Asam tereftalat: Perbedaan antara revisi
Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 27250893; atribusi sumber disertakan. |
Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi |
||
| Baris 1: | Baris 1: | ||
'''Asam tereftalat''' (suatu [[portmanteau]] dari pohon penghasil-turpentin [[Pistacia terebinthus|terebinthus]], dan [[asam ftalat]]) adalah [[senyawa organik]] dengan [[rumus kimia]] C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(CO<sub>2</sub>H)<sub>2</sub>. Padatan putih ini merupakan [[komoditas]] [[senyawa kimia|kimia]], yang digunakan secara umum sebagai prekursor bagi [[poliester]] [[Polietilena tereftalat|PET]], yang digunakan untuk membuat serat dan [[botol]] [[plastik]]. Beberapa juta ton diproduksi setiap tahunnya. | [[File:Terephthalic_acid_3D_ball.png|thumb|right|280px|Terephthalic acid 3D ball]] | ||
'''Asam tereftalat''' (suatu [[portmanteau]] dari pohon penghasil-turpentin [[Pistacia terebinthus|terebinthus]], dan [[asam ftalat]]) adalah [[senyawa organik]] dengan [[rumus kimia]] C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(CO<sub>2</sub>H)<sub>2</sub>. Padatan putih ini merupakan [[komoditas]] [[senyawa kimia|kimia]], yang digunakan secara umum sebagai prekursor bagi [[poliester]] [[Polietilena tereftalat|PET]], yang digunakan untuk membuat serat dan [[botol]] [[plastik]]. Beberapa juta ton diproduksi setiap tahunnya.<ref>[https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Asam+tereftalat&oldid=27250893 sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia]</ref> | |||
== Sejarah == | == Sejarah == | ||
Asam tereftalat pertama kali diisolasi (dari turpentin) oleh kimiawan Prancis [[Amédée Cailliot]] (1805–1884) pada tahun 1846. Pentingnya asam tereftalat baru disadari setelah [[Perang Dunia II]]. Perusahaan pertama yang mengkomersialkan penggunaan serat yang dibuat dari polietilena tereftalat adalah [[Imperial Chemical Industries]] di Britania Raya pada tahun 1949 dan [[DuPont]] di Amerika Serikat tahun 1953. Serat tersebut dibuat dari [[dimetil tereftalat]] melalui [[transesterifikasi]] dengan [[etilen glikol]]. Asam tereftalat diproduksi melalui oksidasi [[p-Xilena|''p''-xilena]] dengan [[asam nitrat]] encer. Jenis [[oksidasi]] ini melibatkan penggunaan udara pada tahap oksidasi awal untuk meminimalkan konsumsi asam nitrat dan kesulitan dalam pemurnian. Pertumbuhan industri tekstil menyebabkan meningkatnya permintaan TPA. Pada tahun 1960an, semua asam tereftalat yang dihasilkan diubah menjadi dimetil [[ester]], karena TPA tidak dapat disaring dan sulit dimurnikan. Saat ini TPA diproduksi dengan oksidasi ''p''-xilena. | Asam tereftalat pertama kali diisolasi (dari turpentin) oleh kimiawan Prancis [[Amédée Cailliot]] (1805–1884) pada tahun 1846.<ref>Amédée Cailliot. [https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=hvd.hx3dxz;view=1up;seq=31 Études sur l'essence de térébenthine]. ''Annales de Chimie et de Physique (3rd series)''. 1847. Vol. 21. hlm. 27–40. Asam tereftalat adalah nama pada hal. 29: "Je désignerai le premier de ces acides, celui qui est insoluble, sous le nom d ' ''acide téréphtalique''." (I will designate the first of these acids, which is insoluble, by the name of ''terephthalic acid''.)