Lompat ke isi

Metilasi: Perbedaan antara revisi

Ensiklopedia Pengetahuan Universitas Islam Sultan Agung

Maintenance script (bicara | kontrib)

37.956 suntingan
Maintenance script (bicara | kontrib)
37.956 suntingan
Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 29570514; atribusi sumber disertakan.
 
Maintenance script (bicara | kontrib)
37.956 suntingan
Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi
 
Baris 1: Baris 1:
[[File:General_Lysine_Methylation_Mechanism.svg|thumb|right|280px|General Lysine Methylation Mechanism]]
Dalam ilmu [[kimia]], '''metilasi''' menunjukkan penambahan ([[reaksi adisi|adisi]]) suatu [[metil|gugus metil]] pada suatu [[substrat]], atau penggantian ([[reaksi substitusi|substitusi]]) suatu [[atom]] (atau [[Gugus fungsional|gugus]]) oleh gugus metil. Metilasi adalah bentuk dari [[alkilasi]], dengan suatu gugus metil, dan bukan [[alkana|rantai karbon panjang]], menggantikan sebuah atom [[Hidrogen#Senyawa|hidrogen]]. Istilah-istilah ini biasanya digunakan dalam kimia, [[biokimia]], [[ilmu tanah]], dan [[Biologi|ilmu biologi]].
Dalam ilmu [[kimia]], '''metilasi''' menunjukkan penambahan ([[reaksi adisi|adisi]]) suatu [[metil|gugus metil]] pada suatu [[substrat]], atau penggantian ([[reaksi substitusi|substitusi]]) suatu [[atom]] (atau [[Gugus fungsional|gugus]]) oleh gugus metil. Metilasi adalah bentuk dari [[alkilasi]], dengan suatu gugus metil, dan bukan [[alkana|rantai karbon panjang]], menggantikan sebuah atom [[Hidrogen#Senyawa|hidrogen]]. Istilah-istilah ini biasanya digunakan dalam kimia, [[biokimia]], [[ilmu tanah]], dan [[Biologi|ilmu biologi]].


Baris 7: Baris 9:


=== Metanogenesis ===
=== Metanogenesis ===
[[Metanogenesis]], proses yang menghasilkan [[metana]], adalah hasil dari serangkaian reaksi metilasi. Reaksi-reaksi ini dipengaruhi oleh serangkaian enzim yang dipendam oleh keluarga [[mikrob]] [[anaerobik]].
[[Metanogenesis]], proses yang menghasilkan [[metana]], adalah hasil dari serangkaian reaksi metilasi. Reaksi-reaksi ini dipengaruhi oleh serangkaian enzim yang dipendam oleh keluarga [[mikrob]] [[anaerobik]].<ref>Thauer, R. K. ''Biochemistry of Methanogenesis: a Tribute to Marjory Stephenson''. ''Microbiology''. 1998. Vol. 144. hlm. 2377-2406.</ref>
 


=== O-Metiltransferase ===
=== O-Metiltransferase ===
Baris 17: Baris 18:


=== Metionin sintase ===
=== Metionin sintase ===
[[Metionin sintase]] meregenerasi [[metionin]] (Met) dari [[homosistein]] (Hcy). Reaksi keseluruhan mengubah [[5-metiltetrahidrofolat]] (N<sup>5</sup>-MeTHF) menjadi [[tetrahidrofolat]] (THF) saat mentransfer gugus metil ke Hcy untuk membentuk Met. Metionin sintase dapat bergantung pada kobalamin dan tidak bergantung pada kobalamin: tumbuhan memiliki keduanya, hewan bergantung pada bentuk bergantung-pada-metilkobalamin.
[[Metionin sintase]] meregenerasi [[metionin]] (Met) dari [[homosistein]] (Hcy). Reaksi keseluruhan mengubah [[5-metiltetrahidrofolat]] (N<sup>5</sup>-MeTHF) menjadi [[tetrahidrofolat]] (THF) saat mentransfer gugus metil ke Hcy untuk membentuk Met. Metionin sintase dapat bergantung pada kobalamin dan tidak bergantung pada kobalamin: tumbuhan memiliki keduanya, hewan bergantung pada bentuk bergantung-pada-metilkobalamin.


