Oksibenzona

Oksibenzona atau benzofenona-3 (Bahasa Inggris: benzophenone-3, disingkat BP-3) adalah senyawa organik yang termasuk dalam golongan keton aromatik yang dikenal sebagai "benzofenona". Senyawa ini berbentuk kristal berwarna kuning pucat yang mudah larut dalam sebagian besar pelarut organik. Senyawa ini banyak digunakan dalam formulasi tabir surya, plastik, mainan, pelapis akhir furnitur, dan produk lainnya untuk membatasi degradasi akibat sinar UV. Di alam, senyawa ini dapat ditemukan pada berbagai tumbuhan berbunga (angiospermae). Senyawa ini pertama kali disintesis di Jerman oleh dua orang ahli kimia, yakni König dan Kostanecki, pada tahun 1906.

Penggunaan oksibenzona sebagai bahan tabir surya saat ini sedang diteliti secara cermat oleh komunitas ilmiah karena adanya kontroversi mengenai dampak lingkungan dan profil keamanan molekul tersebut (lihat bagian di bawah). Akibatnya, penjualan tabir surya yang mengandung oksibenzona telah dilarang di Hawaii, Palau, dan Thailand.

Struktur dan struktur elektronik

Sebagai molekul terkonjugasi, oksibenzona menyerap cahaya pada tingkat energi yang lebih rendah dibandingkan banyak molekul aromatik lainnya. Sebagaimana pada senyawa sejenis, gugus hidroksil membentuk ikatan hidrogen dengan gugus keton. Interaksi ini berkontribusi terhadap sifat penyerapan cahaya oksibenzona. Namun, pada suhu rendah, fenomena fosforesensi maupun spektrum serapan triplet-triplet dapat diamati. Pada suhu 175 K, waktu hidup keadaan triplet adalah 24 ns. Waktu hidup yang singkat ini disebabkan oleh cepatnya transfer hidrogen intramolekul antara atom oksigen pada gugus C=O dan gugus OH.

Produksi

Oksibenzona diproduksi melalui reaksi Friedel–Crafts antara benzoil klorida dan 3-metoksifenol.

Kegunaan

Oksibenzona digunakan dalam plastik sebagai penyerap sinar ultraviolet dan penstabil. Zat ini digunakan bersama dengan benzofenona lainnya dalam tabir surya, semprotan rambut, dan kosmetik karena membantu mencegah potensi kerusakan akibat paparan sinar matahari. Zat ini juga ditemukan sebagai penstabil dengan konsentrasi hingga 1% dalam cat kuku. Oksibenzona juga dapat digunakan sebagai fotostabilizer untuk resin sintetis. Zat ini dapat meluruh dari kemasan makanan dan banyak digunakan sebagai fotoinisiator untuk mengaktifkan bahan kimia yang mempercepat pengeringan tinta. Terlepas dari sifat fotoprotektifnya, oksibenzona memicu banyak kontroversi karena kemungkinan efek negatif terhadap hormon dan sifat fotoalergenik, yang mendorong banyak negara untuk mengatur penggunaannya dalam produk tabir surya.

Tabir surya

Oksibenzona memberikan perlindungan spektrum luas terhadap sinar ultraviolet, yang mencakup sinar UVB dan UVA gelombang pendek. Sebagai agen fotoprotektif, zat ini memiliki profil penyerapan yang membentang dari 270 hingga 350 nm, dengan puncak penyerapan pada 288 dan 350 nm.

Akibat kekhawatiran mengenai toksisitas dan dampak lingkungan, persentase produk tabir surya di pasar AS yang mengandung oksibenzona turun menjadi 13% pada tahun 2023, dari sebelumnya 60% pada tahun 2019. Beberapa merek memasarkan produk tabir surya mereka sebagai produk "bebas oksibenzona" karena adanya persepsi negatif umum terhadap benzofenona, baik di kalangan konsumen maupun peneliti ilmiah.

Keamanan

Studi in vivo

Kejadian munculnya ruam kulit akibat penggunaan oksibenzona sangat jarang terjadi; namun, oksibenzona telah dikaitkan dengan reaksi alergi langka yang dipicu oleh paparan sinar matahari. Dalam sebuah studi terhadap 82 pasien penderita dermatitis kontak fotoalergi, sedikit lebih dari seperempatnya menunjukkan reaksi fotoalergi terhadap oksibenzona. Bukti menunjukkan bahwa oksibenzona memiliki efek sebagai alergen kontak. Oksibenzona diduga merupakan alergen paling umum yang ditemukan dalam tabir surya.