</ref> Pentingnya asam tereftalat baru disadari setelah [[Perang Dunia II]]. Perusahaan pertama yang mengkomersialkan penggunaan serat yang dibuat dari polietilena tereftalat adalah [[Imperial Chemical Industries]] di Britania Raya pada tahun 1949 dan [[DuPont]] di Amerika Serikat tahun 1953. Serat tersebut dibuat dari [[dimetil tereftalat]] melalui [[transesterifikasi]] dengan [[etilen glikol]]. Asam tereftalat diproduksi melalui oksidasi [[p-Xilena|''p''-xilena]] dengan [[asam nitrat]] encer. Jenis [[oksidasi]] ini melibatkan penggunaan udara pada tahap oksidasi awal untuk meminimalkan konsumsi asam nitrat dan kesulitan dalam pemurnian. Pertumbuhan industri tekstil menyebabkan meningkatnya permintaan TPA. Pada tahun 1960an, semua asam tereftalat yang dihasilkan diubah menjadi dimetil [[ester]], karena TPA tidak dapat disaring dan sulit dimurnikan. Saat ini TPA diproduksi dengan oksidasi ''p''-xilena. | ||
== Kelarutan == | == Kelarutan == | ||
Asam tereftalat memiliki kelarutan yang sangat buruk dalam air dan alkohol; Akibatnya, sampai sekitar tahun 1970 asam tereftalat dimurnikan sebagai dimetil [[ester]]nya. Senyawa ini [[sublimasi|menyublim]] saat dipanaskan. | Asam tereftalat memiliki kelarutan yang sangat buruk dalam air dan alkohol; Akibatnya, sampai sekitar tahun 1970 asam tereftalat dimurnikan sebagai dimetil [[ester]]nya. Senyawa ini [[sublimasi|menyublim]] saat dipanaskan. | ||
{| | |||
| | |||
{| class="wikitable" | |||
|+Kelarutan (g/100 g pelarut) | |||
|- | |||
! Pelarut !! 25 °C !! 120 °C !! 160 °C !! 200 °C !! 240 °C | |||
|- | |||
| [[Metanol]] || 0.1 || — || 2.9 || 15 || — | |||
|- | |||
| [[Air]] || 0.0019 || 0.08 || 0.38 || 1.7 || 9.0 | |||
|- | |||
| [[Asam asetat]] || 0.035 || 0.3 || 0.75 ||1.8 || 4.5 | |||
|- | |||
| [[Asam format]] || 0.5 || — || — || — || — | |||
|- | |||
| [[Asam sulfat]] || 2 || — || — || — || — | |||
|- | |||
| [[Dimetil formamida]] || 6.7 || — || — || — || — | |||
|- | |||
| [[Dimetil sulfoksida]] || 20 || — || — || — || — | |||
|} | |||
| | | | ||
: | :{| class="wikitable" | ||
|+Tekanan uap | |||
|- | |||
! Suhu<br>(°C) !! Tekanan<br>(kPa) | |||
|- | |||
| 303 || 1.3 | |||
|- | |||
| 353 || 13.3 | |||
|- | |||
| 370 || 26.7 | |||
|- | |||
| 387 || 53.3 | |||
|- | |||
| 404 || 101.3 | |||
|} | |||
|} | |||
== Produksi == | == Produksi == | ||
=== Proses Amoco === | === Proses Amoco === | ||
Dalam proses Amoco, asam tereftalat diproduksi dengan [[oksidasi]] [[p-Xilena|''p''-xilena]] oleh [[oksigen]] dalam [[udara]]: | Dalam proses Amoco, asam tereftalat diproduksi dengan [[oksidasi]] [[p-Xilena|''p''-xilena]] oleh [[oksigen]] dalam [[udara]]: | ||
: | : | ||
Reaksi ini berlangsung melalui zat antara [[asam p-toluat|asam ''p''-toluat]] yang kemudian dioksidasi menjadi asam tereftalat. Dalam asam ''p''-toluat, penonaktifan metil oleh gugus penarik [[elektron]] [[asam karboksilat]] membuat metil sepersepuluh reaktif sebagai metil dari xilena itu sendiri, sehingga oksidasi kedua secara signifikan lebih menyulitkan. | Reaksi ini berlangsung melalui zat antara [[asam p-toluat|asam ''p''-toluat]] yang kemudian dioksidasi menjadi asam tereftalat. Dalam asam ''p''-toluat, penonaktifan metil oleh gugus penarik [[elektron]] [[asam karboksilat]] membuat metil sepersepuluh reaktif sebagai metil dari xilena itu sendiri, sehingga oksidasi kedua secara signifikan lebih menyulitkan. | ||
<ref>Y. Xiao. [http://www.springerlink.com/content/xm46473162742366/fulltext.html Aerobic Oxidation of ''p''-Toluic Acid to Terephthalic Acid over T(''p''-Cl)PPMnCl/Co(OAc) 2 Under Moderate Conditions]. ''Catalysis Letters''. 2010. Vol. 134 (1–2). hlm. 155–161. doi:10.1007/s10562-009-0227-1.</ref> | |||
=== Kooksidasi === | === Kooksidasi === | ||
| Baris 34: | Baris 68: | ||
=== Proses Henkel (proses Raecke) === | === Proses Henkel (proses Raecke) === | ||