Dalam bentuk enzim yang tergantung metilkobalamin, reaksi berlangsung dengan dua langkah dalam reaksi ping-pong. Enzim awalnya prima menjadi keadaan reaktif dengan transfer gugus metil dari N<sup>5</sup>-MeTHF to Co(I) dalam [[kobalamin]] (Cob) yang terikat enzim, membentuk metil-kobalamin (Me-Cob) yang sekarnag mengandung Me-Co(III) dan mengaktivasi enzim. Kemudian, Hcy yang telah terkoordinasi dengan [[seng]] yang terikat enzim untuk membentuk tiolat reaktif yang bereaksi dengan Me-Cob. Gugus metil yang teraktivasi dipindahkan dari Me-Cob ke Hcy tiolat, yang meregenerasi Co(I) dalam Cob, dan Met dilepaskan dari enzim.
Dalam bentuk enzim yang tergantung metilkobalamin, reaksi berlangsung dengan dua langkah dalam reaksi ping-pong. Enzim awalnya prima menjadi keadaan reaktif dengan transfer gugus metil dari N<sup>5</sup>-MeTHF to Co(I) dalam [[kobalamin]] (Cob) yang terikat enzim, membentuk metil-kobalamin (Me-Cob) yang sekarnag mengandung Me-Co(III) dan mengaktivasi enzim. Kemudian, Hcy yang telah terkoordinasi dengan [[seng]] yang terikat enzim untuk membentuk tiolat reaktif yang bereaksi dengan Me-Cob. Gugus metil yang teraktivasi dipindahkan dari Me-Cob ke Hcy tiolat, yang meregenerasi Co(I) dalam Cob, dan Met dilepaskan dari enzim.<ref>R. G. Matthews. ''Cobalamin-Dependent and Cobalamin-Independent Methionine Synthases: Are There Two Solutions to the Same Chemical Problem?''. ''Helvetica Chimica Acta''. 2003. Vol. 86 (12). hlm. 3939–3954. doi:10.1002/hlca.200390329.</ref>


=== Logam berat: arsen, raksa, kadmium ===
=== Logam berat: arsen, raksa, kadmium ===
[[Biometilasi]] adalah jalur untuk mengubah beberapa unsur berat menjadi turunan yang lebih mampu bergerak atau lebih mematikan yang dapat memasuki [[rantai makanan]]. Biometilasi senyawa [[arsen]] dimulai dengan pembentukan [[metanarsonat]]. Dengan demikian, senyawa arsen anorganik trivalensi dimetilasi untuk menghasilkan metanarsonat. [[S-adenosilmetionin]] adalah donor metil. Metanarsonat adalah prekursor untuk dimetilarsonat, lagi-lagi oleh siklus reduksi (menjadi asam metilarsonat) diikuti oleh metilasi kedua. Jalur terkait berlaku untuk biosintesis [[metilmerkuri]].
[[Biometilasi]] adalah jalur untuk mengubah beberapa unsur berat menjadi turunan yang lebih mampu bergerak atau lebih mematikan yang dapat memasuki [[rantai makanan]]. Biometilasi senyawa [[arsen]] dimulai dengan pembentukan [[metanarsonat]]. Dengan demikian, senyawa arsen anorganik trivalensi dimetilasi untuk menghasilkan metanarsonat. [[S-adenosilmetionin]] adalah donor metil. Metanarsonat adalah prekursor untuk dimetilarsonat, lagi-lagi oleh siklus reduksi (menjadi asam metilarsonat) diikuti oleh metilasi kedua.<ref>Styblo, M.; Del Razo, L. M.; Vega, L.; Germolec, D. R.; LeCluyse, E. L.; Hamilton, G. A.; Reed, W.; Wang, C.; Cullen, W. R.; Thomas, D. J. [https://archive.org/details/archives-of-toxicology-archiv-f-r-toxikologie_2000-08_74_6/page/289 Comparative toxicity of trivalent and pentavalent inorganic and methylated arsenicals in rat and human cells]. ''Archives of Toxicology''. 2000. Vol. 74 (6). hlm. 289–299. doi:10.1007/s002040000134.</ref> Jalur terkait berlaku untuk biosintesis [[metilmerkuri]].


