Asam lisergat: Perbedaan antara revisi
Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 29659310; atribusi sumber disertakan. |
Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi |
||
| Baris 1: | Baris 1: | ||
[[File:Lysergic_acid_chemical_structure.svg|thumb|right|280px|Lysergic acid chemical structure]] | |||
'''Asam lisergat''', juga dikenal sebagai '''asam -lisergat''' dan '''asam (+)-lisergat''', adalah [[prekursor (kimia)|prekursor]] untuk berbagai [[alkaloid]] [[ergolina]] yang diproduksi oleh fungi [[ergot]] dan ditemukan dalam biji ''Argyreia nervosa'' (''Hawaiian baby woodrose''), dan spesies ''[[Ipomoea]]'' ([[sripagi]], & Ipomoea corymbosa). | '''Asam lisergat''', juga dikenal sebagai '''asam -lisergat''' dan '''asam (+)-lisergat''', adalah [[prekursor (kimia)|prekursor]] untuk berbagai [[alkaloid]] [[ergolina]] yang diproduksi oleh fungi [[ergot]] dan ditemukan dalam biji ''Argyreia nervosa'' (''Hawaiian baby woodrose''), dan spesies ''[[Ipomoea]]'' ([[sripagi]], & Ipomoea corymbosa). | ||
[[Amida]] asam lisergat, yakni [[lisergamida]], banyak digunakan sebagai obat-obatan dan sebagai [[obat psikedelik]], misalnya [[asam lisergat dietilamida]] (LSD). Asam lisergat terdaftar sebagai prekursor Tabel I di bawah Konvensi Perserikatan Bangsa-Bangsa tentang Pemberantasan Perdagangan Narkotika dan Zat Psikotropika Ilegal. | [[Amida]] asam lisergat, yakni [[lisergamida]], banyak digunakan sebagai obat-obatan dan sebagai [[obat psikedelik]], misalnya [[asam lisergat dietilamida]] (LSD). Asam lisergat terdaftar sebagai prekursor Tabel I di bawah Konvensi Perserikatan Bangsa-Bangsa tentang Pemberantasan Perdagangan Narkotika dan Zat Psikotropika Ilegal.<ref>[http://www.incb.org/pdf/e/list/red.pdf List of Precursors and Chemicals Frequently Used in the Illicit Manufacture of Narcotic Drugs and Psychotropic Substances Under International Control]. International Narcotics Control Board.</ref> | ||
Nama "asam lisergat" berasal dari fakta bahwa senyawa ini merupakan [[asam karboksilat]], dan pertama kali dibuat melalui [[hidrolisis]] berbagai alkaloid [[ergot]] (''hydro'''lys'''is'' + '''''erg'''ot alkaloids''). | Nama "asam lisergat" berasal dari fakta bahwa senyawa ini merupakan [[asam karboksilat]], dan pertama kali dibuat melalui [[hidrolisis]] berbagai alkaloid [[ergot]] (''hydro'''lys'''is'' + '''''erg'''ot alkaloids'').<ref>P. L. Schiff. ''Ergot and its alkaloids''. ''Am. J. Pharm. Educ''. Oct 15, 2006. Vol. 70 (5). hlm. 98. doi:10.5688/aj700598.</ref> | ||
==Farmakologi== | ==Farmakologi== | ||
Asam lisergat gagal menghasilkan perubahan [[elektroensefalografi|elektroensefalogram]] (EEG) seperti [[asam lisergat dietilamida|LSD]] pada kelinci. | Asam lisergat gagal menghasilkan perubahan [[elektroensefalografi|elektroensefalogram]] (EEG) seperti [[asam lisergat dietilamida|LSD]] pada kelinci.<ref>''The fate of lysergic acid DI[14C]ethylamide ([14C]LSD) in the rat, guinea pig and rhesus monkey and of [14C]iso-LSD in rat''. ''Biochemical Pharmacology''. October 1979. Vol. 28 (20). hlm. 3093–3101. doi:10.1016/0006-2952(79)90618-x.</ref> | ||
==Kimia== | ==Kimia== | ||
===Sintesis=== | ===Sintesis=== | ||
====Laboratorium==== | ====Laboratorium==== | ||