Sebagai alternatif, tapi tidak secara komersial signifikan, adalah proses yang disebut "proses Henkel" atau "Raecke", yang dinamai sesuai nama perusahaan dan pemegang paten. Proses ini melibatkan penataan ulang [[asam ftalat]] menjadi asam tereftalat melalui [[garam]] [[kalium]] yang sesuai. Asam tereftalat dapat disiapkan di laboratorium dengan mengoksidasi berbagai turunan ''para''-disubstitusi [[benzena]], termasuk minyak [[jintan]] atau campuran [[kumena]] dan kcuminol dengan [[asam kromat]]. | Sebagai alternatif, tapi tidak secara komersial signifikan, adalah proses yang disebut "proses Henkel" atau "Raecke", yang dinamai sesuai nama perusahaan dan pemegang paten. Proses ini melibatkan penataan ulang [[asam ftalat]] menjadi asam tereftalat melalui [[garam]] [[kalium]] yang sesuai.<ref>Yoshiro Ogata. ''The Preparation of Terephthalic Acid from Phthalic or Benzoic Acid''. ''Journal of the American Chemical Society''. 1957. Vol. 79 (22). hlm. 6005–6008. doi:10.1021/ja01579a043.</ref><ref>Yoshiro Ogata. ''Further Studies on the Preparation of Terephthalic Acid from Phthalic or Benzoic Acid''. ''Journal of Organic Chemistry''. 1960. Vol. 25 (12). hlm. 2082–2087. doi:10.1021/jo01082a003.</ref> Asam tereftalat dapat disiapkan di laboratorium dengan mengoksidasi berbagai turunan ''para''-disubstitusi [[benzena]], termasuk minyak [[jintan]] atau campuran [[kumena]] dan kcuminol dengan [[asam kromat]]. | ||
== Aplikasi == | == Aplikasi == | ||
* Serat [[poliester]] berbasis PTA memberikan perawatan kain yang mudah, baik sendiri maupun dalam campuran dengan serat sintetis alami dan lainnya. Film poliester digunakan secara luas dalam [[kaset]] rekaman [[audio]] dan [[video]], kaset penyimpanan [[data]], [[film fotografi]], label dan bahan lembaran lainnya yang memerlukan stabilitas dimensi dan ketangguhan. | * Serat [[poliester]] berbasis PTA memberikan perawatan kain yang mudah, baik sendiri maupun dalam campuran dengan serat sintetis alami dan lainnya. Film poliester digunakan secara luas dalam [[kaset]] rekaman [[audio]] dan [[video]], kaset penyimpanan [[data]], [[film fotografi]], label dan bahan lembaran lainnya yang memerlukan stabilitas dimensi dan ketangguhan. | ||
* Turunan PTA, [[polietilena tereftalat]] (PET), telah menjadi [[resin]] utama untuk aplikasi seperti botol minuman berkarbonasi, sementara politereftalat lainnya memberikan stabilitas dimensi, panas yang baik dan tahan lama untuk rekayasa aplikasi. | * Turunan PTA, [[polietilena tereftalat]] (PET), telah menjadi [[resin]] utama untuk aplikasi seperti botol minuman berkarbonasi, sementara politereftalat lainnya memberikan stabilitas dimensi, panas yang baik dan tahan lama untuk rekayasa aplikasi. | ||
| Baris 46: | Baris 79: | ||
* PTA adalah bahan baku penting untuk poliester jenuh dengan [[berat molekul]] rendah untuk [[pelapis]] bubuk dan larut dalam air. | * PTA adalah bahan baku penting untuk poliester jenuh dengan [[berat molekul]] rendah untuk [[pelapis]] bubuk dan larut dalam air. | ||
Hampir seluruh pasokan asam tereftalat dunia dan [[dimetil tereftalat]] dikonsumsi sebagai prekursor bagi [[polietilena tereftalat]] (PET). Produksi dunia pada tahun [[1970]] sekitar 1.75 juta ton. Pada tahun 2006, permintaan asam tereptalat (PTA) dimurnikan secara global telah melampaui 30 juta ton. | Hampir seluruh pasokan asam tereftalat dunia dan [[dimetil tereftalat]] dikonsumsi sebagai prekursor bagi [[polietilena tereftalat]] (PET). Produksi dunia pada tahun [[1970]] sekitar 1.75 juta ton.<ref>[https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Asam+tereftalat&oldid=27250893 sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia]</ref> Pada tahun 2006, permintaan asam tereptalat (PTA) dimurnikan secara global telah melampaui 30 juta ton. | ||