== Kimia ==
== Kimia ==
Istilah metilasi dalam [[kimia organik]] mengacu pada proses [[alkilasi]] yang digunakan untuk menggambarkan pengiriman suatu gugus CH<sub>3</sub>.
Istilah metilasi dalam [[kimia organik]] mengacu pada proses [[alkilasi]] yang digunakan untuk menggambarkan pengiriman suatu gugus CH<sub>3</sub>.<ref>Jerry March. [https://archive.org/details/marchsadvancedor0000smit_n4l8 March's advanced organic chemistry: reactions, mechanisms, and structure]. Wiley. 2001. ISBN 0-471-58589-0.</ref>


=== Metilasi elektrofilik ===
=== Metilasi elektrofilik ===
Metilasi umumnya dilakukan menggunakan sumber metil [[elektrofil|''elektrofilik'']] seperti [[iodometana]], [[dimetil sulfat]], [[dimetil karbonat]], atau [[tetrametilamonium klorida]]. Pereaksi metilasi yang kurang umum tetapi lebih kuat (dan lebih berbahaya) termasuk [[metil triflat]], [[diazometana]], dan metil fluorosulfonat. Semua pereaksi ini bereaksi melalui [[substitusi nukleofilik]] [[Reaksi SN2|S<sub>N</sub>2]]. Misalnya, suatu [[karboksilat]] dapat dimetilasi pada oksigen untuk memberikan metil [[ester]]; suatu garam [[alkoksida]] RO<sup>−</sup> mungkin juga termetilasi untuk memberikan [[eter]], ROCH<sub>3</sub>; atau [[enolat]] keton dapat termetilasi pada karbon untuk menghasilkan [[keton]] baru.
Metilasi umumnya dilakukan menggunakan sumber metil [[elektrofil|''elektrofilik'']] seperti [[iodometana]],<ref>G. N. Vyas. ''Quninacetophenone monomethyl ether''. ''Organic Syntheses''. 1951. Vol. 31. hlm. 90. doi:10.15227/orgsyn.031.0090.</ref> [[dimetil sulfat]],<ref>G. S. Hiers. ''Anisole''. ''Organic Syntheses''. 1929. Vol. 9. hlm. 12. doi:10.15227/orgsyn.009.0012.</ref><ref>Roland N. Icke. ''m-Methoxybenzaldehyde''. ''Organic Syntheses''. 1949. Vol. 29. hlm. 63. doi:10.15227/orgsyn.029.0063.</ref> [[dimetil karbonat]],<ref>Pietro Tundo. ''Mono-C-methylathion of arylacetonitriles and methyl arylacetates by dimethyl carbonate: a general method for the synthesis of pure 2-arylpropionic acids. 2-Phenylpropionic acid''. ''Organic Syntheses''. 1999. Vol. 76. hlm. 169. doi:10.15227/orgsyn.076.0169.</ref> atau [[tetrametilamonium klorida]].<ref>Maraš Nenad. ''Microwave-assisted methylation of phenols with tetramethylammonium chloride in the presence of K 2 CO 3 or Cs 2 CO 3''. ''Tetrahedron''. 2008. Vol. 64 (51). hlm. 11618–11624. doi:10.1016/j.tet.2008.10.024.</ref> Pereaksi metilasi yang kurang umum tetapi lebih kuat (dan lebih berbahaya) termasuk [[metil triflat]],<ref>Kevin W. C. Poon. ''Protection of alcohols using 2-benzyloxy-1-methylpyridinium trifluoromethanesulfanonate: Methyl (R)-(-)-3-benzyloxy-2-methyl propanoate''. ''Organic Syntheses''. 2007. Vol. 84. hlm. 295. doi:10.15227/orgsyn.084.0295.</ref> [[diazometana]],<ref>M. Neeman. ''Cholestanyl methyl ether''. ''Organic Syntheses''. 1961. Vol. 41. hlm. 9. doi:10.15227/orgsyn.041.0009.</ref> dan metil fluorosulfonat. Semua pereaksi ini bereaksi melalui [[substitusi nukleofilik]] [[Reaksi SN2|S<sub>N</sub>2]]. Misalnya, suatu [[karboksilat]] dapat dimetilasi pada oksigen untuk memberikan metil [[ester]]; suatu garam [[alkoksida]] RO<sup>−</sup> mungkin juga termetilasi untuk memberikan [[eter]], ROCH<sub>3</sub>; atau [[enolat]] keton dapat termetilasi pada karbon untuk menghasilkan [[keton]] baru.


