Sintesis asam amino Strecker: Perbedaan antara revisi
Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 28078664; atribusi sumber disertakan. |
Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi |
||
| Baris 1: | Baris 1: | ||
'''Sintesis asam amino Strecker''', juga dikenal hanya sebagai '''sintesis Strecker,''' adalah suatu metode sintesis asam amino yang menggunakan aldehida dan [[amonium klorida]] dengan keberadaan [[kalium sianida]]. [[Reaksi kondensasi]] ini menghasilkan aminonitril-α, yang selanjutnya dihidrolisis untuk menghasilkan asam amino yang diinginkan. Metode ini secara komersial digunakan untuk memproduksi asam amino [[metionina]] rasemat dari [[Methional|metional]]. | '''Sintesis asam amino Strecker''', juga dikenal hanya sebagai '''sintesis Strecker,''' adalah suatu metode sintesis asam amino yang menggunakan aldehida dan [[amonium klorida]] dengan keberadaan [[kalium sianida]]. [[Reaksi kondensasi]] ini menghasilkan aminonitril-α, yang selanjutnya dihidrolisis untuk menghasilkan asam amino yang diinginkan.<ref>Kendall, E. C.; McKenzie, B. F. ''Organic Syntheses'', Coll. Vol. 1, p.21 (1941); Vol. 9, p.4 (1929). ([http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv1p0021 Article])</ref><ref>Clarke, H. T.; Bean, H. J. ''Organic Syntheses'', Coll. Vol. 2, p.29 (1943); Vol. 11, p.4 (1931). ([http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv2p0029 Article])</ref> Metode ini secara komersial digunakan untuk memproduksi asam amino [[metionina]] rasemat dari [[Methional|metional]].<ref>[https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Sintesis+asam+amino+Strecker&oldid=28078664 sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia]</ref> | ||
Penggunaan garam amonium akan menghasilkan asam amino tak bersusbtituen, sedangkan penggunaan [[amina]] primer dan sekunder akan menghasilkan asam amino bersubstituen. Apabila [[keton]] digunakan sebagai senyawa awal, reaksi ini akan menghasilkan asam amino bersubstitusi-α,α. | Penggunaan garam amonium akan menghasilkan asam amino tak bersusbtituen, sedangkan penggunaan [[amina]] primer dan sekunder akan menghasilkan asam amino bersubstituen. Apabila [[keton]] digunakan sebagai senyawa awal, reaksi ini akan menghasilkan asam amino bersubstitusi-α,α.<ref>Masumoto, S.; Usuda, H.; Suzuki, M.; Kanai, M.; Shibasaki, M. ''J. Am. Chem. Soc.'' '''2003''', ''125(19)'', 5634–5635. ()</ref> | ||
== Mekanisme reaksi == | == Mekanisme reaksi == | ||
| Baris 8: | Baris 8: | ||
Pada bagian kedua sintesis ini, [[nitrogen]] dari gugus [[nitril]] senyawa aminonitril diprotonasi. Karbon dari gugus nitril yang terprotonasi ini kemudian diserang oleh sebuah molekul air. Senyawa 1,2-diaminodiol kemudian terbentuk setelah melalui proses pertukaran proton dan serangan nukleofilik air. Amonia kemudian tereliminasi setelah protonasi gugus amino. Deprotonasi gugus hidroksil kemudian menghasilkan [[asam amino]]. | Pada bagian kedua sintesis ini, [[nitrogen]] dari gugus [[nitril]] senyawa aminonitril diprotonasi. Karbon dari gugus nitril yang terprotonasi ini kemudian diserang oleh sebuah molekul air. Senyawa 1,2-diaminodiol kemudian terbentuk setelah melalui proses pertukaran proton dan serangan nukleofilik air. Amonia kemudian tereliminasi setelah protonasi gugus amino. Deprotonasi gugus hidroksil kemudian menghasilkan [[asam amino]]. | ||
Salah satu contoh penerapan dari sintesis Strecker adalah sintesis berskala multikilogram senyawa turunan asam amino [[Valina|L-valina]] yang berawal dari metil isopropil keton. | Salah satu contoh penerapan dari sintesis Strecker adalah sintesis berskala multikilogram senyawa turunan asam amino [[Valina|L-valina]] yang berawal dari metil isopropil keton.<ref>''A Concise Synthesis of (S)-N-Ethoxycarbonyl—methylvaline'' Jeffrey T. Kuethe, Donald R. Gauthier, Jr., Gregory L. Beutner, and Nobuyoshi Yasuda J. Org. Chem., 72 (19), 7469 -7472, '''2007'''.</ref><ref>The initial reaction product of 3-methyl-2butanone with sodium cyanide and ammonia is resolved by application of L-tartaric acid. The amino acid is isolated as its salt with dicyclohexylamine.</ref> | ||
