Senyawa azo: Perbedaan antara revisi
Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 29582392; atribusi sumber disertakan. |
Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi |
||
| Baris 1: | Baris 1: | ||
[[File:Azo-group-2D-flat.png|thumb|right|280px|Rumus kimia umum untuk senyawa azo]] | |||
Banyak bahan [[tekstil]] dan kulit menjadi berwarna setelah diberi perlakuan dengan [[pewarna]] azo dan [[pigmen]]. | '''Senyawa azo''' adalah [[senyawa kimia|senyawa]] yang memiliki [[gugus fungsi]] R–N=N–R′, yang mana R dan R′ dapat berupa [[aril]] atau [[alkil]]. IUPAC mendefinisikan senyawa azo sebagai: "Turunan [[diazena]] (diimida), HN=NH, dimana kedua hidrogen tersubstitusi oleh gugus hidrokarbil, misalnya PhN=NPh [[azobenzena]] atau difenildiazena."<ref>[https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Senyawa+azo&oldid=29582392 sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia]</ref> Turunan yang paling stabil mengandung dua gugus aril. Gugus N=N disebut sebagai sebuah ''gugus azo''. Nama azo berasal dari ''azote,'' Bahasa Prancis untuk [[nitrogen]] yang berasal dari Bahasa Yunani (''a-'', "tidak") + (''zōē'', kehidupan). | ||
Banyak bahan [[tekstil]] dan kulit menjadi berwarna setelah diberi perlakuan dengan [[pewarna]] azo dan [[pigmen]].<ref>[http://www.tfl.com/web/files/eubanazodyes.pdf European Ban on Certain Azo Dyes] , Dr. A. Püntener and Dr. C. Page, Quality and Environment, TFL</ref> | |||
== Sebagai zat warna dan pigmen == | == Sebagai zat warna dan pigmen == | ||
Sebagai akibat dari [[Elektron terdelokalisasi|delokalisasi]]-п, senyawa aril azo memiliki warna yang hidup, terutama merah, jingga, dan kuning. Oleh karena itu, mereka digunakan sebagai [[pewarna]], dan biasanya dikenal sebagai '''zat warna azo'''. Beberapa senyawa azo, seperti [[metil jingga]], digunakan sebagai indikator asam-basa karena perbedaan warna yang terjadi saat berada dalam bentuk asam dan garamnya. Kebanyakan cakram [[DVD]] dan beberapa [[CD-R]] menggunakan zat warna azo biru sebagai pelapis rekam. | Sebagai akibat dari [[Elektron terdelokalisasi|delokalisasi]]-п, senyawa aril azo memiliki warna yang hidup, terutama merah, jingga, dan kuning. Oleh karena itu, mereka digunakan sebagai [[pewarna]], dan biasanya dikenal sebagai '''zat warna azo'''. Beberapa senyawa azo, seperti [[metil jingga]], digunakan sebagai indikator asam-basa karena perbedaan warna yang terjadi saat berada dalam bentuk asam dan garamnya. Kebanyakan cakram [[DVD]] dan beberapa [[CD-R]] menggunakan zat warna azo biru sebagai pelapis rekam. | ||
| Baris 14: | Baris 15: | ||
=== Preparasi === | === Preparasi === | ||
Senyawa azo aromatik dapat disintesis melalui [[kopling azo]], yang melibatkan [[reaksi substitusi elektrofilik]] di mana sebuah [[garam diazonium|kation aril diazonium]] diserang oleh cincin aril lainnya, terutama aril yang tersubstitusi dengan gugus pendonor-elektron: | Senyawa azo aromatik dapat disintesis melalui [[kopling azo]], yang melibatkan [[reaksi substitusi elektrofilik]] di mana sebuah [[garam diazonium|kation aril diazonium]] diserang oleh cincin aril lainnya, terutama aril yang tersubstitusi dengan gugus pendonor-elektron:<ref>[https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Senyawa+azo&oldid=29582392 sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia]</ref> | ||
: + Ar′H → ArN=NAr′ + H<sup>+</sup> | : + Ar′H → ArN=NAr′ + H<sup>+</sup> | ||
Karena garam diazonium terkadang tidak stabil pada suhu mendekati suhu ruang, reaksi kopling azo biasanya dilakukan pada suhu es. [[Oksidasi]] [[hidrazin]] (R–NH–NH–R′) juga menghasilkan senyawa azo. Pewarna azo juga dapat dibuat melalui kondensasi nitroaromatik dengan anilin diikuti dengan reduksi zat antara azoksi yang dihasilkan: | Karena garam diazonium terkadang tidak stabil pada suhu mendekati suhu ruang, reaksi kopling azo biasanya dilakukan pada suhu es. [[Oksidasi]] [[hidrazin]] (R–NH–NH–R′) juga menghasilkan senyawa azo.<ref>J. March. [https://archive.org/details/advancedorganicc04edmarc Advanced Organic Chemistry]. J. Wiley and Sons. 1992. ISBN 0-471-60180-2.</ref> Pewarna azo juga dapat dibuat melalui kondensasi nitroaromatik dengan anilin diikuti dengan reduksi zat antara azoksi yang dihasilkan: | ||
