Gentian ungu
Kristal ungu, gentian violet, atau gentian ungu, juga dikenal sebagai metil ungu 10B atau heksametil pararosanilin klorida, adalah pewarna triarilmetana yang digunakan sebagai pewarna histologis dan dalam metode Gram untuk mengklasifikasikan bakteri. Kristal ungu memiliki sifat antibakteri, antijamur, dan antelmintik (vermisida) dan sebelumnya penting sebagai antiseptik topikal. Penggunaan pewarna medis sebagian besar telah digantikan oleh obat-obatan yang lebih modern, meskipun masih terdaftar oleh Organisasi Kesehatan Dunia.
Nama gentian violet awalnya digunakan untuk campuran pewarna metil pararosanilin (metil ungu), tetapi sekarang sering dianggap sebagai sinonim untuk kristal ungu. Nama tersebut mengacu pada warnanya, yang mirip dengan mahkota bunga gentiana tertentu; tidak terbuat dari gentian atau violet.
Sejarah
Sintesis
Kristal ungu merupakan salah satu komponen metil ungu, pewarna yang pertama kali disintesis oleh Charles Lauth pada tahun 1861.[1] Sejak tahun 1866, metil ungu diproduksi oleh perusahaan Poirrier et Chappat yang berpusat di Saint-Denis dan dipasarkan dengan nama "Violet de Paris". Metil ungu merupakan campuran pararosanilina tetra-, penta-, dan heksametilasi.[2]
Kristal ungu sendiri pertama kali disintesis pada tahun 1883 oleh Alfred Kern [de] (1850–1893) yang bekerja di Basel pada perusahaan Bindschedler & Busch.[3] Untuk mengoptimalkan sintesis sulit yang menggunakan fosgena yang sangat beracun, Kern menjalin kerja sama dengan ahli kimia Jerman Heinrich Caro di BASF.[4] Kern juga menemukan bahwa dengan memulai dengan dietilanilin daripada dimetilanilin, ia dapat mensintesis pewarna ungu yang sangat mirip yang sekarang dikenal sebagai C.I. 42600 atau C.I. Basic violet 4.[5]
Gentian violet
Nama "gentian violet" (atau Gentianaviolett dalam bahasa Jerman) diperkirakan diperkenalkan oleh apoteker Jerman Georg Grübler, yang pada tahun 1880 mendirikan sebuah perusahaan di Leipzig yang mengkhususkan diri dalam penjualan reagen pewarnaan untuk histologi.[6][7] Pewarna gentian violet yang dipasarkan oleh Grübler mungkin mengandung campuran pewarna pararosanilin termetilasi.[8] Pewarna tersebut terbukti populer dan pada tahun 1884 digunakan oleh Hans Christian Gram untuk mewarnai bakteri. Ia memuji Paul Ehrlich atas campuran anilin-gentian violet.[9] Gentian violet buatan Grübler mungkin sangat mirip, jika tidak identik, dengan metil ungu buatan Lauth, yang telah digunakan sebagai pewarna oleh Victor André Cornil pada tahun 1875.[10]
Meskipun nama gentian violet terus digunakan untuk pewarna histologis, nama tersebut tidak digunakan dalam industri pewarna dan tekstil.[11] Komposisi pewarna tidak ditetapkan dan pemasok yang berbeda menggunakan campuran yang berbeda. Pada tahun 1922, Komisi Pewarnaan Biologis menunjuk sebuah komite yang diketuai oleh Harold Conn untuk meneliti kesesuaian berbagai produk komersial.[12] Dalam bukunya yakni Biological Stains, Conn menggambarkan gentian violet sebagai "campuran rosanilin ungu yang tidak terdefinisi dengan baik".[13]
Oftalmolog Jerman Jakob Stilling dianggap sebagai penemu sifat antiseptik gentian violet.[14] Ia menerbitkan sebuah monograf pada tahun 1890 tentang efek bakterisida dari larutan yang ia beri nama pyoctanin, yang mungkin merupakan campuran pewarna anilin yang mirip dengan gentian violet.[15] Ia menjalin kerja sama dengan E. Merck & Co. untuk memasarkan Pyoktanin caeruleum sebagai antiseptik.[16]
Pada tahun 1902, Drigalski dan Conradi menemukan bahwa meskipun kristal ungu menghambat pertumbuhan banyak bakteri, ia memiliki sedikit efek pada Bacillus coli (Escherichia coli) dan Bacillus typhi (Salmonella typhi), yang keduanya adalah bakteri gram-negatif.[17] Sebuah studi yang jauh lebih rinci tentang efek gentian violet Grübler pada berbagai galur bakteri diterbitkan oleh John Churchman pada tahun 1912.[18]
