Lompat ke isi

Isosianida: Perbedaan antara revisi

Ensiklopedia Pengetahuan Universitas Islam Sultan Agung

Maintenance script (bicara | kontrib)

37.956 suntingan
Maintenance script (bicara | kontrib)
37.956 suntingan
Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 28448674; atribusi sumber disertakan.
 
Maintenance script (bicara | kontrib)
37.956 suntingan
Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi
 
Baris 1: Baris 1:
'''Isosianida''' (disebut pula sebagai '''isonitril''' atau '''karbilamina''') adalah suatu [[senyawa organik]] dengan [[gugus fungsional]] -N≡C. Senyawa ini adalah [[isomer]] dari [[sianida]] (-C≡N) terkait, karenanya memiliki awalan ''iso''. Fragmen organik dihubungkan ke gugus isosianida melalui atom [[nitrogen]], bukan melalui [[karbon]]. Senyawa ini digunakan sebagai blok pembangun untuk sintesis senyawa lainnya.
'''Isosianida''' (disebut pula sebagai '''isonitril''' atau '''karbilamina''') adalah suatu [[senyawa organik]] dengan [[gugus fungsional]] -N≡C. Senyawa ini adalah [[isomer]] dari [[sianida]] (-C≡N) terkait, karenanya memiliki awalan ''iso''.<ref>IUPAC Goldbook [http://goldbook.iupac.org/I03270.html ''isocyanides'']</ref> Fragmen organik dihubungkan ke gugus isosianida melalui atom [[nitrogen]], bukan melalui [[karbon]]. Senyawa ini digunakan sebagai blok pembangun untuk sintesis senyawa lainnya.


== Sifat ==
== Sifat ==
=== Struktur dan ikatan ===
=== Struktur dan ikatan ===
Jarak C-N dalam isosianida sangat pendek, 1.158 Å dalam [[metil isosianida]]. The C-N-C angles are near 180°.
Jarak C-N dalam isosianida sangat pendek, 1.158 Å dalam [[metil isosianida]]. The C-N-C angles are near 180°.<ref>M. Kessler. ''Microwave Spectra and Molecular Structures of Methyl Cyanide and Methyl Isocyanide''. ''Physical Review''. 1950. Vol. 79. hlm. 54–56. doi:10.1103/PhysRev.79.54.</ref>


Mirip dengan [[karbon monoksida]], isosianida dijelaskan oleh dua [[Resonansi (kimia)|struktur resonansi]], satu dengan [[ikatan rangkap tiga]] antara nitrogen dan karbon dan satu dengan [[ikatan rangkap dua]] di antaranya. Anehnya, yang kedua, dengan karakter karbenik adalah yang lebih penting. Namun demikian, sepasang nitrogen yang bertanggung jawab atas struktur zwitterionik, menstabilkan struktur dan bertanggung jawab atas linieritas isosianida. Isosianida paling baik ditunjukkan sebagai campuran kedua struktur resonansi. Mereka rentan terhadap [[polimerisasi]].
Mirip dengan [[karbon monoksida]], isosianida dijelaskan oleh dua [[Resonansi (kimia)|struktur resonansi]], satu dengan [[ikatan rangkap tiga]] antara nitrogen dan karbon dan satu dengan [[ikatan rangkap dua]] di antaranya. Anehnya, yang kedua, dengan karakter karbenik adalah yang lebih penting. Namun demikian, sepasang nitrogen yang bertanggung jawab atas struktur zwitterionik, menstabilkan struktur dan bertanggung jawab atas linieritas isosianida. Isosianida paling baik ditunjukkan sebagai campuran kedua struktur resonansi.<ref>R. Ramozzi. ''A Valence Bond View of Isocyanides' Electronic Structure''. ''New Journal of Chemistry''. 2012. Vol. 36 (5). hlm. 1137–1340. doi:10.1039/C2NJ40050B.</ref> Mereka rentan terhadap [[polimerisasi]].<ref>R. Ramozzi. ''A Valence Bond View of Isocyanides' Electronic Structure''. ''New Journal of Chemistry''. 2012. Vol. 36 (5). hlm. 1137–1340. doi:10.1039/C2NJ40050B.</ref>