== Lihat pula == | == Lihat pula == | ||
* [[Reaksi Bucherer–Bergs]] | * [[Reaksi Bucherer–Bergs]] | ||
== Referensi == | |||
<references /> | |||
== Sumber dan atribusi == | == Sumber dan atribusi == | ||
Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Sintesis+asam+amino+Strecker&oldid=28078664 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 28078664 (2025-10-17T18:31:59Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku. | Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Sintesis+asam+amino+Strecker&oldid=28078664 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 28078664 (2025-10-17T18:31:59Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku. | ||
<!-- WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 --> | |||
Revisi terkini sejak 30 Agustus 2026 04.13
Sintesis asam amino Strecker, juga dikenal hanya sebagai sintesis Strecker, adalah suatu metode sintesis asam amino yang menggunakan aldehida dan amonium klorida dengan keberadaan kalium sianida. Reaksi kondensasi ini menghasilkan aminonitril-α, yang selanjutnya dihidrolisis untuk menghasilkan asam amino yang diinginkan.[1][2] Metode ini secara komersial digunakan untuk memproduksi asam amino metionina rasemat dari metional.[3]
Penggunaan garam amonium akan menghasilkan asam amino tak bersusbtituen, sedangkan penggunaan amina primer dan sekunder akan menghasilkan asam amino bersubstituen. Apabila keton digunakan sebagai senyawa awal, reaksi ini akan menghasilkan asam amino bersubstitusi-α,α.[4]
Mekanisme reaksi
Pada bagian pertama dari reaksi, oksigen karbonil dari aldehida pertama-tama diprotonasi, kemudian diikuti oleh serangan nukleofilik amonia ke karbon gugus karbonil. Setelah melalui pertukaran proton, gugus air terlepas dari ion antara iminium. Ion sianida kemudian menyerang karbon gugus iminium dan menghasilkan aminonitril.
Pada bagian kedua sintesis ini, nitrogen dari gugus nitril senyawa aminonitril diprotonasi. Karbon dari gugus nitril yang terprotonasi ini kemudian diserang oleh sebuah molekul air. Senyawa 1,2-diaminodiol kemudian terbentuk setelah melalui proses pertukaran proton dan serangan nukleofilik air. Amonia kemudian tereliminasi setelah protonasi gugus amino. Deprotonasi gugus hidroksil kemudian menghasilkan asam amino.
Salah satu contoh penerapan dari sintesis Strecker adalah sintesis berskala multikilogram senyawa turunan asam amino L-valina yang berawal dari metil isopropil keton.[5][6]
Lihat pula
Referensi
- ↑ Kendall, E. C.; McKenzie, B. F. Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p.21 (1941); Vol. 9, p.4 (1929). (Article)
- ↑ Clarke, H. T.; Bean, H. J. Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.29 (1943); Vol. 11, p.4 (1931). (Article)
- ↑ sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia
- ↑ Masumoto, S.; Usuda, H.; Suzuki, M.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125(19), 5634–5635. ()
- ↑ A Concise Synthesis of (S)-N-Ethoxycarbonyl—methylvaline Jeffrey T. Kuethe, Donald R. Gauthier, Jr., Gregory L. Beutner, and Nobuyoshi Yasuda J. Org. Chem., 72 (19), 7469 -7472, 2007.
- ↑ The initial reaction product of 3-methyl-2butanone with sodium cyanide and ammonia is resolved by application of L-tartaric acid. The amino acid is isolated as its salt with dicyclohexylamine.
Sumber dan atribusi
Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 28078664 (2025-10-17T18:31:59Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.