Tindakan pencegahan
Satu studi pada mencit menunjukkan potensi karsinogenik terkait dosis di beberapa lokasi organ yang berbeda.[19][20]
Badan Pengawas Obat dan Makanan Amerika Serikat (FDA) telah menetapkan bahwa gentian violet belum terbukti aman untuk digunakan dalam pakan ternak berdasarkan data ilmiah yang memadai. Penggunaan gentian violet dalam pakan ternak menyebabkan pakan tersebut tercemar dan merupakan pelanggaran terhadap Undang-Undang Makanan, Obat, dan Kosmetik Federal di AS. Pada tanggal 28 Juni 2007, FDA mengeluarkan "peringatan impor" pada makanan laut yang diternakkan dari Cina karena antimikroba yang tidak disetujui (termasuk gentian violet) telah ditemukan secara konsisten dalam produk tersebut. Laporan FDA menyatakan:
Seperti MG (hijau malachite), CV (kristal ungu) mudah diserap ke dalam jaringan ikan dari paparan air dan direduksi secara metabolik oleh ikan menjadi bagian leuko, leukokristal ungu (LCV). Beberapa penelitian oleh Program Toksikologi Nasional melaporkan efek karsinogenik dan mutagenik dari kristal ungu pada hewan pengerat. Bentuk leuko menyebabkan tumor ginjal, hati, dan paru-paru pada mencit."[21][22]
Pada tahun 2019, Health Canada (HC) menyelesaikan tinjauan keamanan pada gentian violet dan menemukannya bersifat karsinogenik jika bersentuhan langsung dengan tubuh. Akibatnya, HC telah bekerja sama dengan produsen obat manusia dan hewan untuk menghentikan dan menarik semua obat yang mengandung gentian violet, dan merekomendasikan pelanggan untuk berhenti menggunakan dan membuang dengan aman semua produk obat yang tersisa yang mengandung gentian violet. HC menemukan semua perangkat medis yang mengandung gentian violet di pasar Kanada aman dalam jangka pendek, karena balutan busa poliuretan ini sangat tidak mungkin menyebabkan kontak dengan kulit. HC merekomendasikan kebanyakan orang untuk membatasi penggunaan balutan ini hingga 6 bulan, dan orang hamil dan menyusui untuk menghindari penggunaannya sama sekali, karena tidak ada cukup bukti untuk membuktikan bahwa penggunaan jangka panjang atau penggunaan oleh orang hamil/menyusui aman.[23] Hal ini menyebabkan sekolah teknik Kanada meninjau kembali penggunaan pewarna ini selama orientasi, di mana siswa "mewarnai" diri mereka sendiri dengan mencelupkannya ke dalam bak berisi larutan pewarna encer.[24]
Produksi
Sejumlah kemungkinan rute dapat digunakan untuk menyiapkan kristal ungu.[25][26] Prosedur asli yang dikembangkan oleh ahli kimia Jerman Kern dan Caro melibatkan reaksi dimetilanilin dengan fosgena untuk menghasilkan 4,4′-bis(dimetilamino)benzofenon (keton Michler) sebagai zat antara.[27] Zat ini kemudian direaksikan dengan dimetilanilin tambahan dengan adanya fosfor oksiklorida dan asam klorida.[28]
Pewarna ini juga dapat dibuat dengan reaksi kondensasi formaldehida dengan dimetilanilina untuk menghasilkan pewarna leuko:[29][30][31]
- CH2O + 3 C6H5N(CH3)2 → CH(C6H4N(CH3)2)3 + H2O
Kedua, senyawa tak berwarna ini dioksidasi menjadi bentuk kation berwarna (selanjutnya dengan oksigen, tetapi oksidator yang umum adalah mangan dioksida, MnO2):
- CH(C6H4N(CH3)2)3 + HCl + O2 → [C(C6H4N(CH3)2)3]Cl + H2O
Bahan pewarna
Saat dilarutkan dalam air, pewarna tersebut memiliki warna biru-ungu dengan absorbansi maksimum pada 590 nm dan koefisien kepunahan sebesar 87.000 M−1 cm−1.[32]
Warna yang berbeda merupakan hasil dari keadaan muatan molekul pewarna yang berbeda. Dalam bentuk kuning, ketiga atom nitrogen membawa muatan positif, yang dua di antaranya terprotonasi, sedangkan warna hijau sesuai dengan bentuk pewarna dengan dua atom nitrogen bermuatan positif. Pada pH netral, kedua proton tambahan hilang ke dalam larutan, sehingga hanya menyisakan satu atom nitrogen yang bermuatan positif. pKa untuk hilangnya dua proton tersebut kira-kira 1,15 dan 1,8.[33]
