Lompat ke isi

Benzofenona

Ensiklopedia Pengetahuan Universitas Islam Sultan Agung
Revisi sejak 27 Agustus 2026 22.58 oleh Maintenance script (bicara | kontrib) (Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi)
(beda) ← Revisi sebelumnya | Revisi terkini (beda) | Revisi selanjutnya → (beda)
Benzophenon

Benzofenona adalah senyawa organik yang terbentuk secara alami dengan rumus (C6H5)2CO, yang umumnya disingkat sebagai "Ph2CO". Benzofenona ditemukan pada beberapa jenis fungi, buah-buahan, dan tumbuhan termasuk anggur.[1] Senyawa ini berupa padatan putih dengan titik leleh rendah dan aroma menyerupai bunga mawar[2] yang dapat larut dalam pelarut organik. Benzofenona merupakan keton diaromatik yang paling sederhana. Senyawa ini merupakan blok pembangun yang banyak digunakan dalam kimia organik, serta menjadi senyawa induk bagi golongan diarilketon.

Sejarah

Carl Graebe dari Universitas Königsberg, dalam sebuah laporan literatur awal tahun 1874, mendeskripsikan pekerjaannya yang melibatkan benzofenona.[3]

Kegunaan

Benzofenona dapat digunakan sebagai fotoinisiator dalam penggunaan pengerasan dengan sinar ultraviolet (UV)[4] seperti pada tinta, pencitraan, dan pelapis bening di industri percetakan. Benzofenona mencegah sinar UV merusak aroma dan warna pada produk seperti parfum dan sabun.

Benzofenona juga dapat ditambahkan ke dalam kemasan plastik sebagai penghalang UV untuk mencegah degradasi fotokimia (fotodegradasi) pada polimer kemasan atau isinya. Penggunaannya memungkinkan produsen untuk mengemas produk dalam wadah kaca atau plastik bening (seperti botol air PETE).[5] Tanpa zat ini, diperlukan kemasan yang tidak tembus cahaya atau berwarna gelap.

Dalam penggunaan biologi, benzofenona telah banyak digunakan sebagai probe fotofisik untuk mengidentifikasi dan memetakan interaksi peptida-protein.[6]

Benzofenona digunakan sebagai bahan tambahan dalam perisa atau parfum untuk memberikan nuansa aroma "manis-berkayu-mirip geranium".[7]

Sintesis

Benzofenona diproduksi melalui oksidasi difenilmetana menggunakan udara dengan katalis tembaga.[8]

Salah satu metode laboratorium melibatkan reaksi benzena dengan karbon tetraklorida yang diikuti oleh hidrolisis terhadap produk antara difenildiklorometana.[9] Senyawa ini juga dapat dibuat melalui asilasi Friedel–Crafts antara benzena dan benzoil klorida dengan bantuan katalis asam Lewis (misalnya aluminium klorida); karena benzoil klorida sendiri dapat diproduksi melalui reaksi benzena dengan fosgena, sintesis awal tersebut berlangsung langsung dari bahan-bahan tersebut.[10]

Metode sintesis lainnya adalah melalui penggunaan katalis paladium(II)/oksometalat. Proses ini mengubah alkohol menjadi keton dengan dua gugus pada masing-masing sisinya.[11]

Reaksi lain yang kurang umum untuk memproduksi benzofenona adalah pirolisis kalsium benzoat anhidrat.[12]

Kimia organik

Benzofenona adalah fotosensitiser yang umum digunakan dalam fotokimia. Senyawa ini mengalami transisi dari keadaan S1 ke keadaan triplet dengan rendemen hampir 100%. Diradikal yang terbentuk akan mengambil atom hidrogen dari donor hidrogen yang sesuai untuk membentuk radikal bebas ketil.

