Penataan ulang Bamberger: Perbedaan antara revisi
Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 27963267; atribusi sumber disertakan. |
Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi |
||
| Baris 1: | Baris 1: | ||
'''Penataan ulang Bamberger''' merupakan [[reaksi kimia]] antara N-fenilhidroksilamina dengan asam kuat, membentuk senyawa 4-aminofenol. Nama reaksi ini berasal dari kimiawan Jerman [[Eugen Bamberger]] (1857–1932). | '''Penataan ulang Bamberger''' merupakan [[reaksi kimia]] antara N-fenilhidroksilamina dengan asam kuat, membentuk senyawa 4-aminofenol.<ref>E. Bamberger. [http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k907342/f376.table Uber das Phenylhydroxylamin]. ''Chem. Ber''. 1894. Vol. 27. hlm. 1347 & 1548–1557. doi:10.1002/cber.18940270276.</ref><ref>R. E. Harman. [http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv4p0148 Chloro-p-benzoquinone]. ''Organic Syntheses''. 1955. Vol. 35. hlm. 22. ''(also in the [http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV4P0148.pdf Collective Volume (1963) '''4''':148 (PDF)]).''</ref> Nama reaksi ini berasal dari kimiawan Jerman [[Eugen Bamberger]] (1857–1932). | ||
N-fenilhidroksilamina umumnya disintesis dari [[nitrobenzena]] melalui [[redoks|reduksi]] menggunakan [[rodium]]<ref>Oxley, P. W.; Adger, B. M.; Sasse, M. J.; Forth, M. A. [http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv8p0016 N-Acetyl-N-phenylhydroxylamine via Catalytic Transfer Hydrogenation of Nitrobenzene using Hydrazine and Rhodium on Carbon]. ''Organic Syntheses''. 1989. Vol. 67. hlm. 187. ''(also in the [http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/cv8p0016.pdf Collective Volume (1993) '''8''':16 (PDF)]).''</ref> atau [[seng]].<ref>O. Kamm. [http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv1p0445 β-Phenylhydroxylamine]. ''Organic Syntheses''. 1925. Vol. 4. hlm. 57. ''(also in the [http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/cv1p0445.pdf Collective Volume (1941) '''1''':445 (PDF)]).''</ref> | |||
N-fenilhidroksilamina umumnya disintesis dari [[nitrobenzena]] melalui [[redoks|reduksi]] menggunakan [[rodium]] atau [[seng]]. | |||
== Mekanisme reaksi == | == Mekanisme reaksi == | ||
Mekanisme penataan ulang Bamberger dimulai dari monoprotonasi N-fenilhidroksilamina '''1'''. N-protonasi '''2''' lebih difavoritkan, tetapi ia tidak akan menghasilkan apa-apa. O-protonasi '''3''' dapat menghasilkan [[ion nitrenium]] '''4''', yang kemudian dapat bereaksi dengan nukleofil ([[air|H<sub>2</sub>O]]) dan membentuk senyawa [[4-aminofenol]] '''5'''. | Mekanisme penataan ulang Bamberger dimulai dari monoprotonasi N-fenilhidroksilamina '''1'''. N-protonasi '''2''' lebih difavoritkan, tetapi ia tidak akan menghasilkan apa-apa. O-protonasi '''3''' dapat menghasilkan [[ion nitrenium]] '''4''', yang kemudian dapat bereaksi dengan nukleofil ([[air|H<sub>2</sub>O]]) dan membentuk senyawa [[4-aminofenol]] '''5'''.<ref>Sone, Takaaki; Hamamoto, Kazuhiro; Seiji, Yoshiyuki; Shinkai, Seiji; Manabe, Osamu. ''Kinetics and mechanisms of the Bamberger rearrangement. Part 4. Rearrangement of sterically hindered phenylhydroxylamines to 4-aminophenols in aqueous sulphuric acid solution''. ''J. Chem. Soc. Perkin Trans. II''. 1981. hlm. 1596–1598. doi:10.1039/P29810000298.</ref><ref>George Kohnstam, W. Andrew Petch and D. Lyn H. Williams. ''Kinetic substituent and isotope effects in the acid-catalysed rearrangement of N-phenylhydroxylamines. Are nitrenium lons involved?''. ''J. Chem. Soc. Perkin Trans. II''. 1984. hlm. 423–427. doi:10.1039/P29840000423.</ref> | ||