Penggunaan
Industri
Kristal ungu digunakan sebagai pewarna tekstil dan kertas, dan merupakan komponen tinta biru kelasi dan hitam untuk pencetakan, pulpen, dan printer inkjet. Secara historis, ini adalah pewarna yang paling umum digunakan dalam mesin duplikasi awal, seperti mimeograf dan mesin Ditto.[34] Biru penanda, yang digunakan untuk menandai bagian-bagian dalam pengerjaan logam, terdiri dari spiritus, syelak, dan gentian violet.[35]
Sains
Saat melakukan elektroforesis gel DNA, kristal violet dapat digunakan sebagai pewarna DNA tidak beracun sebagai alternatif pewarna fluoresensi, seperti etidium bromida. Jika digunakan dengan cara ini, dapat dimasukkan ke dalam gel agarosa atau dioleskan setelah proses elektroforesis selesai. Jika digunakan pada konsentrasi 10 ppm dan dibiarkan mewarnai gel setelah elektroforesis selama 30 menit, dapat mendeteksi sedikitnya 16 ng DNA. Melalui penggunaan pewarna tandingan metil jingga dan metode pewarnaan yang lebih kompleks, sensitivitas dapat ditingkatkan lebih lanjut hingga 8 ng DNA.[36]
Kristal ungu dapat digunakan sebagai alternatif untuk Coomassie briliant blue (CBB) dalam pewarnaan protein yang dipisahkan oleh SDS-PAGE, dilaporkan menunjukkan sensitivitas 5x lebih baik dibandingkan CBB.[37]
Pewarna tersebut digunakan sebagai pewarna histologis, khususnya dalam pewarnaan Gram untuk mengklasifikasikan bakteri.[38]
Dalam penelitian biomedis, kristal ungu dapat digunakan untuk mewarnai inti sel yang menempel.[39]
Kristal ungu juga digunakan sebagai pewarna jaringan dalam persiapan irisan mikroskop cahaya.[40] Di laboratorium, larutan yang mengandung kristal violet dan formalin sering digunakan untuk secara bersamaan memfiksasi dan mewarnai sel yang tumbuh dalam kultur jaringan untuk mengawetkannya dan membuatnya mudah terlihat, karena sebagian besar sel tidak berwarna.
Kadang-kadang juga digunakan sebagai cara murah untuk memberi tanda identifikasi pada tikus laboratorium; karena banyak galur tikus laboratorium adalah albino, warna ungu bertahan pada amaunya selama beberapa minggu.[41]
Dalam ilmu forensik, kristal ungu digunakan untuk mengembangkan sidik jari. Ia mampu mengembangkan tanda sidik jari dari kulit manusia yang hidup.[42]
Medis
Gentian violet memiliki sifat antibakteri, antijamur, antelmintik, antitripanosomal, antiangiogenik, dan antitumor.[43][44] Zat ini digunakan secara medis untuk khasiat-khasiat ini, khususnya untuk kedokteran gigi, dan juga dikenal sebagai "pioktanin" (atau "pioktanina").[45] Zat ini umumnya digunakan untuk:
- Menandai kulit untuk persiapan bedah dan pengujian alergi;
- Mengobati infeksi Candida albicans dan mikosis terkait seperti kandidiasis, infeksi ragi, berbagai jenis tinea (kurap, kutu air, gatal selangkangan);
- Mengobati impetigo; zat ini digunakan terutama sebelum ditemukannya antibiotik, tetapi masih bermanfaat bagi orang yang mungkin alergi terhadap penisilin.
Di tempat-tempat dengan sumber daya terbatas, gentian violet digunakan untuk menangani luka bakar,[46] radang tali pusat (omfalitis) pada bayi,[47] kandidiasis oral pada pasien yang terinfeksi HIV[48] dan seriawan pada anak-anak yang terkena campak.[49]
Kedokteran hewan
Karena aktivitas antimikrobanya, ia digunakan untuk mengobati ich pada ikan. Namun, biasanya penggunaannya pada ikan yang ditujukan untuk konsumsi manusia adalah ilegal.[50]
Bacaan lebih lanjut
- .
Pranala luar
Referensi
- ↑ C. Lauth. On the new aniline dye, 'Violet de Paris'. Laboratory. 1867. Vol. 1. hlm. 138–139.
- ↑ The British coal-tar industry: its origin, development, and decline. Lippincott. 1915. hlm. 173.
- ↑ Manufacture of dye-stuff. Manufacture of dye-stuff or coloring-matter. Manufacture of purple dye-stuff.
