Tiolakton
Tiolakton adalah kelas senyawa heterosiklik dalam kimia organik. Senyawa ini merupakan analog dari lakton yang lebih umum, di mana atom oksigen digantikan oleh atom belerang. Atom belerang berada di dalam sistem cincin dan berdekatan dengan gugus karbonil.
Kimia
Tiolakton dapat dibuat dengan dehidrasi asam karboksilat yang mengandung tiol. Tiolakton dapat dihidrolisis kembali menjadi asam tiol dalam kondisi basa.[1] β-Tiolakton dapat dibuka dengan reaksi pada posisi 4 melalui reaksi nukleofilik SN2.[2]
Keterjadian
Tiolakton adalah zat perantara dalam aktivasi beberapa obat.[3]
Di alam, tiolakton yang paling umum adalah homosisteina tiolakton. Senyawa ini diproduksi dari homosisteina. Senyawa ini mungkin berperan dalam kerusakan protein.[4] Obat sitiolon dan erdostein adalah versi modifikasi dari homosisteina tiolakton.
Tiolakton telah ditemukan dalam peptida yang disintesis oleh bakteri seperti Staphylococcus aureus untuk mengatur sistem penginderaan kuorum mereka.[5]
Lihat juga
Referensi
- ↑ Charles Stevens. The Kinetics of Basic Hydrolysis Of Some γ-Lactones and γ-Thiolactones In Aqueous Acetone. The Journal of Organic Chemistry. December 1954. Vol. 19 (12). hlm. 1996–2003. doi:10.1021/jo01377a017.
- ↑ David Crich. SN2-Type Nucleophilic Opening of β-Thiolactones (Thietan-2-ones) as a Source of Thioacids for Coupling Reactions. The Journal of Organic Chemistry. 2009. Vol. 74 (9). hlm. 3389–3393. doi:10.1021/jo9001728.
- ↑ Nagy A. Farid. Metabolism and Disposition of the Thienopyridine Antiplatelet Drugs Ticlopidine, Clopidogrel, and Prasugrel in Humans. The Journal of Clinical Pharmacology. 2010. Vol. 50 (2). hlm. 126–142. doi:10.1177/0091270009343005.
- ↑ H Jakubowski. Homocysteine thiolactone: Metabolic origin and protein homocysteinylation in humans. The Journal of Nutrition. 2000. Vol. 130 (2S Suppl). hlm. 377S–381S. doi:10.1093/jn/130.2.377S.
- ↑ C.L Malone. Biosynthesis of Staphylococcus aureus Autoinducing Peptides by using the Synechocystis DnaB Mini-Intein. Applied and Environmental Microbiology. 2007. Vol. 73 (19). hlm. 6036–6044. doi:10.1128/aem.00912-07.
Sumber dan atribusi
Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 29589028 (2026-08-16T14:53:35Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.