Anion radikal

Logam alkali mereduksi benzofenona menjadi anion radikal berwarna biru tua, yakni difenilketil:[13]

M + Ph2CO → M+Ph2CO•−

Umumnya, natrium digunakan sebagai logam alkalinya. Natrium-benzofenona ketil digunakan dalam pemurnian pelarut organik, khususnya eter, karena senyawa ini bereaksi dengan air dan oksigen menghasilkan produk yang tidak mudah menguap.[14][15] Adsorben seperti alumina, gel silika, dan terutama pengayak molekuler lebih unggul dan jauh lebih aman.[16] Metode natrium-benzofenona umum digunakan karena memberikan indikasi visual bahwa air, oksigen, dan peroksida telah hilang dari pelarut. Pemurnian skala besar mungkin lebih ekonomis jika menggunakan perangkat yang memanfaatkan adsorben seperti alumina atau pengayak molekuler yang telah disebutkan sebelumnya.[17] Ketil bersifat larut dalam pelarut organik yang sedang dikeringkan, sehingga proses pemurnian berlangsung lebih cepat. Sebagai perbandingan, natrium tidak larut, dan reaksi heterogennya jauh lebih lambat. Jika terdapat kelebihan logam alkali, reduksi kedua dapat terjadi, yang menghasilkan perubahan warna dari biru tua menjadi ungu:[18]

M + M+Ph2CO•− → (M+)2(Ph2CO)2−

Benzofenona yang penting secara komersial

Lebih dari 300 jenis benzofenona alami menunjukkan keragaman struktural dan aktivitas biologis yang besar.[19] 2-Amino-5-klorobenzofenona digunakan dalam sintesis benzodiazepin.[20]

Benzofenona tersubstitusi seperti oksibenzona dan dioksibenzona digunakan dalam tabir surya. Penggunaannya telah menuai kritik (lihat kontroversi tabir surya).

Keton Michler memiliki substituen dimetilamino pada setiap posisi para.

Polimer berkekuatan tinggi PEEK dihasilkan dari 4,4'-difluorbenzofenona. 4,4'-Dihidroksibenzofenona juga menjadi perhatian dalam konteks ini.[21] 4-Kloro-4'-hidroksibenzofenona digunakan untuk membuat polimer terkait.[22]

Keamanan

Senyawa ini dianggap "pada dasarnya tidak toksik".[23] Namun, benzofenona dilarang sebagai bahan tambahan pangan oleh Badan Pengawas Obat dan Makanan Amerika Serikat (FDA), meskipun FDA tetap berpendirian bahwa bahan kimia ini tidak menimbulkan risiko bagi kesehatan masyarakat dalam kondisi penggunaan yang dimaksudkan.[24][25]

Uni Eropa mengizinkannya sebagai zat perisa,[26] dengan menetapkan Asupan Makanan Total sebesar 0,3 mg/kg berat badan per hari.[27]

Turunan benzofenona diketahui memiliki aktivitas farmakologis. Dari sudut pandang kimia molekuler, interaksi benzofenona dengan B-DNA telah dibuktikan secara eksperimental.[28] Interaksi dengan DNA dan transfer energi yang diinduksi oleh cahaya (fotoinduksi) yang terjadi setelahnya merupakan dasar aktivitas benzofenona sebagai fotosensitizer DNA dan dapat menjelaskan sebagian potensi terapeutiknya. Pada tahun 2014, benzofenona ditetapkan sebagai "Alergen Kontak Tahun Ini" oleh American Contact Dermatitis Society.[29]

Benzofenona merupakan senyawa disruptor endokrin yang mampu berikatan dengan reseptor pregnana X.[30]