Asam lisergat umumnya diproduksi melalui [[hidrolisis]] lisergamida alami, tetapi juga dapat disintesis di laboratorium melalui [[sintesis total]] yang kompleks, misalnya oleh tim [[Robert Burns Woodward]] pada tahun 1956. Sintesis total enantioselektif berdasarkan reaksi [[senyawa siklik|siklisasi]] domino yang dikatalisis [[paladium]] telah dijelaskan pada tahun 2011 oleh Fujii dan Ohno. Asam lisergat monohidrat mengkristal dalam lapisan heksagonal yang sangat tipis ketika dikristalisasi ulang dari air. Asam lisergat monohidrat, ketika dikeringkan (140 °C pada 2 mmHg atau 270 Pa) membentuk asam lisergat anhidrat. | Asam lisergat umumnya diproduksi melalui [[hidrolisis]]<ref>L. Martínková. ''Hydrolysis of lysergamide to lysergic acid by ''Rhodococcus equi'' A4''. ''J. Biotechnol''. Nov 17, 2001. Vol. 84 (1). hlm. 63–6. doi:10.1016/s0168-1656(00)00332-1.</ref> lisergamida alami, tetapi juga dapat disintesis di laboratorium melalui [[sintesis total]] yang kompleks, misalnya oleh tim [[Robert Burns Woodward]] pada tahun 1956.<ref>Edmund C. Kornfeld. ''The Total Synthesis of Lysergic Acid''. ''J. Am. Chem. Soc''. 1956. Vol. 78 (13). hlm. 3087–3114. doi:10.1021/ja01594a039.</ref> Sintesis total enantioselektif berdasarkan reaksi [[senyawa siklik|siklisasi]] domino yang dikatalisis [[paladium]] telah dijelaskan pada tahun 2011 oleh Fujii dan Ohno.<ref>S. Inuki. ''Enantioselective Total Synthesis of (+)-Lysergic Acid, (+)-Lysergol, and (+)-Isolysergol by Palladium-Catalyzed Domino Cyclization of Allenes Bearing Amino and Bromoindolyl Groups''. ''J. Org. Chem''. 2011. Vol. 76 (7). hlm. 2072–2083. doi:10.1021/jo102388e.</ref> Asam lisergat monohidrat mengkristal dalam lapisan heksagonal yang sangat tipis ketika dikristalisasi ulang dari air. Asam lisergat monohidrat, ketika dikeringkan (140 °C pada 2 mmHg atau 270 Pa) membentuk asam lisergat anhidrat. | ||
====Biosintesis==== | ====Biosintesis==== | ||
Jalur biosintesis didasarkan pada alkilasi asam amino [[triptofan]] dengan [[dimetilalil pirofosfat|dimetilalil difosfat]] ([[isoprena]] yang berasal dari [[asam mevalonat|asam 3''R''-mevalonat]]) menghasilkan 4-dimetilalil-L-triptofan yang di-''N''-metilasi dengan S-adenosil-L-metionina. Penutupan cincin oksidatif diikuti oleh dekarboksilasi, reduksi, siklisasi, [[redoks|oksidasi]], dan isomerisasi alilik menghasilkan asam D-(+)-lisergat. Jalur biosintesis telah direkonstitusi dalam [[khamir]] roti transgenik. | Jalur biosintesis didasarkan pada alkilasi asam amino [[triptofan]] dengan [[dimetilalil pirofosfat|dimetilalil difosfat]] ([[isoprena]] yang berasal dari [[asam mevalonat|asam 3''R''-mevalonat]]) menghasilkan 4-dimetilalil-L-triptofan yang di-''N''-metilasi dengan S-adenosil-L-metionina. Penutupan cincin oksidatif diikuti oleh dekarboksilasi, reduksi, siklisasi, [[redoks|oksidasi]], dan isomerisasi alilik menghasilkan asam D-(+)-lisergat.<ref>P. L. Schiff. ''Ergot and its alkaloids''. ''Am. J. Pharm. Educ''. Oct 15, 2006. Vol. 70 (5). hlm. 98. doi:10.5688/aj700598.</ref> Jalur biosintesis telah direkonstitusi dalam [[khamir]] roti transgenik.<ref>Garrett Wong. ''Reconstituting the complete biosynthesis of D-lysergic acid in yeast''. ''Nature Communications''. 2022. Vol. 13 (1). hlm. 712. doi:10.1038/s41467-022-28386-6.</ref> | ||
====Produksi ilegal==== | ====Produksi ilegal==== | ||
Asam lisergat yang diproduksi oleh ahli kimia rahasia (juga dikenal sebagai pembuat) untuk digunakan dalam sintesis ilegal [[asam lisergat dietilamida|LSD]] diproduksi menggunakan [[ergotamin]] tartrat atau [[ergometrin]]. | Asam lisergat yang diproduksi oleh ahli kimia rahasia (juga dikenal sebagai pembuat) untuk digunakan dalam sintesis ilegal [[asam lisergat dietilamida|LSD]] diproduksi menggunakan [[ergotamin]] tartrat atau [[ergometrin]].<ref>[https://www.euda.europa.eu/publications/drug-profiles/lsd_en Lysergide (LSD) drug profile The European Union Drugs Agency (EUDA)]. ''www.euda.europa.eu''.</ref> | ||
