Lompat ke isi

Nitrosamina

Ensiklopedia Pengetahuan Universitas Islam Sultan Agung
Revisi sejak 29 Agustus 2026 04.19 oleh Maintenance script (bicara | kontrib) (Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi)
(beda) ← Revisi sebelumnya | Revisi terkini (beda) | Revisi selanjutnya → (beda)
Nitrosamine Formulae V.1

Nitrosamina (atau lebih formalnya N-nitrosamina) adalah senyawa organik yang diproduksi melalui proses industri.[1] Struktur kimianya adalah , dengan R biasanya merupakan gugus alkil.[2] Nitrosamina memiliki gugus nitroso () yang "kemungkinan bersifat karsinogenik pada manusia",[3] yang terikat pada amina yang terdeprotonasi. Sebagian besar nitrosamina bersifat karsinogenik pada hewan.[4] Sebuah tinjauan sistematis tahun 2006 mendukung "hubungan positif antara asupan nitrit dan nitrosamina dengan kanker lambung, antara asupan daging dan daging olahan dengan kanker lambung dan kanker esofagus, dan antara asupan ikan yang diawetkan, sayuran, dan makanan asap dengan kanker lambung, tetapi belum konklusif".[5]

Sejarah dan ketersediaan

Pada tahun 1956, dua ilmuwan Britania Raya yakni John Barnes dan Peter Magee, melaporkan bahwa anggota sederhana dari kelas besar N-nitrosamina, dimetilnitrosamin, menyebabkan tumor hati pada tikus. Studi selanjutnya menunjukkan bahwa sekitar 90% dari 300 nitrosamina yang diuji bersifat karsinogenik pada berbagai jenis hewan.[6]

Paparan Tembakau

Cara umum konsumen awam terpapar nitrosamina adalah melalui penggunaan tembakau dan asap rokok.[7] Nitrosamina spesifik tembakau juga dapat ditemukan dalam tembakau celup Amerika, tembakau kunyah; dan dalam jumlah yang jauh lebih sedikit, yakni pada snus (127,9 ppm untuk tembakau celup Amerika dibandingkan dengan 2,8 ppm pada tembakau celup Swedia atau snus).[8]

Pengotor Obat

Telah terjadi penarikan kembali berbagai obat karena adanya pengotor nitrosamina. Telah terjadi penarikan kembali untuk antagonis reseptor angiotensin II, ranitidin, valsartan, duloksetin, dan lainnya.

Badan Pengawas Obat dan Makanan Amerika Serikat menerbitkan panduan tentang pengendalian pengotor nitrosamina dalam obat-obatan.[9][10] Health Canada menerbitkan panduan tentang pengotor nitrosamina dalam obat-obatan[11] dan daftar batas asupan yang dapat diterima dari pengotor nitrosamina dalam obat-obatan.[12]

Kimia

Kimia organik nitrosamina telah berkembang dengan baik terkait sintesis, struktur, dan reaksinya.[13][14] Nitrosamina biasanya diproduksi melalui reaksi asam nitrit () dan amina sekunder, meskipun sumber nitrosil lain (misalnya , NOCl, RONO) memiliki efek yang sama:[15]

Asam nitrit biasanya muncul dari protonasi nitrit. Metode sintesis ini relevan dengan pembentukan nitrosamina dalam beberapa kondisi biologis. Nitrosasi juga reversibel, terutama dalam larutan asam nukleofil.[16] Aril nitrosamina tersusun ulang menghasilkan para-nitroso aril amina dalam penataan ulang Fischer-Hepp.[17]

Sehubungan dengan struktur, inti nitrosamina bersifat planar, sebagaimana ditetapkan oleh kristalografi sinar-X. Jarak N-N dan N-O masing-masing adalah 132 dan 126 pm dalam dimetilnitrosamina,[18] salah satu anggota paling sederhana dari kelas besar N-nitrosamina.

Nitrosamina tidak secara langsung bersifat karsinogenik. Aktivasi metabolik diperlukan untuk mengubahnya menjadi pengalkilasi yang memodifikasi basa dalam DNA, yang menginduksi mutasi. Pengalkilasi spesifik bervariasi dengan nitrosamina, tetapi semuanya diduga memiliki pusat alkildiazonium.[19][20]

