Proyeksi Newman: Perbedaan antara revisi
Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 29578699; atribusi sumber disertakan. |
Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi |
||
| Baris 1: | Baris 1: | ||
[[File:Sawhorse_projection_butane_-sc.svg|thumb|right|280px|Sawhorse projection butane -sc]] | |||
{| style="border: 1px solid #AAA; float:right; margin-left:10px;" | |||
|colspan="2"| Molekul [[butana]] dalam konformasi sin-klinal (-sc) | |||
|- | |||
|align="center"| | |||
|align="center"| | |||
|- | |||
|align="center"|Proyeksi<br />kuda-kuda | |||
|align="center"|Proyeksi<br />Newman | |||
|} | |||
Proyeksi ini | '''Proyeksi Newman''', berguna dalam [[stereokimia alkana|stereokimia]] [[alkana]], memvisualisasikan [[Isomerisme konformasi|konformasi]] dari [[ikatan kimia]] dari depan ke belakang, dengan [[atom]] depan diwakili oleh titik dan [[karbon]] belakang sebagai lingkaran. Atom karbon depan disebut ''proksimal'', sedangkan atom belakang disebut ''distal''. Jenis representasi ini dengan jelas menggambarkan [[sudut dihedral]] spesifik antara atom proksimal dan distal.<ref>Klein, David R. ''Organic Chemistry''. Wiley. 2012. hlm. 158-59. ISBN 9780470917800.</ref> | ||
Gaya diagram seperti ini adalah alternatif dari [[proyeksi kuda-kuda]], yang melihat [[ikatan karbon-karbon]] dari sudut miring, atau gaya irisan-dan-putus, seperti [[proyeksi Natta]]. Gaya-gaya lain ini dapat menunjukkan ikatan dan [[stereokimia]], tetapi tidak sebanyak detail konformasi.<ref>Newman, M. S. ''A notation for the study of certain stereochemical problems''. ''J. Chem. Educ''. 1955. Vol. 32. hlm. 344-347. doi:10.1021/ed032p344.</ref> | |||
Proyeksi ini dinamai dari kimiawan Amerika [[Melvin Spencer Newman]], yang memperkenalkannya pada tahun 1952.<ref>Newman, M. S. ''A useful notation for visualizing certain stereospecific reactions''. ''Record. Chem. Progr. (Kresge-Hooker Sci. Lib.)''. 1952. Vol. 13. hlm. 111.</ref> | |||
Proyeksi Newman merupakan bentuk stereoisomerisme dari molekul-molekul dengan rumus struktural yang sama namun konformasi yang berbeda oleh karena rotasi atom pada ikatan kimia. [[Konformasi kimia|Konformer]] yang berbeda dapat saling berubah dengan melakukan rotasi pada ikatan tunggal tanpa memutuskan ikatan kimia. Keberadaan lebih dari satu konformasi, biasanya dengan energi yang berbeda, dikarenakan oleh rotasi [[hibridisasi orbital]] sp<sup>3</sup> atom karbon yang terhalang. Isomerisme konformasi hanya terjadi pada ikatan tunggal karena [[ikatan rangkap dua]] dan [[ikatan rangkap tiga]] mempunyai [[ikatan pi]] yang menghalangi rotasi ikatan. | == Penggambaran == | ||
Proyeksi Newman merupakan bentuk stereoisomerisme dari molekul-molekul dengan rumus struktural yang sama namun konformasi yang berbeda oleh karena rotasi atom pada ikatan kimia. [[Konformasi kimia|Konformer]] yang berbeda dapat saling berubah dengan melakukan rotasi pada ikatan tunggal tanpa memutuskan ikatan kimia. Keberadaan lebih dari satu konformasi, biasanya dengan energi yang berbeda, dikarenakan oleh rotasi [[hibridisasi orbital]] sp<sup>3</sup> atom karbon yang terhalang. Isomerisme konformasi hanya terjadi pada ikatan tunggal karena [[ikatan rangkap dua]] dan [[ikatan rangkap tiga]] mempunyai [[ikatan pi]] yang menghalangi rotasi ikatan.<ref>Raymond Chang. ''Kimia Dasar: Konsep-Konsep Inti Edisi Ketiga Jilid 2''. Erlangga. 2005. hlm. 361. ISBN 979-781-039-9.</ref> | |||