Ada permintaan yang lebih kecil namun penting untuk asam tereftalat dalam produksi [[polibutilena tereftalat]] dan beberapa teknik [[polimer]] lainnya. | Ada permintaan yang lebih kecil namun penting untuk asam tereftalat dalam produksi [[polibutilena tereftalat]] dan beberapa teknik [[polimer]] lainnya.<ref>''Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals''. 2011. hlm. 8805.</ref> | ||
Di laboratorium penelitian, asam tereftalat telah dipopulerkan sebagai komponen untuk [[sintesis kimia|sintesis]] kerangka [[logam]] organik. | Di laboratorium penelitian, asam tereftalat telah dipopulerkan sebagai komponen untuk [[sintesis kimia|sintesis]] kerangka [[logam]] organik. | ||
| Baris 57: | Baris 90: | ||
== Toksisitas == | == Toksisitas == | ||
Asam tereftalat dan dimetil esternya memiliki [[toksisitas]] yang rendah, dengan di atas 1 g/kg (oral, tikus). | Asam tereftalat dan dimetil esternya memiliki [[toksisitas]] yang rendah, dengan di atas 1 g/kg (oral, tikus).<ref>[https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Asam+tereftalat&oldid=27250893 sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia]</ref> | ||
== Lihat pula == | == Lihat pula == | ||
| Baris 63: | Baris 96: | ||
* [[Nilon]] | * [[Nilon]] | ||
* [[Polisikloheksilendimetilen tereftalat]], suatu poliester termoplastik yang dibentuk dari asam tereftalat | * [[Polisikloheksilendimetilen tereftalat]], suatu poliester termoplastik yang dibentuk dari asam tereftalat | ||
== Bacaan lebih lanjut == | == Bacaan lebih lanjut == | ||
| Baris 74: | Baris 103: | ||
*[http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0330.htm International Chemical Safety Card 0330] | *[http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0330.htm International Chemical Safety Card 0330] | ||
== Referensi == | |||
<references /> | |||
== Sumber dan atribusi == | |||
== | Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Asam+tereftalat&oldid=27250893 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 27250893 (2025-05-10T03:10:12Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku. | ||
<!-- WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 --> | |||
Revisi terkini sejak 29 Agustus 2026 04.18
Asam tereftalat (suatu portmanteau dari pohon penghasil-turpentin terebinthus, dan asam ftalat) adalah senyawa organik dengan rumus kimia C6H4(CO2H)2. Padatan putih ini merupakan komoditas kimia, yang digunakan secara umum sebagai prekursor bagi poliester PET, yang digunakan untuk membuat serat dan botol plastik. Beberapa juta ton diproduksi setiap tahunnya.[1]
Sejarah
Asam tereftalat pertama kali diisolasi (dari turpentin) oleh kimiawan Prancis Amédée Cailliot (1805–1884) pada tahun 1846.[2] Pentingnya asam tereftalat baru disadari setelah Perang Dunia II. Perusahaan pertama yang mengkomersialkan penggunaan serat yang dibuat dari polietilena tereftalat adalah Imperial Chemical Industries di Britania Raya pada tahun 1949 dan DuPont di Amerika Serikat tahun 1953. Serat tersebut dibuat dari dimetil tereftalat melalui transesterifikasi dengan etilen glikol. Asam tereftalat diproduksi melalui oksidasi p-xilena dengan asam nitrat encer. Jenis oksidasi ini melibatkan penggunaan udara pada tahap oksidasi awal untuk meminimalkan konsumsi asam nitrat dan kesulitan dalam pemurnian. Pertumbuhan industri tekstil menyebabkan meningkatnya permintaan TPA. Pada tahun 1960an, semua asam tereftalat yang dihasilkan diubah menjadi dimetil ester, karena TPA tidak dapat disaring dan sulit dimurnikan. Saat ini TPA diproduksi dengan oksidasi p-xilena.