===Isomer=== | ===Isomer=== | ||
Asam lisergat adalah senyawa [[kiralitas (kimia)|kiral]] dengan dua stereosenter. [[Isomer]] dengan konfigurasi terbalik pada atom karbon 8 yang dekat dengan gugus karboksil disebut '''asam isolisergat'''. Inversi pada karbon 5 yang dekat dengan atom [[nitrogen]] menghasilkan asam '''-lisergat''' dan '''-isolisergat'''. | Asam lisergat adalah senyawa [[kiralitas (kimia)|kiral]] dengan dua stereosenter. [[Isomer]] dengan konfigurasi terbalik pada atom karbon 8 yang dekat dengan gugus karboksil disebut '''asam isolisergat'''. Inversi pada karbon 5 yang dekat dengan atom [[nitrogen]] menghasilkan asam '''-lisergat''' dan '''-isolisergat'''. | ||
==Masyarakat dan budaya== | ==Masyarakat dan budaya== | ||
===Status hukum=== | ===Status hukum=== | ||
====Kanada==== | ====Kanada==== | ||
Asam lisergat adalah zat yang dikendalikan di Kanada. | Asam lisergat adalah zat yang dikendalikan di Kanada.<ref>[https://laws-lois.justice.gc.ca/eng/acts/c-38.8/FullText.html Controlled Drugs and Substances Act]. ''Department of Justice Canada''.</ref> | ||
====Amerika Serikat==== | ====Amerika Serikat==== | ||
Di Amerika Serikat, asam lisergat dan amida asam lisergat (LSA; ergina) adalah zat Golongan III. | Di Amerika Serikat, asam lisergat dan amida asam lisergat (LSA; ergina) adalah zat Golongan III.<ref>[https://www.ecfr.gov/current/title-21/chapter-II/part-1308/subject-group-ECFRf62f8e189108c4d/section-1308.13 Federal Register :: Request Access]. ''www.ecfr.gov''.</ref> | ||
==Lihat juga== | ==Lihat juga== | ||
| Baris 36: | Baris 37: | ||
* [[Asam paspalat]] | * [[Asam paspalat]] | ||
==Referensi== | == Referensi == | ||
<references /> | |||
== Sumber dan atribusi == | |||
Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Asam+lisergat&oldid=29659310 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 29659310 (2026-08-29T01:22:36Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku. | |||
<!-- WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 --> | |||
Revisi terkini sejak 29 Agustus 2026 04.19
Asam lisergat, juga dikenal sebagai asam -lisergat dan asam (+)-lisergat, adalah prekursor untuk berbagai alkaloid ergolina yang diproduksi oleh fungi ergot dan ditemukan dalam biji Argyreia nervosa (Hawaiian baby woodrose), dan spesies Ipomoea (sripagi, & Ipomoea corymbosa).
Amida asam lisergat, yakni lisergamida, banyak digunakan sebagai obat-obatan dan sebagai obat psikedelik, misalnya asam lisergat dietilamida (LSD). Asam lisergat terdaftar sebagai prekursor Tabel I di bawah Konvensi Perserikatan Bangsa-Bangsa tentang Pemberantasan Perdagangan Narkotika dan Zat Psikotropika Ilegal.[1]
Nama "asam lisergat" berasal dari fakta bahwa senyawa ini merupakan asam karboksilat, dan pertama kali dibuat melalui hidrolisis berbagai alkaloid ergot (hydrolysis + ergot alkaloids).[2]
Farmakologi
Asam lisergat gagal menghasilkan perubahan elektroensefalogram (EEG) seperti LSD pada kelinci.[3]
Kimia
Sintesis
Laboratorium
Asam lisergat umumnya diproduksi melalui hidrolisis[4] lisergamida alami, tetapi juga dapat disintesis di laboratorium melalui sintesis total yang kompleks, misalnya oleh tim Robert Burns Woodward pada tahun 1956.[5] Sintesis total enantioselektif berdasarkan reaksi siklisasi domino yang dikatalisis paladium telah dijelaskan pada tahun 2011 oleh Fujii dan Ohno.[6] Asam lisergat monohidrat mengkristal dalam lapisan heksagonal yang sangat tipis ketika dikristalisasi ulang dari air. Asam lisergat monohidrat, ketika dikeringkan (140 °C pada 2 mmHg atau 270 Pa) membentuk asam lisergat anhidrat.