:
:


[[Metilasi Purdie]] adalah spesifik untuk metilasi pada oksigen pada [[karbohidrat]] menggunakan [[iodometana]] dan [[perak oksida]].
[[Metilasi Purdie]] adalah spesifik untuk metilasi pada oksigen pada [[karbohidrat]] menggunakan [[iodometana]] dan [[perak oksida]].<ref>T. Purdie. [https://archive.org/details/sim_journal-of-the-chemical-society-transactions_1903-1912_83-102_cumulative-index-a-i/page/1021 C.?The alkylation of sugars]. ''Journal of the Chemical Society, Transactions''. 1903. Vol. 83. hlm. 1021. doi:10.1039/CT9038301021.</ref>
:
:


=== Metilasi Eschweiler–Clarke ===
=== Metilasi Eschweiler–Clarke ===
[[Reaksi Eschweiler–Clarke]] adalah metode untuk metilasi [[amina]]. Metode ini menghindari risiko [[kuaternisasi]], yang terjadi ketika amina dimetilasi dengan [[Alkil halida|metil halida]].
[[Reaksi Eschweiler–Clarke]] adalah metode untuk metilasi [[amina]].<ref>Roland N. Icke. ''β-Phenylethyldimethylamine''. ''Organic Syntheses''. 1945. Vol. 25. hlm. 89. doi:10.15227/orgsyn.025.0089.</ref> Metode ini menghindari risiko [[kuaternisasi]], yang terjadi ketika amina dimetilasi dengan [[Alkil halida|metil halida]].
 


=== Diazometana dan trimetilsilildiazometana ===
=== Diazometana dan trimetilsilildiazometana ===
[[Diazometana]] dan analognya yang lebih aman [[trimetilsilildiazometana]] memetilasi asam karboksilat, fenol, dan bahkan alkohol:
[[Diazometana]] dan analognya yang lebih aman [[trimetilsilildiazometana]] memetilasi asam karboksilat, fenol, dan bahkan alkohol:
:RCO<sub>2</sub>H + tmsCHN<sub>2</sub> + CH<sub>3</sub>OH → RCO<sub>2</sub>CH<sub>3 + CH<sub>3</sub>Otms + N<sub>2</sub>
:RCO<sub>2</sub>H + tmsCHN<sub>2</sub> + CH<sub>3</sub>OH → RCO<sub>2</sub>CH<sub>3 + CH<sub>3</sub>Otms + N<sub>2</sub>
Metode ini menawarkan keuntungan bahwa produk samping mudah dikeluarkan dari campuran produk.
Metode ini menawarkan keuntungan bahwa produk samping mudah dikeluarkan dari campuran produk.<ref>Shioiri, Takayuki; Aoyama, Toyohiko; Snowden, Timothy. ''Trimethylsilyldiazomethane''. 2001. doi:10.1002/047084289X.rt298.pub2.</ref>