Perhatikan [[ikatan karbon-karbon|ikatan C–C]] yang tegak lurus pada gambar [[etana]] di sebelah kanan. Kedua atom karbon diwakili oleh suatu lingkaran. [[Ikatan karbon-hidrogen|Ikatan C–H]] yang terkait dengan atom karbon depan berupa garis yang menuju ke tepi lingkaran. Bentuk eklips dari etana kurang stabil bila dibandingkan dengan bentuk terbuka. Rotasi satu gugus [[metil]] relatif terhadap gugus yang lain digambarkan dengan [[Sudut ikatan|sudut antara ikatan]] C–H pada karbon depan dan belakang, yang disebut [[sudut dihedral]]. Sudut dihedral untuk konformasi eklips yang pertama adalah nol. Rotasi searah jarum jam sebesar 60° sekitar ikatan C–C menghasilkan konformasi terbuka (bersilang, ''staggered''). | Perhatikan [[ikatan karbon-karbon|ikatan C–C]] yang tegak lurus pada gambar [[etana]] di sebelah kanan. Kedua atom karbon diwakili oleh suatu lingkaran. [[Ikatan karbon-hidrogen|Ikatan C–H]] yang terkait dengan atom karbon depan berupa garis yang menuju ke tepi lingkaran. Bentuk eklips dari etana kurang stabil bila dibandingkan dengan bentuk terbuka. Rotasi satu gugus [[metil]] relatif terhadap gugus yang lain digambarkan dengan [[Sudut ikatan|sudut antara ikatan]] C–H pada karbon depan dan belakang, yang disebut [[sudut dihedral]]. Sudut dihedral untuk konformasi eklips yang pertama adalah nol. Rotasi searah jarum jam sebesar 60° sekitar ikatan C–C menghasilkan konformasi terbuka (bersilang, ''staggered'').<ref>Raymond Chang. ''Kimia Dasar: Konsep-Konsep Inti Edisi Ketiga Jilid 2''. Erlangga. 2005. hlm. 361. ISBN 979-781-039-9.</ref> | ||
Proyeksi Newman digambar dengan melihat langsung di sepanjang ikatan tertentu dalam sistem (di sini ikatan C–C) dan mengatur [[substituen]] sehingga mereka sama-sama ditempatkan di sekitar atom di setiap ujung ikatan tersebut. Protokol mengharuskan atom-atom dalam ikatan pusat ditampilkan sebagai titik dan lingkaran seperti yang didefinisikan sebelumnya. Untuk menggambar proyeksi Newman dari diagram irisan-garis (''wedge-dash''), akan berguna untuk membayangkan menempatkan "mata" sesuai dengan ikatan pusat untuk melihatnya. | Proyeksi Newman digambar dengan melihat langsung di sepanjang ikatan tertentu dalam sistem (di sini ikatan C–C) dan mengatur [[substituen]] sehingga mereka sama-sama ditempatkan di sekitar atom di setiap ujung ikatan tersebut. Protokol mengharuskan atom-atom dalam ikatan pusat ditampilkan sebagai titik dan lingkaran seperti yang didefinisikan sebelumnya. Untuk menggambar proyeksi Newman dari diagram irisan-garis (''wedge-dash''), akan berguna untuk membayangkan menempatkan "mata" sesuai dengan ikatan pusat untuk melihatnya.<ref>Ian Hunt. [http://www.chem.ucalgary.ca/courses/350/Carey5th/Ch03/ch3-0-2.html Chapter 3: Conformations of Alkanes and Cycloalkanes: Drawing and Understanding Diagrams]. ''Departemen Kimia''. Universitas Calgary.</ref> | ||
