Sulfoksida: Perbedaan antara revisi
Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 28675066; atribusi sumber disertakan. |
Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi |
||
| Baris 1: | Baris 1: | ||
Sebuah '''sulfoksida''' adalah [[senyawa kimia]] yang mengandung [[Gugus fungsional|gugus fungsi]] '''sulfinyl''' (SO) yang melekat pada dua atom karbon. Senyawa ini adalah gugus fungsi polar. Sulfoksida adalah turunan teroksidasi dari [[Tioeter|sulfida]]. Contoh-contoh sulfoksida penting adalah [[alliin]], prekursor untuk senyawa yang memberikan aroma segar pada bawang putih, dan [[Dimetil sulfoksida|DMSO]], pelarut umum. | [[File:Sulfoxide-tetrahedral.svg|thumb|right|280px|Sulfoksida group]] | ||
Sebuah '''sulfoksida''' adalah [[senyawa kimia]] yang mengandung [[Gugus fungsional|gugus fungsi]] '''sulfinyl''' (SO) yang melekat pada dua atom karbon. Senyawa ini adalah gugus fungsi polar. Sulfoksida adalah turunan teroksidasi dari [[Tioeter|sulfida]]. Contoh-contoh sulfoksida penting adalah [[alliin]], prekursor untuk senyawa yang memberikan aroma segar pada bawang putih, dan [[Dimetil sulfoksida|DMSO]], pelarut umum.<ref>"Syntheses of Sulphones, Sulphoxides and Cyclic Sulphides" Saul Patai, Zvi Rappoport, Eds., 1995, John Wiley & Sons.</ref> | |||
== Sintesis == | == Sintesis == | ||
Sulfoksida biasanya dibuat dengan [[oksidasi organik|oksidasi]] dari [[sulfida]]. Oksidan yang biasa digunakan adalah [[hidrogen peroksida]]. Oksidasi [[Thioanisole|tioanisol]] dapat dilakukan dengan periodate. Pada proses oksidasi, diperlukan kehati-hatian untuk menghindari oksidasi berlebihan sulfon. [[Dimetil sulfida]] teroksidasi menjadi [[dimetil sulfoksida]] dan kemudian menjadi [[Methylsulfonylmethane|dimetil sulfon]]. | Sulfoksida biasanya dibuat dengan [[oksidasi organik|oksidasi]] dari [[sulfida]].<ref>Kathrin-Maria Roy "Sulfones and Sulfoxides" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002/14356007.a25_487</ref> Oksidan yang biasa digunakan adalah [[hidrogen peroksida]]. Oksidasi [[Thioanisole|tioanisol]] dapat dilakukan dengan periodate.<ref>Carl R. Johnson, Jeffrey E. Keiser "Methyl Phenyl Sulfoxide" Org.</ref> Pada proses oksidasi, diperlukan kehati-hatian untuk menghindari oksidasi berlebihan sulfon. [[Dimetil sulfida]] teroksidasi menjadi [[dimetil sulfoksida]] dan kemudian menjadi [[Methylsulfonylmethane|dimetil sulfon]].<ref>[http://www.chem.harvard.edu/groups/myers/handouts/10_Directed_Ortho.pdf Salinan arsip].</ref> | ||
Diaril sulfoksida dapat dibuat dengan arilasi Friedel-Crafts dari [[Belerang dioksida|sulfur dioksida]] menggunakan katalis asam: | Diaril sulfoksida dapat dibuat dengan arilasi Friedel-Crafts dari [[Belerang dioksida|sulfur dioksida]] menggunakan katalis asam: | ||
| Baris 10: | Baris 12: | ||
Sulfoksida, seperti DMSO memiliki karakter dasar, merupakan ligan yang sangat baik dan mudah teralkilasi. Demikian pula, senyawa ini dapat teroksidasi menjadi sulfon. | Sulfoksida, seperti DMSO memiliki karakter dasar, merupakan ligan yang sangat baik dan mudah teralkilasi. Demikian pula, senyawa ini dapat teroksidasi menjadi sulfon. | ||
Alkil sulfoksida rentan terhadap deprotonasi gugus α-CH dengan [[Basa|basa kuat]] seperti [[natrium hidrida]]: | Alkil sulfoksida rentan terhadap deprotonasi gugus α-CH dengan [[Basa|basa kuat]] seperti [[natrium hidrida]]:<ref>Iwai, I.; Ide, J. (1988). [http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv6p0531 "2,3-Diphenyl-1,3-Butadiene"].</ref> | ||