- ↑ C. Reinhardt. Heinrich Caro and the creation of modern chemical industry. Kluwer Academic. 2000. hlm. 208–209. ISBN 0-7923-6602-6.
- ↑ Manufacture of dye-stuff or coloring-matter.; Also available from Google.
- ↑ H.J. Conn. An investigation of American gentian violets: Report of Committee on Bacteriological Technic. J. Bacteriol. 1922. Vol. 7 (5). hlm. 529–536. doi:10.1128/JB.7.5.529-536.1922.
- ↑ M. Titford. George Grübler and Karl Hollborn: two founders of the biological stain industry. J. Histotechnol. 1993. Vol. 16 (2). hlm. 155–158. doi:10.1179/his.1993.16.2.155.
- ↑ M. Titford. Comparison of historic Grübler dyes with modern counterparts using thin layer chromatography. Biotech. Histochem. 2007. Vol. 82 (4–5). hlm. 227–234. doi:10.1080/10520290701714005.
- ↑ G. Clark. The history of staining. Williams and Wilkins. 1983. hlm. 95–97. ISBN 0-683-01705-5. (Earlier editions were authored by H.J. Conn)
- ↑ V. Cornil. Sur la dissociation du violet de méthylaniline et sa séparation en deux couleurs sous l'influence de certains tissus normaux et pathologiques, en particulier par les tissus en dégénérescence amyloïde. Comptes Rendus de l'Académie des Sciences. 1875. Vol. 80. hlm. 1288–1291.
- ↑ H.J. Conn. Biological stains: a handbook on the nature and uses of the dyes employed in the biological laboratory. Commission on Standardization of Biological Stains. 1925. hlm. 68–69.
- ↑ H.J. Conn. An investigation of American gentian violets: Report of Committee on Bacteriological Technic. J. Bacteriol. 1922. Vol. 7 (5). hlm. 529–536. doi:10.1128/JB.7.5.529-536.1922.
- ↑ H.J. Conn. Biological stains: a handbook on the nature and uses of the dyes employed in the biological laboratory. Commission on Standardization of Biological Stains. 1925. hlm. 68–69.
- ↑ Council on Pharmacy and Chemistry. New and Nonofficial Remedies. American Medical Association. 1937. hlm. 210–211.
- ↑ J. Stilling. Anilin Farbstoffe als Antiseptica und ihre Anwendung in der Praxis. Mittheilung. 1890.
- ↑ R. L. Berrios. Novel antiangiogenic agents in dermatology. Archives of Biochemistry and Biophysics. 2011. Vol. 508 (2). hlm. 222–226. doi:10.1016/j.abb.2010.12.016.
- ↑ V. Drigalski. Ueber ein Verfahren zum Nachweis der Typhusbacillen. Zeitschrift für Hygiene. 1902. Vol. 39 (1). hlm. 283–300. doi:10.1007/BF02140310.
- ↑ J.W. Churchman. The selective bactericidal action of gentian violet. Journal of Experimental Medicine. 1912. Vol. 16 (2). hlm. 221–247, plates 21–31. doi:10.1084/jem.16.2.221.
- ↑ N.A. Littlefield. Chronic toxicity and carcinogenicity studies of gentian violet in mice. Fundam. Appl. Toxicol. 1985. Vol. 5 (5). hlm. 902–912. doi:10.1016/0272-0590(85)90172-1.
- ↑ Carcinogenic Potency Database (CPDB).
- ↑ Questions and Answers on FDA's Import Alert on Farm-Raised Seafood From China: What evidence is there that malachite green, gentian violet and nitrofuran cause cancer?. US Food and Drug Administration. 2009.
- ↑ How FDA Regulates Seafood. US Food and Drug Administration. 2007.
- ↑ Health Canada warns Canadians of potential cancer risk associated with gentian violet. Government of Canada. 2019-06-11.
- ↑ Cassandra Szklarski. Popular campus 'purpling' practice under review in wake of Health Canada warning. CityNews. 10 July 2019.
- ↑ Colour Index 3rd Edition Volume 4. Society of Dyers and Colourists. 1971. hlm. 4391.
- ↑ T. Gessner. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH. 2002. doi:10.1002/14356007.a27_179. ISBN 978-3-527-30385-4.
- ↑ C. Reinhardt. Heinrich Caro and the creation of modern chemical industry. Kluwer Academic. 2000. hlm. 208–209. ISBN 0-7923-6602-6.
- ↑ Manufacture of dye-stuff. Manufacture of dye-stuff or coloring-matter. Manufacture of purple dye-stuff.