Dalam sebuah studi tahun 2008 yang melibatkan partisipan berusia 6 tahun ke atas, oksibenzona terdeteksi pada 96,8% sampel urine. Manusia dapat menyerap antara 0,4% hingga 8,7% oksibenzona setelah satu kali penggunaan topikal tabir surya, sebagaimana diukur melalui ekskresi urine. Angka ini dapat meningkat setelah beberapa kali penggunaan dalam periode waktu yang sama. Karena oksibenzona memiliki sifat paling tidak lipofilik di antara ketiga filter UV yang paling umum digunakan, zat ini paling kecil kemungkinannya untuk tertahan di stratum korneum dan paling besar kemungkinannya untuk diserap serta dimetabolisme.

Saat digunakan secara topikal, filter UV seperti oksibenzona diserap melalui kulit, dimetabolisme, dan diekskresikan terutama melalui urine. Metode biotransformasi, yakni proses di mana senyawa asing diubah secara kimiawi menjadi metabolit, ditentukan oleh Okereke dan rekan-rekannya melalui pemberian oksibenzona secara oral dan dermal pada tikus. Para ilmuwan menganalisis sampel darah, urine, feses, dan jaringan, lalu menemukan tiga metabolit: 2,4-dihidroksibenzofenona (DHB), 2,2-dihidroksi-4-metoksibenzofenona (DHMB), dan 2,3,4-trihidroksibenzofenona (THB). Untuk membentuk DHB, gugus fungsi metoksi mengalami O-dealkilasi; untuk membentuk THB, cincin yang sama mengalami hidroksilasi. Cincin B pada oksibenzona mengalami hidroksilasi untuk membentuk DHMB.

Sebuah studi yang dilakukan pada tahun 2004 mengukur kadar oksibenzona dan metabolitnya dalam urine. Setelah penggunaan topikal pada sukarelawan manusia, hasilnya menunjukkan bahwa hingga 1% dari dosis yang digunakan ditemukan dalam urine. Metabolit utama yang terdeteksi adalah DHB, sementara THB ditemukan dalam jumlah yang sangat kecil. Melalui penggunaan uji Ames pada galur Salmonella typhimurium, DHB dinyatakan tidak bersifat mutagenik. Pada tahun 2019, Badan Pengawas Obat dan Makanan Amerika Serikat (FDA) mencatat dalam rekomendasi mereka untuk penelitian di masa mendatang bahwa "Meskipun penelitian menunjukkan bahwa beberapa obat topikal dapat diserap ke dalam tubuh melalui kulit, hal ini tidak berarti obat-obatan tersebut tidak aman." Oksibenzona juga dapat ditemukan sebagai produk alami.

Dampak lingkungan

Berbagai penelitian telah menunjukkan kemungkinan adanya hubungan antara paparan oksibenzona dengan kematian larva karang, pemutihan karang, serta kerusakan genetik pada invertebrata laut. Namun, beberapa penelitian tersebut mendapat kritik karena tidak menyertakan kelompok kontrol atau tidak mencerminkan kondisi dunia nyata. Meskipun demikian, temuan-temuan ini telah mendorong pelarangan penggunaan tabir surya yang mengandung oksibenzona di banyak wilayah seperti Palau, Hawaii, kawasan cagar alam di Meksiko, Bonaire, Kepulauan Marshall, Kepulauan Virgin Amerika Serikat, taman nasional laut Thailand, Kepulauan Mariana Utara, dan Aruba.

Regulasi kesehatan dan lingkungan

Aruba

Aruba melarang penggunaan oksibenzona dalam tabir surya pada tahun 2019 karena kekhawatiran terhadap lingkungan.

Australia

Per tahun 2023, konsentrasi maksimum oksibenzona dalam tabir surya tidak boleh melebihi 10% menurut TGA.

Bonaire

Pada tahun 2019, Bonaire melarang oksibenzona karena kekhawatiran akan toksisitas terhadap karang, khususnya terkait larva karang.

Kanada

Berdasarkan revisi tahun 2012, Health Canada mengizinkan penggunaan oksibenzona dalam produk kosmetik hingga kadar 6%.

Uni Eropa

Komite Ilmiah untuk Keselamatan Konsumen (SCCS) dari Komisi Eropa mengevaluasi oksibenzona (benzofenona-3) pada tahun 2021. Berdasarkan Peraturan Komisi (UE) 2022/1176, zat ini diizinkan sebagai penyaring UV dengan batasan konsentrasi: hingga 6% untuk produk wajah, tangan, dan bibir; serta hingga 2,2% untuk produk tubuh (dan 0,5% untuk melindungi formulasi produk). Namun, setelah evaluasi selama satu dekade, Badan Bahan Kimia Eropa (ECHA) secara resmi mengidentifikasi benzofenona-3 sebagai disruptor endokrin yang berdampak buruk bagi kesehatan manusia maupun lingkungan pada bulan September 2025. Pengaturan yang lebih ketat berdasarkan regulasi Klasifikasi, Pelabelan, dan Pengemasan (CLP) UE diperkirakan akan diusulkan secara resmi pada tahun 2026.