Kelarutan
Asam tereftalat memiliki kelarutan yang sangat buruk dalam air dan alkohol; Akibatnya, sampai sekitar tahun 1970 asam tereftalat dimurnikan sebagai dimetil esternya. Senyawa ini menyublim saat dipanaskan.
|
|
Produksi
Proses Amoco
Dalam proses Amoco, asam tereftalat diproduksi dengan oksidasi p-xilena oleh oksigen dalam udara:
Reaksi ini berlangsung melalui zat antara asam p-toluat yang kemudian dioksidasi menjadi asam tereftalat. Dalam asam p-toluat, penonaktifan metil oleh gugus penarik elektron asam karboksilat membuat metil sepersepuluh reaktif sebagai metil dari xilena itu sendiri, sehingga oksidasi kedua secara signifikan lebih menyulitkan. [3]
Kooksidasi
Teknik kooksidasi menggunakan zat bantu yang secara simultan dioksidasi menjadi hidrogen peroksida yang meningkatkan aktivitas katalis oksidasi. Alat pelengkap meliputi: asetaldehida (proses Toray, Jepang), paraldehida (Eastman, AS), dan metil etil keton.
Oksidasi multitahap
Metode ini dikembangkan untuk mengurangi konsentrasi kandungan 4-karboksibenzaldehida dalam produk akhir menjadi 200–300 ppm tanpa tahap pemurnian yang terpisah. Produk ini sering disebut "TPA kemurnian-medium". Dalam metode ini, pemanasan memberikan kelarutan TPA yang meningkat. Pada suhu tinggi, kristal TPA terus-menerus membubarkan dan mereformasi yang meningkatkan pelepasan 4-karboksibenzaldehida dalam larutan di mana oksidasi dapat diselesaikan.
Proses Mitsubishi
p-Xilena dalam asam asetat dioksidasi seperti pada oksidasi Amoco menggunakan katalis kobalt-mangan-bromin. Bubur dipanaskan sampai 235–290 °C dan dioksidasi lebih lanjut di reaktor lain.
Eastman Chemical
Metode ini mencakup proses oksidasi dua tahap baik pada suhu 175–230 °C alih-alih memanaskan antara setiap tahapannya. Setelah oksidasi multitahap, pemisahan dan pengeringan padat-cair untuk mendapatkan produk akhir dilakukan.
Proses Henkel (proses Raecke)
Sebagai alternatif, tapi tidak secara komersial signifikan, adalah proses yang disebut "proses Henkel" atau "Raecke", yang dinamai sesuai nama perusahaan dan pemegang paten. Proses ini melibatkan penataan ulang asam ftalat menjadi asam tereftalat melalui garam kalium yang sesuai.[4][5] Asam tereftalat dapat disiapkan di laboratorium dengan mengoksidasi berbagai turunan para-disubstitusi benzena, termasuk minyak jintan atau campuran kumena dan kcuminol dengan asam kromat.
Aplikasi
- Serat poliester berbasis PTA memberikan perawatan kain yang mudah, baik sendiri maupun dalam campuran dengan serat sintetis alami dan lainnya. Film poliester digunakan secara luas dalam kaset rekaman audio dan video, kaset penyimpanan data, film fotografi, label dan bahan lembaran lainnya yang memerlukan stabilitas dimensi dan ketangguhan.
