Penataan ulang-1,2 Wittig: Perbedaan antara revisi
Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 27836598; atribusi sumber disertakan. |
Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi |
||
| Baris 1: | Baris 1: | ||
'''Penataan ulang-1,2 Wittig''' merupakan salah satu jenis [[reaksi penataan ulang]] dalam kimia organik. Ia merupakan reaksi [[penataan ulang-1,2]] [[eter]] dengan senyawa [[organolitium|alkillitium]]. Nama reaksi ini berasal dari nama penemunya, [[Georg Wittig]]. | '''Penataan ulang-1,2 Wittig''' merupakan salah satu jenis [[reaksi penataan ulang]] dalam kimia organik. Ia merupakan reaksi [[penataan ulang-1,2]] [[eter]] dengan senyawa [[organolitium|alkillitium]].<ref>Georg Wittig, L. Löhmann, Ann. 550, 260 ('''1942''')</ref><ref>G. Wittig, Experientia 14, 389 ('''1958''').</ref> Nama reaksi ini berasal dari nama penemunya, [[Georg Wittig]]. | ||
:<math title="The 1,2-Wittig rearrangement"> | :<math title="The 1,2-Wittig rearrangement"> | ||
\mathsf{ | \mathsf{ | ||
R'{-}\!\!\!\!\overset{\displaystyle H \atop \vert }{\underset{ \vert \atop \displaystyle \ \ R''}{C} }\!\!\!\!{-}O{-}R | R'{-}\!\!\!\!\overset{\displaystyle H \atop \vert }{\underset{ \vert \atop \displaystyle \ \ R''}{C} }\!\!\!\!{-}O{-}R | ||
+ {\color{Gray}{R'''{-}Li} } \ | + {\color{Gray}{R'''{-}Li} } \ | ||
\longrightarrow \ | \longrightarrow \ | ||
R'{-}\!\!\!\!\overset{\displaystyle R \atop \vert }{\underset{ \vert \atop \displaystyle \ \ R''}{C} }\!\!\!\!{-}O{-}Li | R'{-}\!\!\!\!\overset{\displaystyle R \atop \vert }{\underset{ \vert \atop \displaystyle \ \ R''}{C} }\!\!\!\!{-}O{-}Li | ||
+ {\color{Gray}{R'''{-}H} } \ | + {\color{Gray}{R'''{-}H} } \ | ||
\xrightarrow{\displaystyle H^+} \ | \xrightarrow{\displaystyle H^+} \ | ||
R'{-}\!\!\!\!\overset{\displaystyle R \atop \vert }{\underset{ \vert \atop \displaystyle \ \ R''}{C} }\!\!\!\!{-}O{-}H | R'{-}\!\!\!\!\overset{\displaystyle R \atop \vert }{\underset{ \vert \atop \displaystyle \ \ R''}{C} }\!\!\!\!{-}O{-}H | ||
} | } | ||
</math> | </math> | ||
Produk antara reaksi ini adalah garam litium [[alkoksi]], sementara produk akhirnya adalah [[alkohol]]. Ketika R<sub>2</sub> merupakan [[gugus lepas]] dan gugus [[efek polar|penarik elektron]] yang baik, gugus ini akan dieliminasi dan produk akhirnya berupa [[keton]]. | Produk antara reaksi ini adalah garam litium [[alkoksi]], sementara produk akhirnya adalah [[alkohol]]. Ketika R<sub>2</sub> merupakan [[gugus lepas]] dan gugus [[efek polar|penarik elektron]] yang baik,<ref>''Preparation of aryl benzyl ketones by [1,2]-Wittig rearrangement'' Alan R. Katritzky, Yuming Zhang, Sandeep K. Singh Arkivoc p. 146-150 '''2002''' (vii) [http://www.arkat-usa.org/ARKIVOC/JOURNAL_CONTENT/manuscripts/2002/SK-533EP%20as%20published%20mainmanuscript.pdf link]</ref> gugus ini akan dieliminasi dan produk akhirnya berupa [[keton]]. | ||
:<math title="The 1,2-Wittig rearrangement"> | :<math title="The 1,2-Wittig rearrangement"> | ||
\mathsf{ | \mathsf{ | ||
R'{-}\!\!\!\!\overset{\displaystyle H \atop \vert}{\underset{\vert \atop \displaystyle \ \ CN}{C} }\!\!\!\!{-}O{-}R | R'{-}\!\!\!\!\overset{\displaystyle H \atop \vert}{\underset{\vert \atop \displaystyle \ \ CN}{C} }\!\!\!\!{-}O{-}R | ||
+ {\color{Gray}{R'''{-}Li} } \ | + {\color{Gray}{R'''{-}Li} } \ | ||
\longrightarrow \ | \longrightarrow \ | ||
\overset{\displaystyle O \atop \vert\vert}{\underset{\diagup \ \diagdown \atop \displaystyle R'\ \ \ R}{C} } | \overset{\displaystyle O \atop \vert\vert}{\underset{\diagup \ \diagdown \atop \displaystyle R'\ \ \ R}{C} } | ||
+ {\color{Gray}{R'''{-}H} } + LiCN | + {\color{Gray}{R'''{-}H} } + LiCN | ||
| Baris 26: | Baris 26: | ||
== Mekanisme reaksi == | == Mekanisme reaksi == | ||
[[Mekanisme reaksi]] ini berpusat pada pembentukan sepasang [[radikal bebas]] oleh perpindahan litium dari atom karbon ke atom oksigen. Radikal R kemudian berekombinasi dengan [[ketil]]. | [[Mekanisme reaksi]] ini berpusat pada pembentukan sepasang [[radikal bebas]] oleh perpindahan litium dari atom karbon ke atom oksigen. Radikal R kemudian berekombinasi dengan [[ketil]].<ref>''Wittig Rearrangement of Lithiated Allyl Aryl Ethers: A Mechanistic Study'' Sven Strunk, Manfred Schlosser European Journal of Organic Chemistry Volume '''2006''', Issue 19, Pages 4393 - 4397</ref> | ||
