Asam lisergat
Asam lisergat, juga dikenal sebagai asam -lisergat dan asam (+)-lisergat, adalah prekursor untuk berbagai alkaloid ergolina yang diproduksi oleh fungi ergot dan ditemukan dalam biji Argyreia nervosa (Hawaiian baby woodrose), dan spesies Ipomoea (sripagi, & Ipomoea corymbosa).
Amida asam lisergat, yakni lisergamida, banyak digunakan sebagai obat-obatan dan sebagai obat psikedelik, misalnya asam lisergat dietilamida (LSD). Asam lisergat terdaftar sebagai prekursor Tabel I di bawah Konvensi Perserikatan Bangsa-Bangsa tentang Pemberantasan Perdagangan Narkotika dan Zat Psikotropika Ilegal.
Nama "asam lisergat" berasal dari fakta bahwa senyawa ini merupakan asam karboksilat, dan pertama kali dibuat melalui hidrolisis berbagai alkaloid ergot (hydrolysis + ergot alkaloids).
Farmakologi
Asam lisergat gagal menghasilkan perubahan elektroensefalogram (EEG) seperti LSD pada kelinci.
Kimia
Sintesis
Laboratorium
Asam lisergat umumnya diproduksi melalui hidrolisis lisergamida alami, tetapi juga dapat disintesis di laboratorium melalui sintesis total yang kompleks, misalnya oleh tim Robert Burns Woodward pada tahun 1956. Sintesis total enantioselektif berdasarkan reaksi siklisasi domino yang dikatalisis paladium telah dijelaskan pada tahun 2011 oleh Fujii dan Ohno. Asam lisergat monohidrat mengkristal dalam lapisan heksagonal yang sangat tipis ketika dikristalisasi ulang dari air. Asam lisergat monohidrat, ketika dikeringkan (140 °C pada 2 mmHg atau 270 Pa) membentuk asam lisergat anhidrat.
Biosintesis
Jalur biosintesis didasarkan pada alkilasi asam amino triptofan dengan dimetilalil difosfat (isoprena yang berasal dari asam 3R-mevalonat) menghasilkan 4-dimetilalil-L-triptofan yang di-N-metilasi dengan S-adenosil-L-metionina. Penutupan cincin oksidatif diikuti oleh dekarboksilasi, reduksi, siklisasi, oksidasi, dan isomerisasi alilik menghasilkan asam D-(+)-lisergat. Jalur biosintesis telah direkonstitusi dalam khamir roti transgenik.
Produksi ilegal
Asam lisergat yang diproduksi oleh ahli kimia rahasia (juga dikenal sebagai pembuat) untuk digunakan dalam sintesis ilegal LSD diproduksi menggunakan ergotamin tartrat atau ergometrin.
Isomer
Asam lisergat adalah senyawa kiral dengan dua stereosenter. Isomer dengan konfigurasi terbalik pada atom karbon 8 yang dekat dengan gugus karboksil disebut asam isolisergat. Inversi pada karbon 5 yang dekat dengan atom nitrogen menghasilkan asam -lisergat dan -isolisergat.
Masyarakat dan budaya
Status hukum
Kanada
Asam lisergat adalah zat yang dikendalikan di Kanada.
Amerika Serikat
Di Amerika Serikat, asam lisergat dan amida asam lisergat (LSA; ergina) adalah zat Golongan III.
Lihat juga
Referensi
Sumber dan atribusi
Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 29659310 (2026-08-29T01:22:36Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.