Contoh

Nama zat Nomor CAS Sinonim Rumus molekul Tampilan fisik Kategori karsinogenitas
N-Nitrosonornikotin 16543-55-8 NNN C9H11N3O Padatan berwarna kuning muda dengan titik leleh rendah
4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanona[21] 64091-91-4 NNK, 4′-(nitrosometilamino)-1-(3-piridil)-1-butanona C10H15N3O2 Minyak kuning muda
N-Nitrosodimetilamina 62-75-9 Dimetilnitrosamina, N,N-dimetilnitrosamina, NDMA, DMN C2H6N2O Cairan kuning EPA-B2; IARC-2A; karsinogen OSHA; TLV-A3
N-Nitrosodietilamina 55-18-5 Dietilnitrosamida, dietilnitrosamina, N,N-dietilnitrosamina, N-etil-N-nitrosoetanamina, dietilnitrosamina, DANA, DENA, DEN, NDEA C4H10N2O Cairan kuning EPA-B2; IARC-2A
4-(Metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanol 76014-81-8 NNAL
N-Nitrosoanabasina 37620-20-5 NAB C10H13N3O Minyak kuning IARC-3
N-Nitrosoanatabina 71267-22-6 NAT C10H11N3O Minyak bening berwarna kuning hingga jingga IARC-3

Pranala luar

Referensi

  1. ↑ California Water Boards, State Water Resources Control Board, "Nitrosamines", 09 December 2024
  2. ↑ Jessica C. Beard. An Organic Chemist's Guide to N-Nitrosamines: Their Structure, Reactivity, and Role as Contaminants. The Journal of Organic Chemistry. 21 January 2021. Vol. 86 (3). hlm. 2037–2057. doi:10.1021/acs.joc.0c02774.
  3. ↑ World Health Organization, Medical product alert, Note on Nitrosamine impurities, "Update on Nitrosamine impurities", 20 November 2019
  4. ↑ Chung S. Yang. Cytochrome P450IIe1: Roles in Nitrosamine Metabolism and Mechanisms of Regulation. Drug Metabolism Reviews. 1990. Vol. 22 (2–3). hlm. 147–159. doi:10.3109/03602539009041082.
  5. ↑ Paula Jakszyn. Nitrosamine and related food intake and gastric and oesophageal cancer risk: A systematic review of the epidemiological evidence. World Journal of Gastroenterology. 2006. Vol. 12 (27). hlm. 4296–4303. doi:10.3748/wjg.v12.i27.4296.
  6. ↑ Advances in Agronomy. Academic Press. 2013-01-08. hlm. 159. ISBN 978-0-12-407798-0.
  7. ↑ Stephen S. Hecht. Biochemistry, Biology, and Carcinogenicity of Tobacco-Specific N-Nitrosamines. Chemical Research in Toxicology. 1998. Vol. 11 (6). hlm. 559–603. doi:10.1021/tx980005y.
  8. ↑ Gregory N. Connolly. Informational Update Research on Tobacco Specific Nitrosamines (TSNAs) in Oral Snuff and a Request to Tobacco Manufacturers to Voluntarily Set Tolerance Limits For TSNAs in Oral Snuff. August 21, 2001.
  9. ↑ Control of Nitrosamine Impurities in Human Drugs. U.S. Food and Drug Administration (FDA). 24 February 2021.
  10. ↑ Control of Nitrosamine Impurities in Human Drugs - Guidance for Industry.
  11. ↑ Nitrosamine impurities in medications: Guidance. Health Canada. 4 April 2022.
  12. ↑ Nitrosamine impurities in medications: Established acceptable intake limits. Health Canada. 15 March 2024.
  13. ↑ Jean-Pierre Anselme. 'N-Nitrosamines. 1979. Vol. 101. hlm. 1–12. doi:10.1021/bk-1979-0101.ch001. ISBN 0-8412-0503-5.
  14. ↑ A. I. Vogel. Practical Organic Chemistry. Impression. 1962. hlm. 1074.
  15. ↑ sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia
  16. ↑ D. L. H. Williams. Nitrosation. Cambridge University. 1988. hlm. 128–139. ISBN 0-521-26796-X.
  17. ↑ sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia
  18. ↑ Bernt Krebs. Kristallstruktur des N-Nitrosodimethylamins. Chemische Berichte. 1975. Vol. 108 (4). hlm. 1130–1137. doi:10.1002/cber.19751080419.
  19. ↑ Stephen S. Hecht. Biochemistry, Biology, and Carcinogenicity of Tobacco-Specific N-Nitrosamines. Chemical Research in Toxicology. 1998. Vol. 11 (6). hlm. 559–603. doi:10.1021/tx980005y.
  20. ↑ A.R. Tricker. Carcinogenic N-Nitrosamines in the Diet: Occurrence, Formation, Mechanisms and Carcinogenic Potential. Mutation Research/Genetic Toxicology. 1991. Vol. 259 (3–4). hlm. 277–289. doi:10.1016/0165-1218(91)90123-4.
  21. ↑ Hecht, Steven S.; Borukhova, Anna; Carmella, Steven G. "Tobacco specific nitrosamines" Chapter 7; of "Nicotine safety and toxicity" Society for Research on Nicotine and Tobacco; 1998 - 203 pages

Sumber dan atribusi

Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 29627101 (2026-08-24T02:34:12Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.


Diperoleh dari "https://wiki.unissula.ac.id/index.php?title=Nitrosamina&oldid=25284"