Fluorena

Fluorena , atau 9H-fluorena adalah senyawa organik dengan rumus kimia . Senyawa ini berbentuk kristal putih yang mengeluarkan bau aromatik khas, yang mirip dengan bau naftalena. Ia berfluoresensi ungu, sehingga dinamakan fluorena. Untuk keperluan komersial, fluorena diperoleh dari tar batu bara. Fluorena tidak larut dalam air tetapi larut dalam pelarut organik. Meskipun terkadang digolongkan sebagai hidrokarbon aromatik polisiklik, anggota cincin-lima tidak memiliki sifat aromatik. Fluorena bersifat asam lemah.

Sintesis, struktur, dan reaktivitas

Meskipun fluorena diperoleh dari tar batu bara, ia dapat juga dibuat dari dehidrogenasi difenilmetana. Selain itu, fluorena dapat dibuat dari reduksi fluorenon dengan seng atau asam hipofosfit-iodin. Molekul fluorena berbentuk hampir planar, meskipun masing-masing dari kedua cincin benzena berbentuk koplanar dengan pusat karbon 9.

Fluorena dapat dijumpai setelah pembakaran tak sempurna dari plastik seperti polistirena (PS), polietilena (PE) dan polivinil klorida (PVC).

Keasaman

Situs C9-H pada cincin fluorena bersifat asam lemah (pK_a = 22,6 dalam DMSO.) Deprotonasi menghasilkan anion fluorenil (C₁₃H₉⁻) yang stabil, bersifat aromatik, dan memiliki warna jingga yang kuat. Anion ini bersifat nukleofil. Elektrofil bereaksi dengan fluorenil melalui adisi pada posisi 9. Pemurnian fluorena dilakukan dengan memanfaatkan keasamannya dan/atau memanfaatkan rendahnya kelarutan derivat natriumnya dalam pelarut hidrokarbon.

Kedua protonnya dapat disingkirkan dari C9. Sebagai contoh, 9,9-fluorenildikalium dapat diperoleh dari fluorena yang diberi perlakuan dengan logam kalium dalam dioksan mendidih.

Sifat-sifat ligan

Fluorena dan turunannya dapat mengalami deprotonasi menghasilkan ligan yang serupa dengan siklopentadienida.

Penggunaan

Fluorena adalah prekursor untuk senyawa-senyawa fluorena lainnya; spesies induk yang memiliki beberapa aplikasi. Fluorena-9-asam karboksilat adalah prekursor untuk obat-obatan. Oksidasi fluorena menghasilkan fluorenon, yang jika dinitrasi menghasilkan turunan yang bermanfaat secara komersial. 9-Fluorenilmetil kloroformat (Fmoc klorida) digunakan untuk memasukkan gugus pelindung 9-fluorenilmetil karbamat (Fmoc) ke dalam amina pada sintesis peptida.

Pranala luar

• Fluorene in the National Institute of Standards and Technology database.

Sumber dan atribusi

Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 26423668 (2024-10-15T12:58:21Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.