- ↑ Colour Index 3rd Edition Volume 4. Society of Dyers and Colourists. 1971. hlm. 4391.
- ↑ T. Gessner. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH. 2002. doi:10.1002/14356007.a27_179. ISBN 978-3-527-30385-4.
- ↑ D. Thetner. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. Wiley. 2000. doi:10.1002/0471238961. ISBN 978-0-471-48494-3.. Also available from Scribd .
- ↑ E. Q. Adams. The color and ionization of crystal-violet. J. Am. Chem. Soc. 1914. Vol. 36 (7). hlm. 1452–1473. doi:10.1021/ja02184a014.
- ↑ E. Q. Adams. The color and ionization of crystal-violet. J. Am. Chem. Soc. 1914. Vol. 36 (7). hlm. 1452–1473. doi:10.1021/ja02184a014.
- ↑ Elements for use in practice of spirit duplication process.
- ↑ C. Brink. Engineering Fabrication & Boilermaking. Pearson South Africa. 2008. hlm. 44. ISBN 978-1-77025-374-2..
- ↑ Y. Yang. Counterion-dye staining method for DNA in agarose gels using crystal violet and methyl orange. Electrophoresis. 2001. Vol. 22 (5). hlm. 855–859. doi:10.1002/1522-2683()22:5 3.0.CO;2-Y.
- ↑ Robert G. E. Krause. Crystal violet stains proteins in SDS-PAGE gels and zymograms. Analytical Biochemistry. Elsevier BV. 2019. Vol. 566. hlm. 107–115. doi:10.1016/j.ab.2018.11.015.
- ↑ Barbolini G. Non-specificity of crystal violet staining for renin granules. Acta Histochemica. Acta Histochem. 1977. Vol. 58 (2). hlm. 191–193. doi:10.1016/S0065-1281(77)80127-X.
- ↑ Marcel Klingenberg. The NADPH Oxidase Inhibitor Imipramine-Blue in the Treatment of Burkitt Lymphoma. Molecular Cancer Therapeutics. 2014-04-06. Vol. 13 (4). hlm. 833–841. doi:10.1158/1535-7163.mct-13-0688.
- ↑ Sheila A. Henneman. Methylene blue staining of tissue culture monolayers. Tissue Culture Association Manual. June 1975. Vol. 1 (2). hlm. 103–104. doi:10.1007/BF01352624.
- ↑ A. N. Assal. Review on the Identification Methods of Laboratory Mice, Rats, Rabbits, and Guinea pigs. Scandinavian Journal of Laboratory Animal Sciences. 2019. Vol. 15 (1). hlm. 19–31. doi:10.23675/SJLAS.V15I1.697.
- ↑ M. A. Feldman. A new method for recovering latent fingerprints from skin. Journal of Forensic Sciences. 1982-10-27. Vol. 27 (4). hlm. 806–811. doi:10.1520/JFS12196J.
- ↑ R. Docampo. The metabolism and mode of action of gentian violet. Drug Metab. Rev. 1990. Vol. 22 (2–3). hlm. 161–178. doi:10.3109/03602539009041083.
- ↑ Alexander M. Maley. Gentian Violet: a 19th century drug re-emerges in the 21st century. Experimental Dermatology. Dec 2013. Vol. 22 (12). hlm. 775–780. doi:10.1111/exd.12257.
- ↑ Ferdinand J. S. Gorgas. Pyoctanin – Methyl-Violet – Pyoctanine. Dental Medicine. A Manual Of Dental Materia Medica And Therapeutics, 7th edition. chestofbooks.com. 1901.
- ↑ KN Choudhary. Role of gentian violet paint in burn wound management: a prospective randomised control trial. J Indian Med Assoc. April 2013. Vol. 111 (4). hlm. 248–50.
- ↑ FN Qamar. Community-based management and outcome of omphalitis in newborns in Karachi, Pakistan. The Journal of the Pakistan Medical Association. Nov 2013. Vol. 63 (11). hlm. 1364–9.
- ↑ RJ Jurevic. Identification of gentian violet concentration that does not stain oral mucosa, possesses anti-candidal activity and is well tolerated. European Journal of Clinical Microbiology & Infectious Diseases. May 2011. Vol. 30 (5). hlm. 629–33. doi:10.1007/s10096-010-1131-8.
- ↑ Stephen Berman. Module 5. Management of Prevalent Infections in Children Following a Disaster. American Association of Pediatrics. hlm. 22.
- ↑ Holly Erdely. 5. Gentian violet – Food and Agriculture Organization. Food and Agriculture Organization.
Sumber dan atribusi
Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 29342638 (2026-06-13T19:28:01Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.