Reaksi Cannizzaro: Perbedaan antara revisi
Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 27474328; atribusi sumber disertakan. |
Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi |
||
| Baris 1: | Baris 1: | ||
[[File:C-R_startAnimGif.gif|thumb|right|280px|C-R startAnimGif]] | |||
'''Reaksi Cannizzaro''', dinamakan dari penemunya [[Stanislao Cannizzaro]], adalah sebuah [[reaksi kimia]] yang melibatkan [[disproporsionasi]] [[aldehida]] tanpa hidrogen pada posisi alfa yang diinduksi oleh [[basa]].<ref>Cannizzaro, S. ''Ueber den der Benzoësäure entsprechenden Alkohol''. ''Liebigs Annalen''. 1853. Vol. 88. hlm. 129–130. doi:10.1002/jlac.18530880114.</ref><ref>List, K.; Limpricht, H. ''Ueber das sogenannte Benzoëoxyd und einige andere gepaarte Verbindungen''. ''Liebigs Annalen''. 1854. Vol. 90. hlm. 190–210. doi:10.1002/jlac.18540900211.</ref> Cannizzaro pertama kali menyelesaikan transformasi ini pada tahun 1853, ketika dia mendapatkan benzil alkohol dan asam benzoat dari reaksi antara benzaldehida dengan [[kalium karbonat]]. | |||
Produk [[oksidasi]] reaksi ini adalah [[asam karboksilat]] dan produk [[redoks]]nya adalah [[alkohol]]. Untuk aldehida dengan atom hidrogen pada posisi alfa, misalnya RC''H''R'CHO, reaksi yang lebih difavoritkan adalah [[kondensasi aldol]], yang berawal dari deprotonasi hidrogen alfa ini. Beberapa tinjauan telah diterbitkan. | Produk [[oksidasi]] reaksi ini adalah [[asam karboksilat]] dan produk [[redoks]]nya adalah [[alkohol]]. Untuk aldehida dengan atom hidrogen pada posisi alfa, misalnya RC''H''R'CHO, reaksi yang lebih difavoritkan adalah [[kondensasi aldol]], yang berawal dari deprotonasi hidrogen alfa ini. Beberapa tinjauan telah diterbitkan.<ref>Geissman, T. A. ''Org. React.'' '''1944''', ''2'', 94. (Review)</ref> | ||
== Mekanisme reaksi == | == Mekanisme reaksi == | ||
Langkah awal reaksi ini adalah [[adisi nukleofilik]] basa (misalnya anion [[hidroksi]]) ke karbon karbonil [[aldehida]]. Alkoksida yang dihasilkan kemudian terdeprotonasi, menghasilkan di-[[anion]], dikenal sebagai zat antara Cannizzaro. Pembentukan zat antara ini memerlukan lingkungan basa yang kuat. | Langkah awal reaksi ini adalah [[adisi nukleofilik]] basa (misalnya anion [[hidroksi]]) ke karbon karbonil [[aldehida]]. Alkoksida yang dihasilkan kemudian terdeprotonasi, menghasilkan di-[[anion]], dikenal sebagai zat antara Cannizzaro. Pembentukan zat antara ini memerlukan lingkungan basa yang kuat. | ||
Kedua-dua zat antara ini dapat bereaksi lebih lanjut dengan aldehida dengan mentransfer sebuah [[hidrida]], "H"<sup>−</sup>. Sifat hidridik C-''H'' ditingkatkan oleh sifat penyumbang elektron oksigen alfa anion. Transfer hidrida ini secara bersamaan menghasilkan anion hidroksil dan karboksilat. Bukti lebih lanjut mengenai sifat hidridik dari zat antara Cannizzaro ini dapat terlihat pada pembentukan H<sub>2</sub> ketika ia bereaksi dengan air. | Kedua-dua zat antara ini dapat bereaksi lebih lanjut dengan aldehida dengan mentransfer sebuah [[hidrida]], "H"<sup>−</sup>. Sifat hidridik C-''H'' ditingkatkan oleh sifat penyumbang elektron oksigen alfa anion. Transfer hidrida ini secara bersamaan menghasilkan anion hidroksil dan karboksilat. Bukti lebih lanjut mengenai sifat hidridik dari zat antara Cannizzaro ini dapat terlihat pada pembentukan H<sub>2</sub> ketika ia bereaksi dengan air. | ||
Hanya aldehida yang tidak dapat membentuk ion [[enolat]] yang mengalami reaksi Cannizzaro. Aldehida tidak boleh terdapat proton yang terenolisasi. Di bawah kondisi basa yang memfasilitasi reaksi, aldehida dapat membentuk enolat yang kemudian akan mengalami [[kondensasi aldol]]. Aldehida yang dapat mengalami reaksi Cannizzaro meliputi [[formaldehida]] dan aldehida [[aromatik]] seperti [[benzaldehida]]. | Hanya aldehida yang tidak dapat membentuk ion [[enolat]] yang mengalami reaksi Cannizzaro. Aldehida tidak boleh terdapat proton yang terenolisasi. Di bawah kondisi basa yang memfasilitasi reaksi, aldehida dapat membentuk enolat yang kemudian akan mengalami [[kondensasi aldol]]. Aldehida yang dapat mengalami reaksi Cannizzaro meliputi [[formaldehida]] dan aldehida [[aromatik]] seperti [[benzaldehida]]. | ||