== Penggunaan == | == Penggunaan == | ||
Proyeksi Newman digunakan terutama untuk menentukan hubungan konformasi. Perlu diingat bahwa konformer adalah molekul yang dapat diubah menjadi satu sama lain dengan rotasi di sekitar ikatan tunggal. Proyeksi Newman juga berguna ketika mempelajari reaksi yang melibatkan [[Kiralitas|molekul prokiral]] yang memiliki ikatan rangkap dua, di mana penambahan gugus baru menciptakan pusat stereo baru. | Proyeksi Newman digunakan terutama untuk menentukan hubungan konformasi. Perlu diingat bahwa konformer adalah molekul yang dapat diubah menjadi satu sama lain dengan rotasi di sekitar ikatan tunggal. Proyeksi Newman juga berguna ketika mempelajari reaksi yang melibatkan [[Kiralitas|molekul prokiral]] yang memiliki ikatan rangkap dua, di mana penambahan gugus baru menciptakan pusat stereo baru.<ref>[http://www.chemeddl.org/resources/stereochem/threed5.htm Three-Dimensional Representations: Newman Projections]. ''ChemEd DL''.</ref> | ||
== Lihat pula == | == Lihat pula == | ||
* [[Proyeksi Haworth]] | * [[Proyeksi Haworth]] | ||
* [[Proyeksi Fischer]] | * [[Proyeksi Fischer]] | ||
* [[Proyeksi Natta]] | * [[Proyeksi Natta]] | ||
== Bacaan lebih lanjut == | == Bacaan lebih lanjut == | ||
* | * | ||
* | * | ||
* | * | ||
* | * | ||
* | * | ||
== Pranala luar == | == Pranala luar == | ||
* [https://www.dur.ac.uk/chemistry/outreach/dusting/students/representation/newman/ Proyeksi Newman - Universitas Durham] | * [https://www.dur.ac.uk/chemistry/outreach/dusting/students/representation/newman/ Proyeksi Newman - Universitas Durham] | ||
* [http://www.chemeddl.org/resources/stereochem/threed5.htm Representasi Tiga Dimensi: Proyeksi Newman] | * [http://www.chemeddl.org/resources/stereochem/threed5.htm Representasi Tiga Dimensi: Proyeksi Newman] | ||
== Referensi == | |||
<references /> | |||
== Sumber dan atribusi == | |||
== | Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Proyeksi+Newman&oldid=29578699 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 29578699 (2026-08-14T20:13:36Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku. | ||
<!-- WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 --> | |||
Revisi terkini sejak 29 Agustus 2026 08.59
| Molekul butana dalam konformasi sin-klinal (-sc) | |
| Proyeksi kuda-kuda |
Proyeksi Newman |
Proyeksi Newman, berguna dalam stereokimia alkana, memvisualisasikan konformasi dari ikatan kimia dari depan ke belakang, dengan atom depan diwakili oleh titik dan karbon belakang sebagai lingkaran. Atom karbon depan disebut proksimal, sedangkan atom belakang disebut distal. Jenis representasi ini dengan jelas menggambarkan sudut dihedral spesifik antara atom proksimal dan distal.[1]
Gaya diagram seperti ini adalah alternatif dari proyeksi kuda-kuda, yang melihat ikatan karbon-karbon dari sudut miring, atau gaya irisan-dan-putus, seperti proyeksi Natta. Gaya-gaya lain ini dapat menunjukkan ikatan dan stereokimia, tetapi tidak sebanyak detail konformasi.[2]
Proyeksi ini dinamai dari kimiawan Amerika Melvin Spencer Newman, yang memperkenalkannya pada tahun 1952.[3]
Penggambaran
