Dietil azodikarboksilat
Dietil azodikarboksilat, disingkat DEAD, adalah senyawa organik yang memiliki rumus kimia CH3CH2O2CN=NCO2CH2CH3. Sebagaimana yang diindikasi oleh rumus ini, molekul ini terdiri dari gugus fungsi pusat azo, RN=NR, dengan dua gugus etil ester melekat di kedua sisinya. Cairan berwarna jingga merah ini sangatlah berguna, tetapi juga sangat berbahaya.
Pembuatan
Walaupun tersedia secara meluas, dietil azodikarboksilat dapat dibuat dalam laboratorium. Sintesis dua langkah dimulai dari hidrazina yang dialkilasi dengan etil kloroformat, kemudian diikuti dengan perlakuan dengan klor[1] ataupun asam nitrat berasap merah:[2]
Aplikasi
DEAD merupakan komponen yang efisien pada reaksi Diels-Alder, contohnya pada sintesis bisiklo[2.1.0]pentana.[3]
DEAD juga merupakan reagen yang penting pada reaksi Mitsunobu, di mana ia membentuk sebuah aduk dengan fosfina. Pada satu kajian,[4] senyawa ini, bersama dengan trifenilfosfina dan klor, menghasilkan pirazolina:
Keamanan
DEAD beracun, sensitif terhadap guncangan, dan tidak stabil terhadap panas. Ia sering ditangani sebagai larutan dan jarang ditangani sebagai senyawa murni. Oleh karena bahaya yang disebabkan oleh DEAD, ia sering digantikan dengan DIAD (diisopropil azodikarboksilat).
Referensi
- ↑ sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia
- ↑ sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia
- ↑ sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia
- ↑ Vijay Nair, Smitha C. Mathew, Akkattu T. Biju, and Eringathodi Suresh. A Novel Reaction of the “Huisgen Zwitterion” with Chalcones and Dienones: An Efficient Strategy for the Synthesis of Pyrazoline and Pyrazolopyridazine Derivatives. Angew. Chem. Int. Ed. 2007. Vol. 46. hlm. 2070 –2073. doi:10.1002/anie.200604025.
Sumber dan atribusi
Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 28444017 (2025-11-13T04:52:38Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.