Gugus alkil berpindah sesuai dengan urutan stabilitas termodinamika [[metil]] < alkil primer < alkil sekunder < alkil tersier. Pasangan radikal-ketil ini tidak berlangsung lama dan oleh karena [[efek sangkar|efek sangkar pelarut]], beberapa isomerisasi terjadi dengan [[retensi konfigurasi]]. | Gugus alkil berpindah sesuai dengan urutan stabilitas termodinamika [[metil]] < alkil primer < alkil sekunder < alkil tersier. Pasangan radikal-ketil ini tidak berlangsung lama dan oleh karena [[efek sangkar|efek sangkar pelarut]], beberapa isomerisasi terjadi dengan [[retensi konfigurasi]]. | ||
Dengan alil aril eter tertentu, mekanisme reaksi tandingan dapat terjadi. Reaksi ''alil fenil eter'' '''1''' dengan ''sec-butillitium'' pada -78 °C menghasilkan zat antara '''2''', yang ketika dipanaskan sampai -25 °C hanya menghasilkan produk '''5''' dan tiada '''4''' setelah litium alkoksida diperangkap dengan [[trimetilsilil klorida]]. | Dengan alil aril eter tertentu, mekanisme reaksi tandingan dapat terjadi.<ref>''Wittig Rearrangement of Lithiated Allyl Aryl Ethers: A Mechanistic Study'' Sven Strunk, Manfred Schlosser European Journal of Organic Chemistry Volume '''2006''', Issue 19, Pages 4393 - 4397</ref> Reaksi ''alil fenil eter'' '''1''' dengan ''sec-butillitium'' pada -78 °C menghasilkan zat antara '''2''', yang ketika dipanaskan sampai -25 °C hanya menghasilkan produk '''5''' dan tiada '''4''' setelah litium alkoksida diperangkap dengan [[trimetilsilil klorida]]. | ||
== Lihat pula == | == Lihat pula == | ||
| Baris 39: | Baris 37: | ||
== Referensi == | == Referensi == | ||
<references /> | |||
== Sumber dan atribusi == | == Sumber dan atribusi == | ||
Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Penataan+ulang-1%2C2+Wittig&oldid=27836598 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 27836598 (2025-09-18T00:41:43Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku. | Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Penataan+ulang-1%2C2+Wittig&oldid=27836598 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 27836598 (2025-09-18T00:41:43Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku. | ||
<!-- WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 --> | |||
Revisi terkini sejak 30 Agustus 2026 04.13
Penataan ulang-1,2 Wittig merupakan salah satu jenis reaksi penataan ulang dalam kimia organik. Ia merupakan reaksi penataan ulang-1,2 eter dengan senyawa alkillitium.[1][2] Nama reaksi ini berasal dari nama penemunya, Georg Wittig.
Produk antara reaksi ini adalah garam litium alkoksi, sementara produk akhirnya adalah alkohol. Ketika R2 merupakan gugus lepas dan gugus penarik elektron yang baik,[3] gugus ini akan dieliminasi dan produk akhirnya berupa keton.
Mekanisme reaksi
Mekanisme reaksi ini berpusat pada pembentukan sepasang radikal bebas oleh perpindahan litium dari atom karbon ke atom oksigen. Radikal R kemudian berekombinasi dengan ketil.[4]
Gugus alkil berpindah sesuai dengan urutan stabilitas termodinamika metil < alkil primer < alkil sekunder < alkil tersier. Pasangan radikal-ketil ini tidak berlangsung lama dan oleh karena efek sangkar pelarut, beberapa isomerisasi terjadi dengan retensi konfigurasi.
Dengan alil aril eter tertentu, mekanisme reaksi tandingan dapat terjadi.[5] Reaksi alil fenil eter 1 dengan sec-butillitium pada -78 °C menghasilkan zat antara 2, yang ketika dipanaskan sampai -25 °C hanya menghasilkan produk 5 dan tiada 4 setelah litium alkoksida diperangkap dengan trimetilsilil klorida.
Lihat pula
Referensi
- ↑ Georg Wittig, L. Löhmann, Ann. 550, 260 (1942)
- ↑ G. Wittig, Experientia 14, 389 (1958).
- ↑ Preparation of aryl benzyl ketones by [1,2]-Wittig rearrangement Alan R. Katritzky, Yuming Zhang, Sandeep K. Singh Arkivoc p. 146-150 2002 (vii) link
- ↑ Wittig Rearrangement of Lithiated Allyl Aryl Ethers: A Mechanistic Study Sven Strunk, Manfred Schlosser European Journal of Organic Chemistry Volume 2006, Issue 19, Pages 4393 - 4397
- ↑ Wittig Rearrangement of Lithiated Allyl Aryl Ethers: A Mechanistic Study Sven Strunk, Manfred Schlosser European Journal of Organic Chemistry Volume 2006, Issue 19, Pages 4393 - 4397
Sumber dan atribusi
Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 27836598 (2025-09-18T00:41:43Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.