- Turunan PTA, polietilena tereftalat (PET), telah menjadi resin utama untuk aplikasi seperti botol minuman berkarbonasi, sementara politereftalat lainnya memberikan stabilitas dimensi, panas yang baik dan tahan lama untuk rekayasa aplikasi.
- Asam terefptalat digunakan dalam cat sebagai pembawa.
- Asam tereftalat digunakan sebagai bahan baku untuk membuat plasticizer tereftalat seperti dioktil tereftalat dan dibutil tereftalat.
- Digunakan dalam industri farmasi sebagai bahan baku obat tertentu.
- Selain penggunaan akhir ini, poliester dan poliamida asam tereftalat juga digunakan dalam perekat leleh panas.
- PTA adalah bahan baku penting untuk poliester jenuh dengan berat molekul rendah untuk pelapis bubuk dan larut dalam air.
Hampir seluruh pasokan asam tereftalat dunia dan dimetil tereftalat dikonsumsi sebagai prekursor bagi polietilena tereftalat (PET). Produksi dunia pada tahun 1970 sekitar 1.75 juta ton.[6] Pada tahun 2006, permintaan asam tereptalat (PTA) dimurnikan secara global telah melampaui 30 juta ton.
Ada permintaan yang lebih kecil namun penting untuk asam tereftalat dalam produksi polibutilena tereftalat dan beberapa teknik polimer lainnya.[7]
Di laboratorium penelitian, asam tereftalat telah dipopulerkan sebagai komponen untuk sintesis kerangka logam organik.
Obat analgesik oxycodone terkadang hadir sebagai garam tereftalat; Namun, garam oksikodon yang lebih umum adalah hidroklorida. Secara farmakologis, satu miligram terephthalas oxycodonae setara dengan 1.13 mg hydrochloridum oxycodonae.
Asam tereptalat digunakan sebagai pengisi di beberapa granat asap militer, terutama granat asap M83 Amerika dan granat asap bergaya M90, menghasilkan asap putih tebal yang bertindak sebagai penghambur dalam spektrum tampak dan inframerah-dekat saat dibakar.
Toksisitas
Asam tereftalat dan dimetil esternya memiliki toksisitas yang rendah, dengan di atas 1 g/kg (oral, tikus).[8]
Lihat pula
- Dimetil tereftalat
- Nilon
- Polisikloheksilendimetilen tereftalat, suatu poliester termoplastik yang dibentuk dari asam tereftalat
Bacaan lebih lanjut
Pranala luar
Referensi
- ↑ sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia
- ↑ Amédée Cailliot. Études sur l'essence de térébenthine. Annales de Chimie et de Physique (3rd series). 1847. Vol. 21. hlm. 27–40. Asam tereftalat adalah nama pada hal. 29: "Je désignerai le premier de ces acides, celui qui est insoluble, sous le nom d ' acide téréphtalique." (I will designate the first of these acids, which is insoluble, by the name of terephthalic acid.)
- ↑ Y. Xiao. Aerobic Oxidation of p-Toluic Acid to Terephthalic Acid over T(p-Cl)PPMnCl/Co(OAc) 2 Under Moderate Conditions. Catalysis Letters. 2010. Vol. 134 (1–2). hlm. 155–161. doi:10.1007/s10562-009-0227-1.
- ↑ Yoshiro Ogata. The Preparation of Terephthalic Acid from Phthalic or Benzoic Acid. Journal of the American Chemical Society. 1957. Vol. 79 (22). hlm. 6005–6008. doi:10.1021/ja01579a043.
- ↑ Yoshiro Ogata. Further Studies on the Preparation of Terephthalic Acid from Phthalic or Benzoic Acid. Journal of Organic Chemistry. 1960. Vol. 25 (12). hlm. 2082–2087. doi:10.1021/jo01082a003.
- ↑ sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia
- ↑ Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals. 2011. hlm. 8805.
- ↑ sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia
Sumber dan atribusi
Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 27250893 (2025-05-10T03:10:12Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.