Referensi

  1. ↑ Khemchand Surana. Benzophenone: a ubiquitous scaffold in medicinal chemistry. MedChemComm. 2018. Vol. 9 (11). hlm. 1803–1817. doi:10.1039/C8MD00300A.
  2. ↑ Molecule of the Week Archive: Benzophenone. American Chemical Society. March 11, 2024.
  3. ↑ Molecule of the Week Archive: Benzophenone. American Chemical Society. March 11, 2024.
  4. ↑ Carroll, G.T. Patterning dewetting in thin polymer films by spatially directed photocrosslinking. Journal of Colloid and Interface Science. 2010. Vol. 351 (2). hlm. 556–560. doi:10.1016/j.jcis.2010.07.070.
  5. ↑ Paul John Dornath. Analysis of Chemical Leaching from Common Consumer Plastic Bottles Under High Stress Conditions. 2010. hlm. 32.
  6. ↑ Gyorgy Dorman. Benzophenone Photophores in Biochemistry. Biochemistry. 1 May 1994. Vol. 33 (19). hlm. 5661–5673. doi:10.1021/bi00185a001.
  7. ↑ Steffen Arctander. Perfume And Flavor Chemicals: (Aroma Chemicals).
  8. ↑ sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia
  9. ↑ sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia
  10. ↑ Synthesis of benzoic acid and benzophenone. Journal of the Chemical Society, Abstracts. 1878. Vol. 34. hlm. 69–70. doi:10.1039/CA8783400019.
  11. ↑ L. Dornan. A highly efficient palladium(II)/polyoxometalate catalyst system for aerobic oxidation of alcohols. Catalysis Science & Technology. 2015. Vol. 5 (3). hlm. 1428–1432. doi:10.1039/c4cy01632g.
  12. ↑ C. C. Lee. The Mechanism of the Ketonic Pyrolysis of Calcium Carboxylates. The Journal of Organic Chemistry. 1953. Vol. 18 (9). hlm. 1079–1086. doi:10.1021/jo50015a003.
  13. ↑ Neil Connelly. Chemical Redox Agents for Organometallic Chemistry. Chemical Reviews. March 28, 1996. Vol. 96 (2). hlm. 877–910. doi:10.1021/cr940053x.
  14. ↑ W. L. F. Armarego. Purification of laboratory chemicals. Butterworth-Heinemann. 2003. ISBN 978-0-7506-7571-0.
  15. ↑ L. M. Harwood. Experimental Organic Chemistry: Standard and Microscale. Blackwell Science. 1999. ISBN 978-0-632-04819-9.
  16. ↑ D. B. G. Williams. Drying of Organic Solvents: Quantitative Evaluation of the Efficiency of Several Desiccants. The Journal of Organic Chemistry. 2010. Vol. 75 (24). hlm. 8351–4. doi:10.1021/jo101589h.
  17. ↑ Alessandro B. C. Simas. An expeditious and consistent procedure for tetrahydrofuran (THF) drying and deoxygenation by the still apparatus. Química Nova. 2009. Vol. 32 (9). hlm. 2473–2475. doi:10.1590/S0100-40422009000900042.
  18. ↑ Neil Connelly. Chemical Redox Agents for Organometallic Chemistry. Chemical Reviews. March 28, 1996. Vol. 96 (2). hlm. 877–910. doi:10.1021/cr940053x.
  19. ↑ Shi-Biao Wu. Structural diversity and bioactivities of natural benzophenones. Nat. Prod. Rep. 2014. Vol. 31 (9). hlm. 1158–1174. doi:10.1039/C4NP00027G.
  20. ↑ Ahmad R. Massah. New and mild method for the synthesis of alprazolam and diazepam and computational study of their binding mode to GABAA receptor. Medicinal Chemistry Research. 2016-08-01. Vol. 25 (8). hlm. 1538–1550. doi:10.1007/s00044-016-1585-z.
  21. ↑ David Parker, Jan Bussink, Hendrik T. van de Grampe, Gary W. Wheatley, Ernst-Ulrich Dorf, Edgar Ostlinning, Klaus Reinking "Polymers, High-Temperature" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002.
  22. ↑ David Parker. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2012. doi:10.1002/14356007.a21_449.pub4. ISBN 978-3-527-30673-2.
  23. ↑ sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia
  24. ↑ FDA Bans Use of 7 Synthetic Food Additives After Environmental Groups Sue. NPR.org.
  25. ↑ sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia
  26. ↑ Risk management approach for benzophenone. Health Canada. Jan 2001.
  27. ↑ Vittorio Silano. Safety of benzophenone to be used as flavouring. EFSA Journal. 14 November 2017. Vol. 15 (11). hlm. e05013. doi:10.2903/j.efsa.2017.5013.
  28. ↑ Consuelo Cuquerella, M. Benzophenone Photosensitized DNA Damage. Acc. Chem. Res. 2012. Vol. 45 (9). hlm. 1558–1570. doi:10.1021/ar300054e.
  29. ↑ Doug Brunk. Benzophenones named 2014 Contact Allergen of the Year : Dermatology News. Skinandallergynews.com. 2014-03-14.
  30. ↑ Eriko Mikamo. Endocrine disruptors induce cytochrome P450 by affecting transcriptional regulation via pregnane X receptor. Toxicology and Applied Pharmacology. 2003. Vol. 193 (1). hlm. 66–72. doi:10.1016/j.taap.2003.08.001.

Sumber dan atribusi

Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 29639677 (2026-08-26T02:43:05Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.


Diperoleh dari "https://wiki.unissula.ac.id/index.php?title=Benzofenona&oldid=20156"