=== Spektroskopi ===
=== Spektroskopi ===
Isosianida menunjukkan penyerapan yang kuat pada spektrum IR mereka dalam kisaran: 2165–2110&nbsp;cm<sup>−1</sup>
Isosianida menunjukkan penyerapan yang kuat pada spektrum IR mereka dalam kisaran: 2165–2110&nbsp;cm<sup>−1</sup><ref>R. W. Stephany. ''A 13 C-NMR and IR study of isocyanides and some of their complexes''. ''Organic Magnetic Resonance''. 1974. Vol. 6 (1). hlm. 45–47. doi:10.1002/mrc.1270060112.</ref>


Simetri elektronik di sekitar inti <sup>14</sup>N isosianida menghasilkan suatu relaksasi kuadrupolar lambat sehingga penggandengan putaran inti <sup>13</sup>C-<sup>14</sup>N dapat diamati, dengan konstanta penggandengan sekitar 5&nbsp;Hz untuk inti <sup>13</sup>C isosianida dan 5–14&nbsp;Hz untuk inti <sup>13</sup>C di mana gugus sianida menempel.
Simetri elektronik di sekitar inti <sup>14</sup>N isosianida menghasilkan suatu relaksasi kuadrupolar lambat sehingga penggandengan putaran inti <sup>13</sup>C-<sup>14</sup>N dapat diamati, dengan konstanta penggandengan sekitar 5&nbsp;Hz untuk inti <sup>13</sup>C isosianida dan 5–14&nbsp;Hz untuk inti <sup>13</sup>C di mana gugus sianida menempel.<ref>R. W. Stephany. ''A 13 C-NMR and IR study of isocyanides and some of their complexes''. ''Organic Magnetic Resonance''. 1974. Vol. 6 (1). hlm. 45–47. doi:10.1002/mrc.1270060112.</ref>


=== Bau ===
=== Bau ===
Aroma mereka yang tak menyenangkan tersebut cukup legendaris. Mengutip dari Lieke, "''Es besitzt einen penetranten, höchst unangenehmen Geruch; das Oeffnen eines Gefässes mit Cyanallyl reicht hin, die Luft eines Zimmers mehrere Tage lang zu verpesten, ...''" (Senyawa ini memiliki bau yang tajam dan sangat tidak enak; Pembukaan termos alil [iso]sianida sudah cukup untuk membuat udara kotor dalam ruangan selama beberapa hari). Perhatikan bahwa di zaman Lieke, perbedaan antara isosianida dan nitril tidak sepenuhnya dihargai.
Aroma mereka yang tak menyenangkan tersebut cukup legendaris. Mengutip dari Lieke, "''Es besitzt einen penetranten, höchst unangenehmen Geruch; das Oeffnen eines Gefässes mit Cyanallyl reicht hin, die Luft eines Zimmers mehrere Tage lang zu verpesten, ...''" (Senyawa ini memiliki bau yang tajam dan sangat tidak enak; Pembukaan termos alil [iso]sianida sudah cukup untuk membuat udara kotor dalam ruangan selama beberapa hari). Perhatikan bahwa di zaman Lieke, perbedaan antara isosianida dan nitril tidak sepenuhnya dihargai.