Biosintesis
Jalur biosintesis didasarkan pada alkilasi asam amino triptofan dengan dimetilalil difosfat (isoprena yang berasal dari asam 3R-mevalonat) menghasilkan 4-dimetilalil-L-triptofan yang di-N-metilasi dengan S-adenosil-L-metionina. Penutupan cincin oksidatif diikuti oleh dekarboksilasi, reduksi, siklisasi, oksidasi, dan isomerisasi alilik menghasilkan asam D-(+)-lisergat.[7] Jalur biosintesis telah direkonstitusi dalam khamir roti transgenik.[8]
Produksi ilegal
Asam lisergat yang diproduksi oleh ahli kimia rahasia (juga dikenal sebagai pembuat) untuk digunakan dalam sintesis ilegal LSD diproduksi menggunakan ergotamin tartrat atau ergometrin.[9]
Isomer
Asam lisergat adalah senyawa kiral dengan dua stereosenter. Isomer dengan konfigurasi terbalik pada atom karbon 8 yang dekat dengan gugus karboksil disebut asam isolisergat. Inversi pada karbon 5 yang dekat dengan atom nitrogen menghasilkan asam -lisergat dan -isolisergat.
Masyarakat dan budaya
Status hukum
Kanada
Asam lisergat adalah zat yang dikendalikan di Kanada.[10]
Amerika Serikat
Di Amerika Serikat, asam lisergat dan amida asam lisergat (LSA; ergina) adalah zat Golongan III.[11]
Lihat juga
Referensi
- ↑ List of Precursors and Chemicals Frequently Used in the Illicit Manufacture of Narcotic Drugs and Psychotropic Substances Under International Control. International Narcotics Control Board.
- ↑ P. L. Schiff. Ergot and its alkaloids. Am. J. Pharm. Educ. Oct 15, 2006. Vol. 70 (5). hlm. 98. doi:10.5688/aj700598.
- ↑ The fate of lysergic acid DI[14C]ethylamide ([14C]LSD) in the rat, guinea pig and rhesus monkey and of [14C]iso-LSD in rat. Biochemical Pharmacology. October 1979. Vol. 28 (20). hlm. 3093–3101. doi:10.1016/0006-2952(79)90618-x.
- ↑ L. Martínková. Hydrolysis of lysergamide to lysergic acid by Rhodococcus equi A4. J. Biotechnol. Nov 17, 2001. Vol. 84 (1). hlm. 63–6. doi:10.1016/s0168-1656(00)00332-1.
- ↑ Edmund C. Kornfeld. The Total Synthesis of Lysergic Acid. J. Am. Chem. Soc. 1956. Vol. 78 (13). hlm. 3087–3114. doi:10.1021/ja01594a039.
- ↑ S. Inuki. Enantioselective Total Synthesis of (+)-Lysergic Acid, (+)-Lysergol, and (+)-Isolysergol by Palladium-Catalyzed Domino Cyclization of Allenes Bearing Amino and Bromoindolyl Groups. J. Org. Chem. 2011. Vol. 76 (7). hlm. 2072–2083. doi:10.1021/jo102388e.
- ↑ P. L. Schiff. Ergot and its alkaloids. Am. J. Pharm. Educ. Oct 15, 2006. Vol. 70 (5). hlm. 98. doi:10.5688/aj700598.
- ↑ Garrett Wong. Reconstituting the complete biosynthesis of D-lysergic acid in yeast. Nature Communications. 2022. Vol. 13 (1). hlm. 712. doi:10.1038/s41467-022-28386-6.
- ↑ Lysergide (LSD) drug profile The European Union Drugs Agency (EUDA). www.euda.europa.eu.
- ↑ Controlled Drugs and Substances Act. Department of Justice Canada.
- ↑ Federal Register :: Request Access. www.ecfr.gov.
Sumber dan atribusi
Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 29659310 (2026-08-29T01:22:36Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.