| Baris 17: | Baris 14: | ||
== Variasi == | == Variasi == | ||
Terdapat pula kondisi khusus '''reaksi Cannizzaro silang'''. Variasi ini lebih umum terlihat belakangan ini karena reaksi Cannizzarro yang asli menghasilkan campuran alkohol dan asam karboksilat. Sebagai contoh, aldehida tanpa hidrogen alfa apapun dapat direduksi dengan keberadaan [[formaldehida]]. Formaldehida dioksidasi membentuk [[asam format]] dan alkhol yang diinginkan didapatkan dengan rendemen yang tinggi. | Terdapat pula kondisi khusus '''reaksi Cannizzaro silang'''. Variasi ini lebih umum terlihat belakangan ini karena reaksi Cannizzarro yang asli menghasilkan campuran alkohol dan asam karboksilat. Sebagai contoh, aldehida tanpa hidrogen alfa apapun dapat direduksi dengan keberadaan [[formaldehida]]. Formaldehida dioksidasi membentuk [[asam format]] dan alkhol yang diinginkan didapatkan dengan rendemen yang tinggi. | ||
== Lihat == | == Lihat == | ||
| Baris 26: | Baris 20: | ||
* [[Reaksi Tishchenko]] | * [[Reaksi Tishchenko]] | ||
== Referensi == | |||
<references /> | |||
== Sumber dan atribusi == | |||
== | Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Reaksi+Cannizzaro&oldid=27474328 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 27474328 (2025-06-28T15:11:02Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku. | ||
<!-- WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 --> | |||
Revisi terkini sejak 30 Agustus 2026 04.13
Reaksi Cannizzaro, dinamakan dari penemunya Stanislao Cannizzaro, adalah sebuah reaksi kimia yang melibatkan disproporsionasi aldehida tanpa hidrogen pada posisi alfa yang diinduksi oleh basa.[1][2] Cannizzaro pertama kali menyelesaikan transformasi ini pada tahun 1853, ketika dia mendapatkan benzil alkohol dan asam benzoat dari reaksi antara benzaldehida dengan kalium karbonat.
Produk oksidasi reaksi ini adalah asam karboksilat dan produk redoksnya adalah alkohol. Untuk aldehida dengan atom hidrogen pada posisi alfa, misalnya RCHR'CHO, reaksi yang lebih difavoritkan adalah kondensasi aldol, yang berawal dari deprotonasi hidrogen alfa ini. Beberapa tinjauan telah diterbitkan.[3]
Mekanisme reaksi
Langkah awal reaksi ini adalah adisi nukleofilik basa (misalnya anion hidroksi) ke karbon karbonil aldehida. Alkoksida yang dihasilkan kemudian terdeprotonasi, menghasilkan di-anion, dikenal sebagai zat antara Cannizzaro. Pembentukan zat antara ini memerlukan lingkungan basa yang kuat.
Kedua-dua zat antara ini dapat bereaksi lebih lanjut dengan aldehida dengan mentransfer sebuah hidrida, "H"−. Sifat hidridik C-H ditingkatkan oleh sifat penyumbang elektron oksigen alfa anion. Transfer hidrida ini secara bersamaan menghasilkan anion hidroksil dan karboksilat. Bukti lebih lanjut mengenai sifat hidridik dari zat antara Cannizzaro ini dapat terlihat pada pembentukan H2 ketika ia bereaksi dengan air.
Hanya aldehida yang tidak dapat membentuk ion enolat yang mengalami reaksi Cannizzaro. Aldehida tidak boleh terdapat proton yang terenolisasi. Di bawah kondisi basa yang memfasilitasi reaksi, aldehida dapat membentuk enolat yang kemudian akan mengalami kondensasi aldol. Aldehida yang dapat mengalami reaksi Cannizzaro meliputi formaldehida dan aldehida aromatik seperti benzaldehida.
Variasi
Terdapat pula kondisi khusus reaksi Cannizzaro silang. Variasi ini lebih umum terlihat belakangan ini karena reaksi Cannizzarro yang asli menghasilkan campuran alkohol dan asam karboksilat. Sebagai contoh, aldehida tanpa hidrogen alfa apapun dapat direduksi dengan keberadaan formaldehida. Formaldehida dioksidasi membentuk asam format dan alkhol yang diinginkan didapatkan dengan rendemen yang tinggi.
Lihat
Referensi
- ↑ Cannizzaro, S. Ueber den der Benzoësäure entsprechenden Alkohol. Liebigs Annalen. 1853. Vol. 88. hlm. 129–130. doi:10.1002/jlac.18530880114.
- ↑ List, K.; Limpricht, H. Ueber das sogenannte Benzoëoxyd und einige andere gepaarte Verbindungen. Liebigs Annalen. 1854. Vol. 90. hlm. 190–210. doi:10.1002/jlac.18540900211.
- ↑ Geissman, T. A. Org. React. 1944, 2, 94. (Review)
Sumber dan atribusi
Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 27474328 (2025-06-28T15:11:02Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.