[[Ivar Karl Ugi]] menyatakan bahwa "''Perkembangan kimia isosianida mungkin telah menderita ... melalui bau khas isonitril yang mudah menguap, yang telah dijelaskan oleh Hofmann dan Gautier sebagai 'sangat spesifik, hampir menyengat', 'mengerikan', dan 'sangat menyedihkan'. Memang benar banyak calon pekerja di bidang ini telah dipalingkan oleh bau."'' Isosianida telah diteliti sebagai [[senjata tidak mematikan]] potensial.
[[Ivar Karl Ugi]] menyatakan bahwa "''Perkembangan kimia isosianida mungkin telah menderita ... melalui bau khas isonitril yang mudah menguap, yang telah dijelaskan oleh Hofmann dan Gautier sebagai 'sangat spesifik, hampir menyengat', 'mengerikan', dan 'sangat menyedihkan'. Memang benar banyak calon pekerja di bidang ini telah dipalingkan oleh bau."''<ref>I. Ugi. ''Isonitrile Syntheses''. ''Angewandte Chemie International Edition''. 1965. Vol. 4 (6). hlm. 472–484. doi:10.1002/anie.196504721.</ref> Isosianida telah diteliti sebagai [[senjata tidak mematikan]] potensial.<ref>M. C. Pirrung. ''Multicomponent Reactions of Convertible Isonitriles''. ''The Journal of Organic Chemistry''. 2009. Vol. 74 (11). hlm. 4110–4117. doi:10.1021/jo900414n.</ref>


Beberapa isosianida mengandung bau yang kurang menyinggung seperti malt, karet alam, ''creosote'', ceri ringan atau kayu tua. Turunan non-volatil seperti [[tosilmetil isosianida]] tidak memiliki bau yang tidak menyenangkan.
Beberapa isosianida mengandung bau yang kurang menyinggung seperti malt, karet alam, ''creosote'', ceri ringan atau kayu tua.<ref>Pirrung, M. C. ''Versatile, Fragrant, Convertible Isonitriles''. ''Journal of the American Chemical Society''. 2006. Vol. 128 (36). hlm. 11772–11773. doi:10.1021/ja0644374.</ref> Turunan non-volatil seperti [[tosilmetil isosianida]] tidak memiliki bau yang tidak menyenangkan.<ref>B. E. Hoogenboom, O. H. Oldenziel, and A. M. van Leusen "Toluenesulfonylmethyl isocyanide" Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.987 (1988).</ref>


=== Toksisitas ===
=== Toksisitas ===
Sementara beberapa isosianida (''mis.,'' Sikloheksil isosianida) beracun, yang lainnya "tidak menunjukkan toksisitas yang cukup besar untuk mamalia". Mengacu pada etil isosianida, studi toksikologi pada tahun 1960 di Bayer menunjukkan bahwa "dosis oral dan subkutan 500-5000 mg/kg dapat ditoleransi oleh tikus".
Sementara beberapa isosianida (''mis.,'' Sikloheksil isosianida) beracun, yang lainnya "tidak menunjukkan toksisitas yang cukup besar untuk mamalia". Mengacu pada etil isosianida, studi toksikologi pada tahun 1960 di Bayer menunjukkan bahwa "dosis oral dan subkutan 500-5000 mg/kg dapat ditoleransi oleh tikus".<ref>I. Ugi. ''Isonitrile Syntheses''. ''Angewandte Chemie International Edition''. 1965. Vol. 4 (6). hlm. 472–484. doi:10.1002/anie.196504721.</ref>


== Sintesis isosianida ==
== Sintesis isosianida ==
=== Jalur sianida perak ===
=== Jalur sianida perak ===
Isosianida pertama, [[alil]] isosianida, dilaporkan pada tahun 1859 oleh kimiawan Lieke dari reaksi [[iodida]] dan [[perak sianida]]. Biasanya alkilasi logam alkali sianida menghasilkan nitril, tetapi ion perak melindungi ujung karbon dari sianida.
Isosianida pertama, [[alil]] isosianida, dilaporkan pada tahun 1859 oleh kimiawan Lieke dari reaksi [[iodida]] dan [[perak sianida]].<ref>Lieke, W. [https://books.google.com/books?id=NYs8AAAAIAAJ&pg=RA1-PA319&dq=Cyanallyl++%22Es+besitzt+einen+penetranten%22 Über das Cyanallyl]. ''Annalen der Chemie und Pharmacie''. C.F. Winter'sche. 1859. Vol. 112 (3). hlm. 316–321. doi:10.1002/jlac.18591120307.</ref> Biasanya alkilasi logam alkali sianida menghasilkan nitril, tetapi ion perak melindungi ujung karbon dari sianida.