Proyeksi Newman merupakan bentuk stereoisomerisme dari molekul-molekul dengan rumus struktural yang sama namun konformasi yang berbeda oleh karena rotasi atom pada ikatan kimia. Konformer yang berbeda dapat saling berubah dengan melakukan rotasi pada ikatan tunggal tanpa memutuskan ikatan kimia. Keberadaan lebih dari satu konformasi, biasanya dengan energi yang berbeda, dikarenakan oleh rotasi hibridisasi orbital sp3 atom karbon yang terhalang. Isomerisme konformasi hanya terjadi pada ikatan tunggal karena ikatan rangkap dua dan ikatan rangkap tiga mempunyai ikatan pi yang menghalangi rotasi ikatan.[4]
Perhatikan ikatan C–C yang tegak lurus pada gambar etana di sebelah kanan. Kedua atom karbon diwakili oleh suatu lingkaran. Ikatan C–H yang terkait dengan atom karbon depan berupa garis yang menuju ke tepi lingkaran. Bentuk eklips dari etana kurang stabil bila dibandingkan dengan bentuk terbuka. Rotasi satu gugus metil relatif terhadap gugus yang lain digambarkan dengan sudut antara ikatan C–H pada karbon depan dan belakang, yang disebut sudut dihedral. Sudut dihedral untuk konformasi eklips yang pertama adalah nol. Rotasi searah jarum jam sebesar 60° sekitar ikatan C–C menghasilkan konformasi terbuka (bersilang, staggered).[5]
Proyeksi Newman digambar dengan melihat langsung di sepanjang ikatan tertentu dalam sistem (di sini ikatan C–C) dan mengatur substituen sehingga mereka sama-sama ditempatkan di sekitar atom di setiap ujung ikatan tersebut. Protokol mengharuskan atom-atom dalam ikatan pusat ditampilkan sebagai titik dan lingkaran seperti yang didefinisikan sebelumnya. Untuk menggambar proyeksi Newman dari diagram irisan-garis (wedge-dash), akan berguna untuk membayangkan menempatkan "mata" sesuai dengan ikatan pusat untuk melihatnya.[6]
Penggunaan
Proyeksi Newman digunakan terutama untuk menentukan hubungan konformasi. Perlu diingat bahwa konformer adalah molekul yang dapat diubah menjadi satu sama lain dengan rotasi di sekitar ikatan tunggal. Proyeksi Newman juga berguna ketika mempelajari reaksi yang melibatkan molekul prokiral yang memiliki ikatan rangkap dua, di mana penambahan gugus baru menciptakan pusat stereo baru.[7]
Lihat pula
Bacaan lebih lanjut
Pranala luar
Referensi
- ↑ Klein, David R. Organic Chemistry. Wiley. 2012. hlm. 158-59. ISBN 9780470917800.
- ↑ Newman, M. S. A notation for the study of certain stereochemical problems. J. Chem. Educ. 1955. Vol. 32. hlm. 344-347. doi:10.1021/ed032p344.
- ↑ Newman, M. S. A useful notation for visualizing certain stereospecific reactions. Record. Chem. Progr. (Kresge-Hooker Sci. Lib.). 1952. Vol. 13. hlm. 111.
- ↑ Raymond Chang. Kimia Dasar: Konsep-Konsep Inti Edisi Ketiga Jilid 2. Erlangga. 2005. hlm. 361. ISBN 979-781-039-9.
- ↑ Raymond Chang. Kimia Dasar: Konsep-Konsep Inti Edisi Ketiga Jilid 2. Erlangga. 2005. hlm. 361. ISBN 979-781-039-9.
- ↑ Ian Hunt. Chapter 3: Conformations of Alkanes and Cycloalkanes: Drawing and Understanding Diagrams. Departemen Kimia. Universitas Calgary.
- ↑ Three-Dimensional Representations: Newman Projections. ChemEd DL.
Sumber dan atribusi
Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 29578699 (2026-08-14T20:13:36Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.