Asam lisergat
Asam lisergat, juga dikenal sebagai asam -lisergat dan asam (+)-lisergat, adalah prekursor untuk berbagai alkaloid ergolina yang diproduksi oleh fungi ergot dan ditemukan dalam biji Argyreia nervosa (Hawaiian baby woodrose), dan spesies Ipomoea (sripagi, & Ipomoea corymbosa).
Amida asam lisergat, yakni lisergamida, banyak digunakan sebagai obat-obatan dan sebagai obat psikedelik, misalnya asam lisergat dietilamida (LSD). Asam lisergat terdaftar sebagai prekursor Tabel I di bawah Konvensi Perserikatan Bangsa-Bangsa tentang Pemberantasan Perdagangan Narkotika dan Zat Psikotropika Ilegal.[1]
Nama "asam lisergat" berasal dari fakta bahwa senyawa ini merupakan asam karboksilat, dan pertama kali dibuat melalui hidrolisis berbagai alkaloid ergot (hydrolysis + ergot alkaloids).[2]
Farmakologi
Asam lisergat gagal menghasilkan perubahan elektroensefalogram (EEG) seperti LSD pada kelinci.[3]
Kimia
Sintesis
Laboratorium
Asam lisergat umumnya diproduksi melalui hidrolisis[4] lisergamida alami, tetapi juga dapat disintesis di laboratorium melalui sintesis total yang kompleks, misalnya oleh tim Robert Burns Woodward pada tahun 1956.[5] Sintesis total enantioselektif berdasarkan reaksi siklisasi domino yang dikatalisis paladium telah dijelaskan pada tahun 2011 oleh Fujii dan Ohno.[6] Asam lisergat monohidrat mengkristal dalam lapisan heksagonal yang sangat tipis ketika dikristalisasi ulang dari air. Asam lisergat monohidrat, ketika dikeringkan (140 °C pada 2 mmHg atau 270 Pa) membentuk asam lisergat anhidrat.
Biosintesis
Jalur biosintesis didasarkan pada alkilasi asam amino triptofan dengan dimetilalil difosfat (isoprena yang berasal dari asam 3R-mevalonat) menghasilkan 4-dimetilalil-L-triptofan yang di-N-metilasi dengan S-adenosil-L-metionina. Penutupan cincin oksidatif diikuti oleh dekarboksilasi, reduksi, siklisasi, oksidasi, dan isomerisasi alilik menghasilkan asam D-(+)-lisergat.[7] Jalur biosintesis telah direkonstitusi dalam khamir roti transgenik.[8]
Produksi ilegal
Asam lisergat yang diproduksi oleh ahli kimia rahasia (juga dikenal sebagai pembuat) untuk digunakan dalam sintesis ilegal LSD diproduksi menggunakan ergotamin tartrat atau ergometrin.[9]
Isomer
Asam lisergat adalah senyawa kiral dengan dua stereosenter. Isomer dengan konfigurasi terbalik pada atom karbon 8 yang dekat dengan gugus karboksil disebut asam isolisergat. Inversi pada karbon 5 yang dekat dengan atom nitrogen menghasilkan asam -lisergat dan -isolisergat.
Masyarakat dan budaya
Status hukum
Kanada
Asam lisergat adalah zat yang dikendalikan di Kanada.[10]
Amerika Serikat
Di Amerika Serikat, asam lisergat dan amida asam lisergat (LSA; ergina) adalah zat Golongan III.[11]
Lihat juga
Referensi
- ↑ List of Precursors and Chemicals Frequently Used in the Illicit Manufacture of Narcotic Drugs and Psychotropic Substances Under International Control. International Narcotics Control Board.
- ↑ P. L. Schiff. Ergot and its alkaloids. Am. J. Pharm. Educ. Oct 15, 2006. Vol. 70 (5). hlm. 98. doi:10.5688/aj700598.
- ↑ The fate of lysergic acid DI[14C]ethylamide ([14C]LSD) in the rat, guinea pig and rhesus monkey and of [14C]iso-LSD in rat. Biochemical Pharmacology. October 1979. Vol. 28 (20). hlm. 3093–3101. doi:10.1016/0006-2952(79)90618-x.
- ↑ L. Martínková. Hydrolysis of lysergamide to lysergic acid by Rhodococcus equi A4. J. Biotechnol. Nov 17, 2001. Vol. 84 (1). hlm. 63–6. doi:10.1016/s0168-1656(00)00332-1.
- ↑ Edmund C. Kornfeld. The Total Synthesis of Lysergic Acid. J. Am. Chem. Soc. 1956. Vol. 78 (13). hlm. 3087–3114. doi:10.1021/ja01594a039.
- ↑ S. Inuki. Enantioselective Total Synthesis of (+)-Lysergic Acid, (+)-Lysergol, and (+)-Isolysergol by Palladium-Catalyzed Domino Cyclization of Allenes Bearing Amino and Bromoindolyl Groups. J. Org. Chem. 2011. Vol. 76 (7). hlm. 2072–2083. doi:10.1021/jo102388e.
- ↑ P. L. Schiff. Ergot and its alkaloids. Am. J. Pharm. Educ. Oct 15, 2006. Vol. 70 (5). hlm. 98. doi:10.5688/aj700598.
- ↑ Garrett Wong. Reconstituting the complete biosynthesis of D-lysergic acid in yeast. Nature Communications. 2022. Vol. 13 (1). hlm. 712. doi:10.1038/s41467-022-28386-6.
- ↑ Lysergide (LSD) drug profile The European Union Drugs Agency (EUDA). www.euda.europa.eu.
- ↑ Controlled Drugs and Substances Act. Department of Justice Canada.
- ↑ Federal Register :: Request Access. www.ecfr.gov.
Sumber dan atribusi
Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 29659310 (2026-08-29T01:22:36Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.