=== Metilasi nukleofilik ===
=== Metilasi nukleofilik ===
Metilasi terkadang melibatkan penggunaan pereaksi metil ''[[nukleofil]]ik''. Agen metilasi nukleofilik yang kuat termasuk [[metillitium]] (CH<sub>3</sub>Li) atau [[pereaksi Grignard]] seperti [[metilmagnesium bromida]] (CH<sub>3</sub>MgX). Misalnya, CH<sub>3</sub>Li akan menambahkan gugus metil pada [[karbonil]] (C=O) keton dan [[aldehida]]:
Metilasi terkadang melibatkan penggunaan pereaksi metil ''[[nukleofil]]ik''. Agen metilasi nukleofilik yang kuat termasuk [[metillitium]] (CH<sub>3</sub>Li)<ref>Sharon D. Lipsky. ''Aromatic Hydrocarbons from aromatic ketones and aldehydes: 1,1-Diphenylethane''. ''Organic Syntheses''. 1976. Vol. 55. hlm. 7. doi:10.15227/orgsyn.055.0007.</ref> atau [[pereaksi Grignard]] seperti [[metilmagnesium bromida]] (CH<sub>3</sub>MgX).<ref>Oliver Grummitt. ''trans-1-Phenyl-1,3-butadiene''. ''Organic Syntheses''. 1950. Vol. 30. hlm. 75. doi:10.15227/orgsyn.030.0075.</ref> Misalnya, CH<sub>3</sub>Li akan menambahkan gugus metil pada [[karbonil]] (C=O) keton dan [[aldehida]]:


:
:


Agen metilasi yang lebih ringan termasuk [[tetrametiltimah]], [[dimetilseng]], dan [[trimetilaluminium]].
Agen metilasi yang lebih ringan termasuk [[tetrametiltimah]], [[dimetilseng]], dan [[trimetilaluminium]].<ref>Ei-ichi Negishi. [https://archive.org/details/sim_organic-syntheses_1984_62/page/31 Palladium-Catalyzed Synthesis of 1,4-Dienes by Allylation of Alkenyalane: α-Farnesene]. ''Organic Syntheses''. 1984. Vol. 62. hlm. 31. doi:10.15227/orgsyn.062.0031.</ref>


== Lihat pula ==
== Lihat pula ==
=== Topik biologi ===
=== Topik biologi ===
* [[Pengurutan bisulfit]] – metode biokimia yang digunakan untuk menentukan ada atau tidaknya gugus metil pada urutan DNA
* [[Pengurutan bisulfit]] – metode biokimia yang digunakan untuk menentukan ada atau tidaknya gugus metil pada urutan DNA
* [[MethDB]] Basis Data Metilasi DNA
* [[MethDB]] Basis Data Metilasi DNA
* [[Termoforesis skala mikro]] – metode biofisika untuk menentukan keadaan metilasi DNA
* [[Termoforesis skala mikro]] – metode biofisika untuk menentukan keadaan metilasi DNA<ref>[http://nar.oxfordjournals.org/content/early/2011/02/04/nar.gkr035.full?keytype=ref&ijkey=FsmS2IhsrZ8wdBr Thermophoretic melting curves quantify the conformation and stability of RNA and DNA]. ''Nucleic Acids Research''. 2011. Vol. 39 (8). hlm. e52–e52. doi:10.1093/nar/gkr035.</ref>


=== Topik kimia organik ===
=== Topik kimia organik ===
Baris 68: Baris 65:
* [[Reaksi Wittig]]
* [[Reaksi Wittig]]
* [[Pereaksi Tebbe]]
* [[Pereaksi Tebbe]]
== Referensi ==


== Pranala luar ==
== Pranala luar ==
*  [http://www.detectorvision.com/deltaMasses deltaMasses]  Deteksi Metilasi setelah Spektrometri Massa
*  [http://www.detectorvision.com/deltaMasses deltaMasses]  Deteksi Metilasi setelah Spektrometri Massa


== Referensi ==
<references />


== Sumber dan atribusi ==


== Sumber dan atribusi ==
Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Metilasi&oldid=29570514 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 29570514 (2026-08-13T08:05:29Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.


Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Metilasi&oldid=29570514 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 29570514 (2026-08-13T08:05:29Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.
<!-- WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 -->

Revisi terkini sejak 29 Agustus 2026 04.18

General Lysine Methylation Mechanism

Dalam ilmu kimia, metilasi menunjukkan penambahan (adisi) suatu gugus metil pada suatu substrat, atau penggantian (substitusi) suatu atom (atau gugus) oleh gugus metil. Metilasi adalah bentuk dari alkilasi, dengan suatu gugus metil, dan bukan rantai karbon panjang, menggantikan sebuah atom hidrogen. Istilah-istilah ini biasanya digunakan dalam kimia, biokimia, ilmu tanah, dan ilmu biologi.

Dalam sistem biologis, metilasi dikatalisis oleh enzim; metilasi tersebut dapat terlibat dalam modifikasi logam berat, pengaturan ekspresi gen, pengaturan fungsi protein, dan pemrosesan RNA. Metilasi in vitro dari sampel jaringan juga merupakan salah satu metode untuk mengurangi pewarnaan artefak histologi. Kebalikan dari metilasi disebut demetilasi.

Biologi

Dalam sistem biologis, metilasi dicapai oleh enzim; metilasi dapat memodifikasi logam berat, mengatur ekspresi gen, pemrosesan RNA dan fungsi protein. Ini telah diakui sebagai proses kunci yang mendasari epigenetika.

Metanogenesis

Metanogenesis, proses yang menghasilkan metana, adalah hasil dari serangkaian reaksi metilasi. Reaksi-reaksi ini dipengaruhi oleh serangkaian enzim yang dipendam oleh keluarga mikrob anaerobik.[1]

O-Metiltransferase

Berbagai macam fenol mengalami O-metilasi untuk mengasilkan turunan anisola. Proses ini, dikatalisasi oleh enzim seperti kafeoil-CoA O-metiltransferase, adalah reaksi kunci dalam biosintesis lignol, prekursor bagi lignin, komponen struktural utama tumbuhan.

5-O-metilasi

Tanaman menghasilkan flavonoid dan isoflavon dengan metilasi pada gugus hidroksil, yaitu ikatan metoksi. 5-O-metilasi ini memengaruhi kelarutan flavonoid dalam air. Contohnya adalah 5-O-metilgenistein, 5-O-metilmirisetin atau 5-O-metilkuersetin, juga dikenal sebagai azaleatin.

Metionin sintase

Metionin sintase meregenerasi metionin (Met) dari homosistein (Hcy). Reaksi keseluruhan mengubah 5-metiltetrahidrofolat (N5-MeTHF) menjadi tetrahidrofolat (THF) saat mentransfer gugus metil ke Hcy untuk membentuk Met. Metionin sintase dapat bergantung pada kobalamin dan tidak bergantung pada kobalamin: tumbuhan memiliki keduanya, hewan bergantung pada bentuk bergantung-pada-metilkobalamin.

Dalam bentuk enzim yang tergantung metilkobalamin, reaksi berlangsung dengan dua langkah dalam reaksi ping-pong. Enzim awalnya prima menjadi keadaan reaktif dengan transfer gugus metil dari N5-MeTHF to Co(I) dalam kobalamin (Cob) yang terikat enzim, membentuk metil-kobalamin (Me-Cob) yang sekarnag mengandung Me-Co(III) dan mengaktivasi enzim. Kemudian, Hcy yang telah terkoordinasi dengan seng yang terikat enzim untuk membentuk tiolat reaktif yang bereaksi dengan Me-Cob. Gugus metil yang teraktivasi dipindahkan dari Me-Cob ke Hcy tiolat, yang meregenerasi Co(I) dalam Cob, dan Met dilepaskan dari enzim.[2]