=== Dari formamida ===
=== Dari formamida ===
Biasanya, isosianida disintesis dengan [[reaksi dehidrasi|dehidrasi]] dari [[formamida]]. Formamida dapat mengalami dehidrasi dengan [[fosfor oksiklorida]], [[fosgen]], [[difosgen]], atau Pereaksi Burgess.
Biasanya, isosianida disintesis dengan [[reaksi dehidrasi|dehidrasi]] dari [[formamida]]. Formamida dapat mengalami dehidrasi dengan [[fosfor oksiklorida]], [[fosgen]], [[difosgen]], atau Pereaksi Burgess.<ref>[https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Isosianida&oldid=28448674 sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia]</ref><ref>Ugi, I. ''Neue Darstellungsmethode für Isonitrile''. ''Angewandte Chemie''. 1958. Vol. 70 (22–23). hlm. 702–703. doi:10.1002/ange.19580702213.</ref><ref>Creedon, Siobhan. ''Dehydration of formamides using the Burgess Reagent: a new route to isocyanides''. ''J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1,''. 1998. hlm. 1015-1018. doi:10.1039/a708081f.</ref>


:RNHC(O)H + POCl<sub>3</sub> → RNC + [[Fosfenik klorida|PO<sub>2</sub>Cl]] + 2 HCl
:RNHC(O)H + POCl<sub>3</sub> → RNC + [[Fosfenik klorida|PO<sub>2</sub>Cl]] + 2 HCl
Baris 39: Baris 37:


=== Metode lain ===
=== Metode lain ===
Jalur lain untuk isosianida adalah dengan reaksi [[senyawa organolitium]] dengan [[oksazol]] dan [[benzoksazol]]:
Jalur lain untuk isosianida adalah dengan reaksi [[senyawa organolitium]] dengan [[oksazol]] dan [[benzoksazol]]:<ref>Pirrung, M. C. ''Versatile, Fragrant, Convertible Isonitriles''. ''Journal of the American Chemical Society''. 2006. Vol. 128 (36). hlm. 11772–11773. doi:10.1021/ja0644374.</ref>
 


[[Benzoksazol]] terdeprotonasi pada posisi 2 oleh [[N-Butillitium|''n''-butillitium]]. Senyawa organolitium yang dihasilkan terdapat dalam [[kesetimbangan kimia]] dengan ''2-isosianofenolat'', yang dapat ditangkap oleh [[elektrofil]] seperti [[klorida asam]]. [[Ester]] isosianat yang terbentuk pada contoh di atas berperilaku tidak seperti biasanya dengan bau [[ceri]] yang ringan.
[[Benzoksazol]] terdeprotonasi pada posisi 2 oleh [[N-Butillitium|''n''-butillitium]]. Senyawa organolitium yang dihasilkan terdapat dalam [[kesetimbangan kimia]] dengan ''2-isosianofenolat'', yang dapat ditangkap oleh [[elektrofil]] seperti [[klorida asam]]. [[Ester]] isosianat yang terbentuk pada contoh di atas berperilaku tidak seperti biasanya dengan bau [[ceri]] yang ringan.


== Tata nama ==
== Tata nama ==
Sementara dalam [[tata nama IUPAC]] dalam banyak kasus [[akhiran]] "nitril" atau "karbonitril" digunakan untuk [[sianida]] organik (R-C≡N), nama untuk isosianida memiliki [[awalan]] "isosiano". Nama IUPAC-nya menjadi [[isosianometana]], isosianoetana, isosianopropana, dan sebagainya.
Sementara dalam [[tata nama IUPAC]] dalam banyak kasus [[akhiran]] "nitril" atau "karbonitril" digunakan untuk [[sianida]] organik (R-C≡N),<ref>[http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r93_557.htm IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993)]</ref> nama untuk isosianida memiliki [[awalan]] "isosiano". Nama IUPAC-nya menjadi [[isosianometana]], isosianoetana, isosianopropana, dan sebagainya.