:ArNO<sub>2</sub> + Ar′NH<sub>2</sub> → ArN(O)=NAr′ + H<sub>2</sub>O | :ArNO<sub>2</sub> + Ar′NH<sub>2</sub> → ArN(O)=NAr′ + H<sub>2</sub>O | ||
:ArN(O)=NAr′ + C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<sub>6</sub> → ArN=NAr′ + C<sub>6</sub>H<sub>10</sub>O<sub>6</sub> + H<sub>2</sub>O | :ArN(O)=NAr′ + C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<sub>6</sub> → ArN=NAr′ + C<sub>6</sub>H<sub>10</sub>O<sub>6</sub> + H<sub>2</sub>O | ||
Untuk pewarna tekstil, partner kopling nitro yang biasa digunakan adalah [[dinatrium 4,4'-dinitrostilben-2,2'-disulfonat|dinatrium 4,4′-dinitrostilben-2,2′-disulfonat]]. Partner anilin yang biasa digunakan ditunjukkan di bawah ini. | Untuk pewarna tekstil, partner kopling nitro yang biasa digunakan adalah [[dinatrium 4,4'-dinitrostilben-2,2'-disulfonat|dinatrium 4,4′-dinitrostilben-2,2′-disulfonat]]. Partner anilin yang biasa digunakan ditunjukkan di bawah ini.<ref>Klaus Hunger, Peter Mischke, Wolfgang Rieper, Roderich Raue, Klaus Kunde, Aloys Engel: "Azo Dyes" in ''Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry'', 2005, Wiley-VCH, Weinheim..</ref> | ||
=== Senyawa alkil azo === | === Senyawa alkil azo === | ||
| Baris 28: | Baris 28: | ||
Sebagai contoh, campuran [[stirena]] dan [[maleat anhidrida]] dalam [[toluena]] akan bereaksi jika dipanaskan, membentuk [[kopolimer]] pada penambahan AIBN. | Sebagai contoh, campuran [[stirena]] dan [[maleat anhidrida]] dalam [[toluena]] akan bereaksi jika dipanaskan, membentuk [[kopolimer]] pada penambahan AIBN. | ||
Senyawa dialkil diazo yang paling sederhana adalah dietildiazena, EtN=NEt. Karena ketidakstabilannya, senyawa azo alifatik berisiko menghasilkan [[ledakan]]. | Senyawa dialkil diazo yang paling sederhana adalah dietildiazena, EtN=NEt.<ref>[https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Senyawa+azo&oldid=29582392 sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia]</ref> Karena ketidakstabilannya, senyawa azo alifatik berisiko menghasilkan [[ledakan]]. | ||
=== Preparasi === | === Preparasi === | ||
AIBN diproduksi dengan mengkonversi [[aseton sianohidrin]] menjadi turunan [[hidrazin]] diikuti dengan oksidasi: | AIBN diproduksi dengan mengkonversi [[aseton sianohidrin]] menjadi turunan [[hidrazin]] diikuti dengan oksidasi:<ref>Jean-Pierre Schirmann, Paul Bourdauducq: "Hydrazine" in ''Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry'', Wiley-VCH, Weinheim, 2002. .</ref> | ||
:2 (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>C(CN)OH + N<sub>2</sub>H<sub>4</sub> → [(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>C(CN)]<sub>2</sub>N<sub>2</sub>H<sub>2</sub> + 2 H<sub>2</sub>O | :2 (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>C(CN)OH + N<sub>2</sub>H<sub>4</sub> → [(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>C(CN)]<sub>2</sub>N<sub>2</sub>H<sub>2</sub> + 2 H<sub>2</sub>O | ||
: [(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>C(CN)]<sub>2</sub>N<sub>2</sub>H<sub>2</sub> + Cl<sub>2</sub> → [(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>C(CN)]<sub>2</sub>N<sub>2</sub> + 2 HCl | : [(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>C(CN)]<sub>2</sub>N<sub>2</sub>H<sub>2</sub> + Cl<sub>2</sub> → [(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>C(CN)]<sub>2</sub>N<sub>2</sub> + 2 HCl | ||
== Keamanan dan regulasi == | == Keamanan dan regulasi == | ||