Logam berat: arsen, raksa, kadmium

Biometilasi adalah jalur untuk mengubah beberapa unsur berat menjadi turunan yang lebih mampu bergerak atau lebih mematikan yang dapat memasuki rantai makanan. Biometilasi senyawa arsen dimulai dengan pembentukan metanarsonat. Dengan demikian, senyawa arsen anorganik trivalensi dimetilasi untuk menghasilkan metanarsonat. S-adenosilmetionin adalah donor metil. Metanarsonat adalah prekursor untuk dimetilarsonat, lagi-lagi oleh siklus reduksi (menjadi asam metilarsonat) diikuti oleh metilasi kedua.[3] Jalur terkait berlaku untuk biosintesis metilmerkuri.

Kimia

Istilah metilasi dalam kimia organik mengacu pada proses alkilasi yang digunakan untuk menggambarkan pengiriman suatu gugus CH3.[4]

Metilasi elektrofilik

Metilasi umumnya dilakukan menggunakan sumber metil elektrofilik seperti iodometana,[5] dimetil sulfat,[6][7] dimetil karbonat,[8] atau tetrametilamonium klorida.[9] Pereaksi metilasi yang kurang umum tetapi lebih kuat (dan lebih berbahaya) termasuk metil triflat,[10] diazometana,[11] dan metil fluorosulfonat. Semua pereaksi ini bereaksi melalui substitusi nukleofilik SN2. Misalnya, suatu karboksilat dapat dimetilasi pada oksigen untuk memberikan metil ester; suatu garam alkoksida RO− mungkin juga termetilasi untuk memberikan eter, ROCH3; atau enolat keton dapat termetilasi pada karbon untuk menghasilkan keton baru.

Metilasi Purdie adalah spesifik untuk metilasi pada oksigen pada karbohidrat menggunakan iodometana dan perak oksida.[12]

Metilasi Eschweiler–Clarke

Reaksi Eschweiler–Clarke adalah metode untuk metilasi amina.[13] Metode ini menghindari risiko kuaternisasi, yang terjadi ketika amina dimetilasi dengan metil halida.

Diazometana dan trimetilsilildiazometana

Diazometana dan analognya yang lebih aman trimetilsilildiazometana memetilasi asam karboksilat, fenol, dan bahkan alkohol:

RCO2H + tmsCHN2 + CH3OH → RCO2CH3 + CH3Otms + N2

Metode ini menawarkan keuntungan bahwa produk samping mudah dikeluarkan dari campuran produk.[14]

Metilasi nukleofilik

Metilasi terkadang melibatkan penggunaan pereaksi metil nukleofilik. Agen metilasi nukleofilik yang kuat termasuk metillitium (CH3Li)[15] atau pereaksi Grignard seperti metilmagnesium bromida (CH3MgX).[16] Misalnya, CH3Li akan menambahkan gugus metil pada karbonil (C=O) keton dan aldehida:

Agen metilasi yang lebih ringan termasuk tetrametiltimah, dimetilseng, dan trimetilaluminium.[17]