Akhiran "isonitril" dapat membingungkan, karena penghitungan karbon berbeda dengan "nitril". Misalnya, ''[[asetonitril|etanitril]]'' (CH<sub>3</sub>CN) dan ''[[Etil isosianida|etanisonitril]]'' (C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>NC) bukanlah isomer, karena awalan "iso" di akhiran mungkin akan menyarankan. Sebaliknya, "isosianida" tidak memiliki ambiguitas ini: ''[[etil sianida]]'' (C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>CN) dan ''[[etil isosianida]]'' (C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>NC) memang merupakan isomer.
Akhiran "isonitril" dapat membingungkan, karena penghitungan karbon berbeda dengan "nitril". Misalnya, ''[[asetonitril|etanitril]]'' (CH<sub>3</sub>CN) dan ''[[Etil isosianida|etanisonitril]]'' (C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>NC) bukanlah isomer, karena awalan "iso" di akhiran mungkin akan menyarankan. Sebaliknya, "isosianida" tidak memiliki ambiguitas ini: ''[[etil sianida]]'' (C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>CN) dan ''[[etil isosianida]]'' (C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>NC) memang merupakan isomer.


Sering terjadi istilah "karbilamina" bertentangan dengan tata nama yang sistematis. Suatu [[amina]] selalu memiliki tiga ikatan tunggal, sedangkan isosianida hanya memiliki satu ikatan tunggal dan satu ikatan rangkap.
Sering terjadi istilah "karbilamina" bertentangan dengan tata nama yang sistematis. Suatu [[amina]] selalu memiliki tiga ikatan tunggal,<ref>[http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_510.htm IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993)]</ref> sedangkan isosianida hanya memiliki satu ikatan tunggal dan satu ikatan rangkap.


== Referensi ==
== Referensi ==
 
<references />
 


== Sumber dan atribusi ==
== Sumber dan atribusi ==


Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Isosianida&oldid=28448674 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 28448674 (2025-11-13T06:27:48Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.
Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Isosianida&oldid=28448674 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 28448674 (2025-11-13T06:27:48Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.
<!-- WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 -->

Revisi terkini sejak 29 Agustus 2026 04.20

Isosianida (disebut pula sebagai isonitril atau karbilamina) adalah suatu senyawa organik dengan gugus fungsional -N≡C. Senyawa ini adalah isomer dari sianida (-C≡N) terkait, karenanya memiliki awalan iso.[1] Fragmen organik dihubungkan ke gugus isosianida melalui atom nitrogen, bukan melalui karbon. Senyawa ini digunakan sebagai blok pembangun untuk sintesis senyawa lainnya.

Sifat

Struktur dan ikatan

Jarak C-N dalam isosianida sangat pendek, 1.158 Å dalam metil isosianida. The C-N-C angles are near 180°.[2]

Mirip dengan karbon monoksida, isosianida dijelaskan oleh dua struktur resonansi, satu dengan ikatan rangkap tiga antara nitrogen dan karbon dan satu dengan ikatan rangkap dua di antaranya. Anehnya, yang kedua, dengan karakter karbenik adalah yang lebih penting. Namun demikian, sepasang nitrogen yang bertanggung jawab atas struktur zwitterionik, menstabilkan struktur dan bertanggung jawab atas linieritas isosianida. Isosianida paling baik ditunjukkan sebagai campuran kedua struktur resonansi.[3] Mereka rentan terhadap polimerisasi.[4]

Spektroskopi

Isosianida menunjukkan penyerapan yang kuat pada spektrum IR mereka dalam kisaran: 2165–2110 cm−1[5]

Simetri elektronik di sekitar inti 14N isosianida menghasilkan suatu relaksasi kuadrupolar lambat sehingga penggandengan putaran inti 13C-14N dapat diamati, dengan konstanta penggandengan sekitar 5 Hz untuk inti 13C isosianida dan 5–14 Hz untuk inti 13C di mana gugus sianida menempel.[6]