Jepang

Berdasarkan revisi tahun 2001; pemberitahuan dari Kementerian Kesehatan, Tenaga Kerja, dan Sosial Jepang mengizinkan penggunaan oksibenzona dalam produk kosmetik hingga kadar 5%.

Meksiko

Kawasan cagar alam di seluruh Meksiko telah melarang penggunaan tabir surya yang mengandung oksibenzona.

Palau

Pemerintah Palau telah mengesahkan undang-undang yang membatasi penjualan dan penggunaan tabir surya serta produk perawatan kulit yang mengandung oksibenzona dan sembilan bahan kimia lainnya. Larangan ini mulai berlaku pada tahun 2020.

Swedia

Dewan Penelitian Swedia menyimpulkan bahwa tabir surya yang mengandung oksibenzona tidak cocok digunakan pada anak kecil, karena anak-anak di bawah usia dua tahun belum memiliki enzim yang berkembang sempurna untuk memetabolisme dan mengurai bahan kimia ini. Meskipun terdapat temuan klinis ini, tidak ada peraturan nasional resmi atau larangan yang diterapkan di Swedia sebagai tindak lanjut dari studi tersebut.

Thailand

Thailand telah melarang penggunaan tabir surya yang mengandung bahan kimia berbahaya bagi terumbu karang termasuk oksibenzona di seluruh taman nasional lautnya. Keputusan ini didorong oleh bukti yang menunjukkan dampak merugikan dari bahan-bahan tabir surya tertentu terhadap larva dan reproduksi terumbu karang, serta pemicuan pemutihan terumbu karang. Pelanggar dapat dikenai denda hingga 100.000 baht, meskipun metode penegakan aturannya belum dirinci.

Britania Raya

Pada bulan Januari 2026, diberlakukan pembatasan kadar oksibenzona yang diizinkan dalam produk kosmetik: hingga 6% untuk produk wajah, tangan, dan bibir; hingga 2,2% untuk produk kulit (tubuh); dan 0,5% untuk semua produk kosmetik lainnya (atau untuk melindungi formulasi produk). Produk kosmetik yang sudah ada diizinkan untuk tetap tersedia di pasaran hingga akhir tanggal 21 Juli 2026.

Amerika Serikat

Pada tahun 2021, FDA mengeluarkan rancangan aturan yang meminta data keamanan tambahan untuk beberapa filter UV organik termasuk oksibenzona. Karena data spesifik tersebut masih belum memadai, FDA saat ini mengklasifikasikan oksibenzona sebagai bahan Kategori III—yang berarti bahan tersebut tidak dikategorikan sebagai GRASE (umumnya diakui aman dan efektif) akibat kurangnya data. Namun, bahan ini tetap disetujui secara hukum untuk digunakan dalam formulasi tabir surya sembari FDA menunggu studi keamanan lebih lanjut dari pihak produsen.

Di tingkat negara bagian dan daerah, Badan Legislatif Negara Bagian Hawaii telah melarang penjualan tabir surya yang mengandung oksibenzona sejak tahun 2021 karena dampak lingkungannya seperti kematian pada karang yang sedang berkembang, pemutihan karang, dan kerusakan genetik pada organisme laut. Wilayah AS lainnya, termasuk Kepulauan Virgin Amerika Serikat (berlaku sejak 2020) dan Kepulauan Mariana Utara, juga telah memberlakukan larangan ketat terhadap bahan ini demi melindungi ekosistem terumbu karang setempat.

Key West juga berupaya melarang penjualan tabir surya yang mengandung oksibenzona dan oktil metoksisinamat, yang sedianya mulai berlaku pada 1 Januari 2021. Namun, peraturan daerah ini dianulir oleh Badan Legislatif Negara Bagian Florida melalui Senate Bill 172, yang melarang pemerintah daerah mengatur obat yang dijual bebas dan kosmetik. Undang-undang negara bagian tersebut mulai berlaku pada 1 Juli 2020, sehingga secara hukum membatalkan larangan yang ditetapkan oleh Key West.

Sumber dan atribusi

Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 29638440 (2026-08-25T23:17:37Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.