Fluorena
Fluorena , atau 9H-fluorena adalah senyawa organik dengan rumus kimia . Senyawa ini berbentuk kristal putih yang mengeluarkan bau aromatik khas, yang mirip dengan bau naftalena. Ia berfluoresensi ungu, sehingga dinamakan fluorena. Untuk keperluan komersial, fluorena diperoleh dari tar batu bara.[1] Fluorena tidak larut dalam air tetapi larut dalam pelarut organik. Meskipun terkadang digolongkan sebagai hidrokarbon aromatik polisiklik, anggota cincin-lima tidak memiliki sifat aromatik. Fluorena bersifat asam lemah.
Sintesis, struktur, dan reaktivitas
Meskipun fluorena diperoleh dari tar batu bara, ia dapat juga dibuat dari dehidrogenasi difenilmetana.[2] Selain itu, fluorena dapat dibuat dari reduksi fluorenon dengan seng[3] atau asam hipofosfit-iodin.[4] Molekul fluorena berbentuk hampir planar,[5] meskipun masing-masing dari kedua cincin benzena berbentuk koplanar dengan pusat karbon 9.[6]
Fluorena dapat dijumpai setelah pembakaran tak sempurna dari plastik seperti polistirena (PS), polietilena (PE) dan polivinil klorida (PVC).[7]
Keasaman
Situs C9-H pada cincin fluorena bersifat asam lemah (pKa = 22,6 dalam DMSO.[8]) Deprotonasi menghasilkan anion fluorenil (C13H9−) yang stabil, bersifat aromatik, dan memiliki warna jingga yang kuat. Anion ini bersifat nukleofil. Elektrofil bereaksi dengan fluorenil melalui adisi pada posisi 9. Pemurnian fluorena dilakukan dengan memanfaatkan keasamannya dan/atau memanfaatkan rendahnya kelarutan derivat natriumnya dalam pelarut hidrokarbon.
Kedua protonnya dapat disingkirkan dari C9. Sebagai contoh, 9,9-fluorenildikalium dapat diperoleh dari fluorena yang diberi perlakuan dengan logam kalium dalam dioksan mendidih.[9]
Sifat-sifat ligan
Fluorena dan turunannya dapat mengalami deprotonasi menghasilkan ligan yang serupa dengan siklopentadienida.
Penggunaan
Fluorena adalah prekursor untuk senyawa-senyawa fluorena lainnya; spesies induk yang memiliki beberapa aplikasi. Fluorena-9-asam karboksilat adalah prekursor untuk obat-obatan. Oksidasi fluorena menghasilkan fluorenon, yang jika dinitrasi menghasilkan turunan yang bermanfaat secara komersial. 9-Fluorenilmetil kloroformat (Fmoc klorida) digunakan untuk memasukkan gugus pelindung 9-fluorenilmetil karbamat (Fmoc) ke dalam amina pada sintesis peptida.[10]
Pranala luar
- Fluorene in the National Institute of Standards and Technology database.
Referensi
- ↑ sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia
- ↑ sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia
- ↑ Fittig, Rud. (1873), "Ueber einen neuen Kohlenwasserstoff aus dem Diphenylenketon" Ber. Dtsch. Chem. Ges. volume 6, p. 187.
- ↑ Latorya D. Hicks. Hypophosphorous acid–iodine: a novel reducing system. Tetrahedron Letters. Elsevier BV. 2000. Vol. 41 (41). hlm. 7817–7820. doi:10.1016/s0040-4039(00)01359-9.
- ↑ D. M. Burns, John Iball (1954), Molecular Structure of Fluorene Nature volume 173, p. 635.
- ↑ R. E. Gerkin. Structure of fluorene, C13H10, at 159 K. Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications. 1984. Vol. 40 (11). hlm. 1892–1894. doi:10.1107/S0108270184009963.
- ↑ Zhenlei Wang. Laboratory Investigation of the Products of the Incomplete Combustion of Waste Plastics and Techniques for Their Minimization. Industrial & Engineering Chemistry Research. 2004-06-01. Vol. 43 (12). hlm. 2873–2886. doi:10.1021/ie030477u.
- ↑ F. G. Bordwell. Equilibrium acidities in dimethyl sulfoxide solution. Acc. Chem. Res. 1988. Vol. 21 (12). hlm. 456–463. doi:10.1021/ar00156a004.
- ↑ G. W. Scherf. Potassium Derivatives of Fluorene as Intermediates in the Preparation of C9-substituted Fluorenes. I. The Preparation of 9-fluorenyl Potassium and the Infrared Spectra of Fluorene and Some C9-substituted Fluorenes. Canadian Journal of Chemistry. 1960. Vol. 38. hlm. 697. doi:10.1139/v60-100..
- ↑ sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia
Sumber dan atribusi
Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 26423668 (2024-10-15T12:58:21Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.