Bau

Aroma mereka yang tak menyenangkan tersebut cukup legendaris. Mengutip dari Lieke, "Es besitzt einen penetranten, höchst unangenehmen Geruch; das Oeffnen eines Gefässes mit Cyanallyl reicht hin, die Luft eines Zimmers mehrere Tage lang zu verpesten, ..." (Senyawa ini memiliki bau yang tajam dan sangat tidak enak; Pembukaan termos alil [iso]sianida sudah cukup untuk membuat udara kotor dalam ruangan selama beberapa hari). Perhatikan bahwa di zaman Lieke, perbedaan antara isosianida dan nitril tidak sepenuhnya dihargai.

Ivar Karl Ugi menyatakan bahwa "Perkembangan kimia isosianida mungkin telah menderita ... melalui bau khas isonitril yang mudah menguap, yang telah dijelaskan oleh Hofmann dan Gautier sebagai 'sangat spesifik, hampir menyengat', 'mengerikan', dan 'sangat menyedihkan'. Memang benar banyak calon pekerja di bidang ini telah dipalingkan oleh bau."[7] Isosianida telah diteliti sebagai senjata tidak mematikan potensial.[8]

Beberapa isosianida mengandung bau yang kurang menyinggung seperti malt, karet alam, creosote, ceri ringan atau kayu tua.[9] Turunan non-volatil seperti tosilmetil isosianida tidak memiliki bau yang tidak menyenangkan.[10]

Toksisitas

Sementara beberapa isosianida (mis., Sikloheksil isosianida) beracun, yang lainnya "tidak menunjukkan toksisitas yang cukup besar untuk mamalia". Mengacu pada etil isosianida, studi toksikologi pada tahun 1960 di Bayer menunjukkan bahwa "dosis oral dan subkutan 500-5000 mg/kg dapat ditoleransi oleh tikus".[11]

Sintesis isosianida

Jalur sianida perak

Isosianida pertama, alil isosianida, dilaporkan pada tahun 1859 oleh kimiawan Lieke dari reaksi iodida dan perak sianida.[12] Biasanya alkilasi logam alkali sianida menghasilkan nitril, tetapi ion perak melindungi ujung karbon dari sianida.

Dari formamida

Biasanya, isosianida disintesis dengan dehidrasi dari formamida. Formamida dapat mengalami dehidrasi dengan fosfor oksiklorida, fosgen, difosgen, atau Pereaksi Burgess.[13][14][15]

RNHC(O)H + POCl3 → RNC + PO2Cl + 2 HCl

Dari diklorokarbena

Dalam reaksi karbilamina (juga dikenal sebagai sintesis isosianida Hofli) kalium hidroksida bereaksi dengan kloroform untuk menghasilkan diklorokarbon. Senyawa ini kemudian mengubah amina primer menjadi isosianida. Karena hanya efektif untuk amina primer, reaksi ini digunakan sebagai uji kimia untuk kehadiran mereka.

Metode lain

Jalur lain untuk isosianida adalah dengan reaksi senyawa organolitium dengan oksazol dan benzoksazol:[16]

Benzoksazol terdeprotonasi pada posisi 2 oleh n-butillitium. Senyawa organolitium yang dihasilkan terdapat dalam kesetimbangan kimia dengan 2-isosianofenolat, yang dapat ditangkap oleh elektrofil seperti klorida asam. Ester isosianat yang terbentuk pada contoh di atas berperilaku tidak seperti biasanya dengan bau ceri yang ringan.

Tata nama

Sementara dalam tata nama IUPAC dalam banyak kasus akhiran "nitril" atau "karbonitril" digunakan untuk sianida organik (R-C≡N),[17] nama untuk isosianida memiliki awalan "isosiano". Nama IUPAC-nya menjadi isosianometana, isosianoetana, isosianopropana, dan sebagainya.