Banyak pigmen azo yang bersifat non-toksik, walaupun beberapa, seperti [[dinitroanilina jingga]], [[orto-nitroanilina jingga]], atau pigmen jingga 1, 2, dan 5 diketahui bersifat [[mutagen]]ik. Demikian juga, beberapa studi kasus telah menghubungkan pigmen azo dengan [[karsinoma sel basal]]. | Banyak pigmen azo yang bersifat non-toksik, walaupun beberapa, seperti [[dinitroanilina jingga]], [[orto-nitroanilina jingga]], atau pigmen jingga 1, 2, dan 5 diketahui bersifat [[mutagen]]ik.<ref>Tucson University. [http://www.ci.tucson.az.us/arthazards/paint1.html Health & Safety in the Arts, A Searchable Database of Health & Safety Information for Artists]. ''Tucson University Studies''.</ref> Demikian juga, beberapa studi kasus telah menghubungkan pigmen azo dengan [[karsinoma sel basal]].<ref>Eva Engel. ''Azo Pigments and a Basal Cell Carcinoma at the Thumb''. ''Dermatology''. 2008. Vol. 216 (1). hlm. 76–80. doi:10.1159/000109363.</ref> | ||
Pewarna azo yang merupakan turunan [[benzidina]] bersifat karsinogen; terpaparnya zat ini secara klasik telah dihubungkan dengan [[kanker kandung kemih]]. Karena itu, produksi pewarna azo benzidina dihentikan pada tahun 1980-an "di negara-negara industri barat yang paling penting". | Pewarna azo yang merupakan turunan [[benzidina]] bersifat karsinogen; terpaparnya zat ini secara klasik telah dihubungkan dengan [[kanker kandung kemih]].<ref>K. Golka. [https://archive.org/details/sim_toxicology-letters_2004-06-15_151_1/page/203 Carcinogenicity of azo colorants: influence of solubility and bioavailability]. ''Toxicology Letters''. Juni 2004. Vol. 151 (1). hlm. 203–10. doi:10.1016/j.toxlet.2003.11.016. Review.</ref> Karena itu, produksi pewarna azo benzidina dihentikan pada tahun 1980-an "di negara-negara industri barat yang paling penting".<ref>Klaus Hunger, Peter Mischke, Wolfgang Rieper, Roderich Raue, Klaus Kunde, Aloys Engel: "Azo Dyes" in ''Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry'', 2005, Wiley-VCH, Weinheim..</ref> | ||
== Lihat pula == | == Lihat pula == | ||
| Baris 47: | Baris 47: | ||
== Referensi == | == Referensi == | ||
<references /> | |||
== Sumber dan atribusi == | |||
Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Senyawa+azo&oldid=29582392 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 29582392 (2026-08-15T10:58:48Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku. | |||
<!-- WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 --> | |||
Revisi terkini sejak 29 Agustus 2026 08.58
Senyawa azo adalah senyawa yang memiliki gugus fungsi R–N=N–R′, yang mana R dan R′ dapat berupa aril atau alkil. IUPAC mendefinisikan senyawa azo sebagai: "Turunan diazena (diimida), HN=NH, dimana kedua hidrogen tersubstitusi oleh gugus hidrokarbil, misalnya PhN=NPh azobenzena atau difenildiazena."[1] Turunan yang paling stabil mengandung dua gugus aril. Gugus N=N disebut sebagai sebuah gugus azo. Nama azo berasal dari azote, Bahasa Prancis untuk nitrogen yang berasal dari Bahasa Yunani (a-, "tidak") + (zōē, kehidupan).
Banyak bahan tekstil dan kulit menjadi berwarna setelah diberi perlakuan dengan pewarna azo dan pigmen.[2]
Sebagai zat warna dan pigmen
Sebagai akibat dari delokalisasi-п, senyawa aril azo memiliki warna yang hidup, terutama merah, jingga, dan kuning. Oleh karena itu, mereka digunakan sebagai pewarna, dan biasanya dikenal sebagai zat warna azo. Beberapa senyawa azo, seperti metil jingga, digunakan sebagai indikator asam-basa karena perbedaan warna yang terjadi saat berada dalam bentuk asam dan garamnya. Kebanyakan cakram DVD dan beberapa CD-R menggunakan zat warna azo biru sebagai pelapis rekam.
Pigmen azo terdiri dari partikel berwarna (biasanya tanah atau lempung) yang diberi warna menggunakan senyawa azo. Pigmen azo sangat penting dalam berbagai cat termasuk cat para seniman atau pelukis. Pigmen ini memiliki sifat pewarnaan yang sangat baik, utamanya dalam rentang warna kuing hingga merah, serta pencahayaan. Pencahayaan tidak hanya tergantung pada karakteristik senyawa azo organik, tetapi juga pada cara bagaimana cahaya dapat terserap pada pembawa pigmen.
Kimia organik
Senyawa aril azo
Senyawa aril azo biasanya stabil, dengan spesi berbentuk kristalin. Azobenzena adalah senyawa azo aromatik prototipikal. Senyawa ini sebagian besar hadir sebagai isomer trans, tapi setelah fotolisis, terkonversi menjadi isomer cis.