Lihat pula

Topik biologi

Topik kimia organik

Pranala luar

  • deltaMasses Deteksi Metilasi setelah Spektrometri Massa

Referensi

  1. ↑ Thauer, R. K. Biochemistry of Methanogenesis: a Tribute to Marjory Stephenson. Microbiology. 1998. Vol. 144. hlm. 2377-2406.
  2. ↑ R. G. Matthews. Cobalamin-Dependent and Cobalamin-Independent Methionine Synthases: Are There Two Solutions to the Same Chemical Problem?. Helvetica Chimica Acta. 2003. Vol. 86 (12). hlm. 3939–3954. doi:10.1002/hlca.200390329.
  3. ↑ Styblo, M.; Del Razo, L. M.; Vega, L.; Germolec, D. R.; LeCluyse, E. L.; Hamilton, G. A.; Reed, W.; Wang, C.; Cullen, W. R.; Thomas, D. J. Comparative toxicity of trivalent and pentavalent inorganic and methylated arsenicals in rat and human cells. Archives of Toxicology. 2000. Vol. 74 (6). hlm. 289–299. doi:10.1007/s002040000134.
  4. ↑ Jerry March. March's advanced organic chemistry: reactions, mechanisms, and structure. Wiley. 2001. ISBN 0-471-58589-0.
  5. ↑ G. N. Vyas. Quninacetophenone monomethyl ether. Organic Syntheses. 1951. Vol. 31. hlm. 90. doi:10.15227/orgsyn.031.0090.
  6. ↑ G. S. Hiers. Anisole. Organic Syntheses. 1929. Vol. 9. hlm. 12. doi:10.15227/orgsyn.009.0012.
  7. ↑ Roland N. Icke. m-Methoxybenzaldehyde. Organic Syntheses. 1949. Vol. 29. hlm. 63. doi:10.15227/orgsyn.029.0063.
  8. ↑ Pietro Tundo. Mono-C-methylathion of arylacetonitriles and methyl arylacetates by dimethyl carbonate: a general method for the synthesis of pure 2-arylpropionic acids. 2-Phenylpropionic acid. Organic Syntheses. 1999. Vol. 76. hlm. 169. doi:10.15227/orgsyn.076.0169.
  9. ↑ Maraš Nenad. Microwave-assisted methylation of phenols with tetramethylammonium chloride in the presence of K 2 CO 3 or Cs 2 CO 3. Tetrahedron. 2008. Vol. 64 (51). hlm. 11618–11624. doi:10.1016/j.tet.2008.10.024.
  10. ↑ Kevin W. C. Poon. Protection of alcohols using 2-benzyloxy-1-methylpyridinium trifluoromethanesulfanonate: Methyl (R)-(-)-3-benzyloxy-2-methyl propanoate. Organic Syntheses. 2007. Vol. 84. hlm. 295. doi:10.15227/orgsyn.084.0295.
  11. ↑ M. Neeman. Cholestanyl methyl ether. Organic Syntheses. 1961. Vol. 41. hlm. 9. doi:10.15227/orgsyn.041.0009.
  12. ↑ T. Purdie. C.?The alkylation of sugars. Journal of the Chemical Society, Transactions. 1903. Vol. 83. hlm. 1021. doi:10.1039/CT9038301021.
  13. ↑ Roland N. Icke. β-Phenylethyldimethylamine. Organic Syntheses. 1945. Vol. 25. hlm. 89. doi:10.15227/orgsyn.025.0089.
  14. ↑ Shioiri, Takayuki; Aoyama, Toyohiko; Snowden, Timothy. Trimethylsilyldiazomethane. 2001. doi:10.1002/047084289X.rt298.pub2.
  15. ↑ Sharon D. Lipsky. Aromatic Hydrocarbons from aromatic ketones and aldehydes: 1,1-Diphenylethane. Organic Syntheses. 1976. Vol. 55. hlm. 7. doi:10.15227/orgsyn.055.0007.
  16. ↑ Oliver Grummitt. trans-1-Phenyl-1,3-butadiene. Organic Syntheses. 1950. Vol. 30. hlm. 75. doi:10.15227/orgsyn.030.0075.
  17. ↑ Ei-ichi Negishi. Palladium-Catalyzed Synthesis of 1,4-Dienes by Allylation of Alkenyalane: α-Farnesene. Organic Syntheses. 1984. Vol. 62. hlm. 31. doi:10.15227/orgsyn.062.0031.
  18. ↑ Thermophoretic melting curves quantify the conformation and stability of RNA and DNA. Nucleic Acids Research. 2011. Vol. 39 (8). hlm. e52–e52. doi:10.1093/nar/gkr035.

Sumber dan atribusi

Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 29570514 (2026-08-13T08:05:29Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.


Diperoleh dari "https://wiki.unissula.ac.id/index.php?title=Metilasi&oldid=25259"