Akhiran "isonitril" dapat membingungkan, karena penghitungan karbon berbeda dengan "nitril". Misalnya, etanitril (CH3CN) dan etanisonitril (C2H5NC) bukanlah isomer, karena awalan "iso" di akhiran mungkin akan menyarankan. Sebaliknya, "isosianida" tidak memiliki ambiguitas ini: etil sianida (C2H5CN) dan etil isosianida (C2H5NC) memang merupakan isomer.

Sering terjadi istilah "karbilamina" bertentangan dengan tata nama yang sistematis. Suatu amina selalu memiliki tiga ikatan tunggal,[18] sedangkan isosianida hanya memiliki satu ikatan tunggal dan satu ikatan rangkap.

Referensi

  1. ↑ IUPAC Goldbook isocyanides
  2. ↑ M. Kessler. Microwave Spectra and Molecular Structures of Methyl Cyanide and Methyl Isocyanide. Physical Review. 1950. Vol. 79. hlm. 54–56. doi:10.1103/PhysRev.79.54.
  3. ↑ R. Ramozzi. A Valence Bond View of Isocyanides' Electronic Structure. New Journal of Chemistry. 2012. Vol. 36 (5). hlm. 1137–1340. doi:10.1039/C2NJ40050B.
  4. ↑ R. Ramozzi. A Valence Bond View of Isocyanides' Electronic Structure. New Journal of Chemistry. 2012. Vol. 36 (5). hlm. 1137–1340. doi:10.1039/C2NJ40050B.
  5. ↑ R. W. Stephany. A 13 C-NMR and IR study of isocyanides and some of their complexes. Organic Magnetic Resonance. 1974. Vol. 6 (1). hlm. 45–47. doi:10.1002/mrc.1270060112.
  6. ↑ R. W. Stephany. A 13 C-NMR and IR study of isocyanides and some of their complexes. Organic Magnetic Resonance. 1974. Vol. 6 (1). hlm. 45–47. doi:10.1002/mrc.1270060112.
  7. ↑ I. Ugi. Isonitrile Syntheses. Angewandte Chemie International Edition. 1965. Vol. 4 (6). hlm. 472–484. doi:10.1002/anie.196504721.
  8. ↑ M. C. Pirrung. Multicomponent Reactions of Convertible Isonitriles. The Journal of Organic Chemistry. 2009. Vol. 74 (11). hlm. 4110–4117. doi:10.1021/jo900414n.
  9. ↑ Pirrung, M. C. Versatile, Fragrant, Convertible Isonitriles. Journal of the American Chemical Society. 2006. Vol. 128 (36). hlm. 11772–11773. doi:10.1021/ja0644374.
  10. ↑ B. E. Hoogenboom, O. H. Oldenziel, and A. M. van Leusen "Toluenesulfonylmethyl isocyanide" Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.987 (1988).
  11. ↑ I. Ugi. Isonitrile Syntheses. Angewandte Chemie International Edition. 1965. Vol. 4 (6). hlm. 472–484. doi:10.1002/anie.196504721.
  12. ↑ Lieke, W. Über das Cyanallyl. Annalen der Chemie und Pharmacie. C.F. Winter'sche. 1859. Vol. 112 (3). hlm. 316–321. doi:10.1002/jlac.18591120307.
  13. ↑ sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia
  14. ↑ Ugi, I. Neue Darstellungsmethode für Isonitrile. Angewandte Chemie. 1958. Vol. 70 (22–23). hlm. 702–703. doi:10.1002/ange.19580702213.
  15. ↑ Creedon, Siobhan. Dehydration of formamides using the Burgess Reagent: a new route to isocyanides. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1,. 1998. hlm. 1015-1018. doi:10.1039/a708081f.
  16. ↑ Pirrung, M. C. Versatile, Fragrant, Convertible Isonitriles. Journal of the American Chemical Society. 2006. Vol. 128 (36). hlm. 11772–11773. doi:10.1021/ja0644374.
  17. ↑ IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993)
  18. ↑ IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993)

Sumber dan atribusi

Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 28448674 (2025-11-13T06:27:48Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.


Diperoleh dari "https://wiki.unissula.ac.id/index.php?title=Isosianida&oldid=25297"