== Lihat pula == | == Lihat pula == | ||
* [[Penataan ulang Hofmann-Martius]] | * [[Penataan ulang Hofmann-Martius]] | ||
== Referensi == | |||
<references /> | |||
== Sumber dan atribusi == | == Sumber dan atribusi == | ||
Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Penataan+ulang+Bamberger&oldid=27963267 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 27963267 (2025-10-13T22:25:04Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku. | Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Penataan+ulang+Bamberger&oldid=27963267 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 27963267 (2025-10-13T22:25:04Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku. | ||
<!-- WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 --> | |||
Revisi terkini sejak 30 Agustus 2026 04.12
Penataan ulang Bamberger merupakan reaksi kimia antara N-fenilhidroksilamina dengan asam kuat, membentuk senyawa 4-aminofenol.[1][2] Nama reaksi ini berasal dari kimiawan Jerman Eugen Bamberger (1857–1932).
N-fenilhidroksilamina umumnya disintesis dari nitrobenzena melalui reduksi menggunakan rodium[3] atau seng.[4]
Mekanisme reaksi
Mekanisme penataan ulang Bamberger dimulai dari monoprotonasi N-fenilhidroksilamina 1. N-protonasi 2 lebih difavoritkan, tetapi ia tidak akan menghasilkan apa-apa. O-protonasi 3 dapat menghasilkan ion nitrenium 4, yang kemudian dapat bereaksi dengan nukleofil (H2O) dan membentuk senyawa 4-aminofenol 5.[5][6]
Lihat pula
Referensi
- ↑ E. Bamberger. Uber das Phenylhydroxylamin. Chem. Ber. 1894. Vol. 27. hlm. 1347 & 1548–1557. doi:10.1002/cber.18940270276.
- ↑ R. E. Harman. Chloro-p-benzoquinone. Organic Syntheses. 1955. Vol. 35. hlm. 22. (also in the Collective Volume (1963) 4:148 (PDF)).
- ↑ Oxley, P. W.; Adger, B. M.; Sasse, M. J.; Forth, M. A. N-Acetyl-N-phenylhydroxylamine via Catalytic Transfer Hydrogenation of Nitrobenzene using Hydrazine and Rhodium on Carbon. Organic Syntheses. 1989. Vol. 67. hlm. 187. (also in the Collective Volume (1993) 8:16 (PDF)).
- ↑ O. Kamm. β-Phenylhydroxylamine. Organic Syntheses. 1925. Vol. 4. hlm. 57. (also in the Collective Volume (1941) 1:445 (PDF)).
- ↑ Sone, Takaaki; Hamamoto, Kazuhiro; Seiji, Yoshiyuki; Shinkai, Seiji; Manabe, Osamu. Kinetics and mechanisms of the Bamberger rearrangement. Part 4. Rearrangement of sterically hindered phenylhydroxylamines to 4-aminophenols in aqueous sulphuric acid solution. J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. 1981. hlm. 1596–1598. doi:10.1039/P29810000298.
- ↑ George Kohnstam, W. Andrew Petch and D. Lyn H. Williams. Kinetic substituent and isotope effects in the acid-catalysed rearrangement of N-phenylhydroxylamines. Are nitrenium lons involved?. J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. 1984. hlm. 423–427. doi:10.1039/P29840000423.
Sumber dan atribusi
Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 27963267 (2025-10-13T22:25:04Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.