: CH<sub>3</sub>S(O)CH<sub>3</sub> + NaH → CH<sub>3</sub>S(O)CH<sub>2</sub>Na + H<sub>2</sub> | : CH<sub>3</sub>S(O)CH<sub>3</sub> + NaH → CH<sub>3</sub>S(O)CH<sub>2</sub>Na + H<sub>2</sub> | ||
Dalam penataan ulang Pummerer, [[alkil]] sulfoksida bereaksi dengan anhidrida asetat untuk memberikan perpindahan [[oksigen]] dari sulfur ke karbon yang berdekatan seperti ester [[asetat]]. | Dalam penataan ulang Pummerer, [[alkil]] sulfoksida bereaksi dengan anhidrida asetat untuk memberikan perpindahan [[oksigen]] dari sulfur ke karbon yang berdekatan seperti ester [[asetat]]. | ||
: | : | ||
Sulfoksida membentuk kompleks dengan logam-logam transisi. | Sulfoksida membentuk kompleks dengan logam-logam transisi.<ref>Mario Calligaris "Structure and bonding in metal sulfoxide complexes: an update" Coordination Chemistry Reviews 2004, vol. 248, pp. 351-375. doi : 10.1016/j.ccr.2004.02.005</ref> | ||
== Referensi == | == Referensi == | ||
<references /> | |||
== Sumber dan atribusi == | |||
Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Sulfoksida&oldid=28675066 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 28675066 (2025-12-08T06:15:13Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku. | |||
<!-- WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 --> | |||
Revisi terkini sejak 29 Agustus 2026 09.08
Sebuah sulfoksida adalah senyawa kimia yang mengandung gugus fungsi sulfinyl (SO) yang melekat pada dua atom karbon. Senyawa ini adalah gugus fungsi polar. Sulfoksida adalah turunan teroksidasi dari sulfida. Contoh-contoh sulfoksida penting adalah alliin, prekursor untuk senyawa yang memberikan aroma segar pada bawang putih, dan DMSO, pelarut umum.[1]
Sintesis
Sulfoksida biasanya dibuat dengan oksidasi dari sulfida.[2] Oksidan yang biasa digunakan adalah hidrogen peroksida. Oksidasi tioanisol dapat dilakukan dengan periodate.[3] Pada proses oksidasi, diperlukan kehati-hatian untuk menghindari oksidasi berlebihan sulfon. Dimetil sulfida teroksidasi menjadi dimetil sulfoksida dan kemudian menjadi dimetil sulfon.[4]
Diaril sulfoksida dapat dibuat dengan arilasi Friedel-Crafts dari sulfur dioksida menggunakan katalis asam:
- 2 ArH + SO2 → Ar2SO+ H2O
Reaksi
Sulfoksida, seperti DMSO memiliki karakter dasar, merupakan ligan yang sangat baik dan mudah teralkilasi. Demikian pula, senyawa ini dapat teroksidasi menjadi sulfon.
Alkil sulfoksida rentan terhadap deprotonasi gugus α-CH dengan basa kuat seperti natrium hidrida:[5]
- CH3S(O)CH3 + NaH → CH3S(O)CH2Na + H2
Dalam penataan ulang Pummerer, alkil sulfoksida bereaksi dengan anhidrida asetat untuk memberikan perpindahan oksigen dari sulfur ke karbon yang berdekatan seperti ester asetat.
Sulfoksida membentuk kompleks dengan logam-logam transisi.[6]
Referensi
- ↑ "Syntheses of Sulphones, Sulphoxides and Cyclic Sulphides" Saul Patai, Zvi Rappoport, Eds., 1995, John Wiley & Sons.
- ↑ Kathrin-Maria Roy "Sulfones and Sulfoxides" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002/14356007.a25_487
- ↑ Carl R. Johnson, Jeffrey E. Keiser "Methyl Phenyl Sulfoxide" Org.
- ↑ Salinan arsip.
- ↑ Iwai, I.; Ide, J. (1988). "2,3-Diphenyl-1,3-Butadiene".
- ↑ Mario Calligaris "Structure and bonding in metal sulfoxide complexes: an update" Coordination Chemistry Reviews 2004, vol. 248, pp. 351-375. doi : 10.1016/j.ccr.2004.02.005
Sumber dan atribusi
Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 28675066 (2025-12-08T06:15:13Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.