Preparasi
Senyawa azo aromatik dapat disintesis melalui kopling azo, yang melibatkan reaksi substitusi elektrofilik di mana sebuah kation aril diazonium diserang oleh cincin aril lainnya, terutama aril yang tersubstitusi dengan gugus pendonor-elektron:[3]
- + Ar′H → ArN=NAr′ + H+
Karena garam diazonium terkadang tidak stabil pada suhu mendekati suhu ruang, reaksi kopling azo biasanya dilakukan pada suhu es. Oksidasi hidrazin (R–NH–NH–R′) juga menghasilkan senyawa azo.[4] Pewarna azo juga dapat dibuat melalui kondensasi nitroaromatik dengan anilin diikuti dengan reduksi zat antara azoksi yang dihasilkan:
- ArNO2 + Ar′NH2 → ArN(O)=NAr′ + H2O
- ArN(O)=NAr′ + C6H12O6 → ArN=NAr′ + C6H10O6 + H2O
Untuk pewarna tekstil, partner kopling nitro yang biasa digunakan adalah dinatrium 4,4′-dinitrostilben-2,2′-disulfonat. Partner anilin yang biasa digunakan ditunjukkan di bawah ini.[5]
Senyawa alkil azo
Senyawa azo alifatik (R dan/atau R′ = alifatik) kurang umum ditemui daripada senyawa aril azo. Senyawa alkil azo yang sangat penting secara komersial adalah azobisisobutironitril (AIBN), yang digunakan secara luas sebagai inisiator polimerisasi radikal bebas dan berbagai reaksi yang melibatkan radikal. Senyawa ini mencapai inisiasi melalui dekomposisi, mengeliminasi sebuah molekul gas nitrogen untuk membentuk dua radikal 2-sianoprop-2-il:
Sebagai contoh, campuran stirena dan maleat anhidrida dalam toluena akan bereaksi jika dipanaskan, membentuk kopolimer pada penambahan AIBN.
Senyawa dialkil diazo yang paling sederhana adalah dietildiazena, EtN=NEt.[6] Karena ketidakstabilannya, senyawa azo alifatik berisiko menghasilkan ledakan.
Preparasi
AIBN diproduksi dengan mengkonversi aseton sianohidrin menjadi turunan hidrazin diikuti dengan oksidasi:[7]
- 2 (CH3)2C(CN)OH + N2H4 → [(CH3)2C(CN)]2N2H2 + 2 H2O
- [(CH3)2C(CN)]2N2H2 + Cl2 → [(CH3)2C(CN)]2N2 + 2 HCl
Keamanan dan regulasi
Banyak pigmen azo yang bersifat non-toksik, walaupun beberapa, seperti dinitroanilina jingga, orto-nitroanilina jingga, atau pigmen jingga 1, 2, dan 5 diketahui bersifat mutagenik.[8] Demikian juga, beberapa studi kasus telah menghubungkan pigmen azo dengan karsinoma sel basal.[9]
Pewarna azo yang merupakan turunan benzidina bersifat karsinogen; terpaparnya zat ini secara klasik telah dihubungkan dengan kanker kandung kemih.[10] Karena itu, produksi pewarna azo benzidina dihentikan pada tahun 1980-an "di negara-negara industri barat yang paling penting".[11]
Lihat pula
Referensi
- ↑ sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia
- ↑ European Ban on Certain Azo Dyes , Dr. A. Püntener and Dr. C. Page, Quality and Environment, TFL
- ↑ sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia
- ↑ J. March. Advanced Organic Chemistry. J. Wiley and Sons. 1992. ISBN 0-471-60180-2.
- ↑ Klaus Hunger, Peter Mischke, Wolfgang Rieper, Roderich Raue, Klaus Kunde, Aloys Engel: "Azo Dyes" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim..
- ↑ sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia
- ↑ Jean-Pierre Schirmann, Paul Bourdauducq: "Hydrazine" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. .
- ↑ Tucson University. Health & Safety in the Arts, A Searchable Database of Health & Safety Information for Artists. Tucson University Studies.
- ↑ Eva Engel. Azo Pigments and a Basal Cell Carcinoma at the Thumb. Dermatology. 2008. Vol. 216 (1). hlm. 76–80. doi:10.1159/000109363.
- ↑ K. Golka. Carcinogenicity of azo colorants: influence of solubility and bioavailability. Toxicology Letters. Juni 2004. Vol. 151 (1). hlm. 203–10. doi:10.1016/j.toxlet.2003.11.016. Review.
- ↑ Klaus Hunger, Peter Mischke, Wolfgang Rieper, Roderich Raue, Klaus Kunde, Aloys Engel: "Azo Dyes" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim..
Sumber dan atribusi
Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 29582392 (2026-08-15T10:58:48Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.