Ginsenosida

Ginsenosidaatau panaksosida adalah kelas glikosida steroid produk alami dan saponin triterpena. Senyawa dalam famili ini hampir secara eksklusif ditemukan dalam genus tumbuhan Panax (ginseng), yang memiliki sejarah panjang penggunaan dalam pengobatan tradisional yang telah mengarah pada studi efek farmakologis senyawa ginseng. Sebagai suatu kelas, ginsenosida menunjukkan berbagai macam efek biologis yang halus dan sulit dikarakterisasi ketika dipelajari secara terisolasi.

Ginsenosida dapat diisolasi dari berbagai bagian tumbuhan, meskipun biasanya dari akar, dan dapat dimurnikan dengan kromatografi kolom. Profil kimia spesies Panax berbeda; Meskipun ginseng Asia (Panax ginseng) telah dipelajari secara luas karena penggunaannya dalam pengobatan tradisional Cina, terdapat ginsenosida yang unik untuk ginseng Amerika (Panax quinquefolius) dan ginseng Jepang (Panax japonicus). Kandungan ginsenosida juga bervariasi secara signifikan karena pengaruh lingkungan. Daun dan batang telah muncul sebagai sumber ginsenosida yang lebih melimpah dan lebih mudah diekstrak. Ginsenosida juga telah ditemukan dalam jiaogulan, menjadikan jiaogulan tumbuhan pertama di luar Araliaceae yang mengandung ginsenosida.

Tata nama

Ginsenosida diberi nama berdasarkan faktor retensinya dalam kromatografi lapis tipis (KLT). Huruf atau angka setelah R merupakan indikasi berurutan dari faktor retensi, dengan '0' sebagai yang paling polar, diikuti oleh 'a' untuk yang kedua paling polar, hingga 'h' sebagai ginsenosida yang cukup non-polar. Beberapa kelompok ini ternyata terdiri dari beberapa molekul yang selanjutnya dipecah dengan angka: misalnya, Ra1 lebih polar daripada Ra2. Istilah seperti 20-gluco-f dapat digunakan untuk menunjukkan modifikasi lebih lanjut.

Tata nama yang berbeda diterapkan pada apa yang disebut pseudoginsenosida dan notoginsenosida. Perbedaan nama tersebut lebih mencerminkan keadaan penemuannya daripada sifat kimianya.

Klasifikasi dan struktur

Secara umum dapat dibagi menjadi dua kelompok berdasarkan kerangka karbon aglikonnya: keluarga dammarana empat cincin yang mengandung sebagian besar ginsenosida yang dikenal, dan keluarga oleanana. Dammarana selanjutnya dibagi lagi menjadi 2 kelompok utama, yaitu protopanaksadiol (PPD) dan protopanaksatriol (PPT), dengan kelompok-kelompok kecil lainnya seperti pseudoginsenosida tipe okotilol F11 dan turunannya.

Pada setiap ginsenosida terikat setidaknya 2 atau 3 gugus hidroksil pada posisi karbon-3 dan -20 atau posisi karbon-3, -6, dan -20. Pada protopanaksadiol, gugus gula terikat pada posisi 3 kerangka karbon, sedangkan pada protopanaksatriol gugus gula terikat pada posisi karbon-6. Protopanaksadiol yang terkenal antara lain Rb1, Rb2, Rc, Rd, Rg3, Rh2, dan Rh3. Protopanaksatriol yang terkenal antara lain Re, Rg1, Rg2, dan Rh1.

Ginsenosida yang merupakan anggota keluarga oleanana bersifat pentasiklik, terdiri dari kerangka karbon lima cincin. R0 (juga ditulis Ro) adalah contohnya.

Biosintesis

Jalur biosintesis ginsenosida dimulai dengan cara yang umum untuk sebagian besar steroid, dari skualena menjadi 2,3-oksidoskualena melalui aksi skualena epoksidase, di mana pada titik ini dammaran dapat disintesis melalui damarenadiol sintase dan oleanan melalui beta-amirin sintase. Hingga tahun 2021, jalur konversi lengkap ke protopanaksadiol, protopanaksatriol, dan asam oleanolat telah diketahui dengan setiap langkah telah diberi setidaknya satu gen. Sintesis ootilol masih belum jelas: 2,3-oksidoskualen diyakini pertama kali diubah menjadi 2,3,22,23-dioksidoskualena. Oksidoskualena siklase yang tidak diketahui menghasilkan 3-epikabraleadiol, yang merupakan prekursor langsung ootilol.

Dalam jalur yang diusulkan, skualena disintesis dari perakitan dua molekul farnesil difosfat (FPP). Setiap molekul FPP pada gilirannya merupakan produk dari dua molekul dimetilalil difosfat dan dua molekul isopentenil difosfat (IPP). IPP diproduksi oleh lintasan mevalonat di sitosol sel ginseng dan oleh lintasan metileritritol fosfat pada plastid tumbuhan.

Banyak enzim UGT yang ditemukan dalam genom berbagai spesies Panax diketahui bertanggung jawab untuk menempelkan gula pada kerangka sterol, sehingga menghasilkan ginsenosida. Sejumlah reaksi masih belum memiliki UGT yang teridentifikasi. Enzim yang bertanggung jawab untuk menempelkan rantai samping lainnya seperti gugus asam dan asil belum diidentifikasi.

Fungsi bagi tumbuhan

Ginsenosida kemungkinan berfungsi sebagai mekanisme pertahanan tumbuhan terhadap herbivora. Paparan kultur sel ginseng secara in vitro terhadap sinyal pertahanan tumbuhan metil jasmonat menyebabkan peningkatan produksi ginsenosida. Paparan akar adventif terhadap homogenat suspensi jamur penyakit hawar ginseng Alternaria panax meningkatkan produksi ginsenosida.

Ginsenosida telah ditemukan memiliki sifat antimikroba dan antijamur. Molekul ginsenosida secara alami memiliki rasa pahit dan mencegah serangga dan hewan lain untuk mengonsumsi tumbuhan tersebut. Telah diusulkan juga bahwa ginsenosida dapat mengganggu pertumbuhan serangga dengan meniru ekdisteroid, meskipun pada lalat buah Drosophilia aktivitas peniruan ini justru meningkatkan kesuburan.

Reaksi kimia

Pengukusan ginseng menyebabkan ginsenosida kehilangan rantai samping gula dan malonilnya, mengubah molekul yang lebih polar menjadi molekul yang lebih jarang (di alam), yang kurang polar. Perubahan ini mungkin bertanggung jawab atas perbedaan efek yang dikaitkan dengan ginseng merah vs. ginseng putih. Hal yang sama berlaku untuk daging buah ginseng. Demikian pula, perlakuan panas dan asam pada batang dan daun dapat menghasilkan ginsenosida yang kurang polar. Secara umum, molekul yang kurang polar diyakini lebih mudah diserap dan diikat ke membran sel. Beberapa laporan mengklaim aktivitas biologis yang lebih kuat secara in vitro.

Metabolisme

Ginseng umumnya dikonsumsi secara oral sebagai suplemen makanan, dan dengan demikian komponen ginsenosidanya dapat dimetabolisme oleh flora usus menjadi molekul yang kurang polar. Misalnya, ginsenosida Rb1 dan Rb2 diubah menjadi 20-b-O-glukopiranosil-20(S)-protopanaksadiol atau 20(S)-protopanaksadiol oleh bakteri usus manusia. Proses ini diketahui bervariasi secara signifikan antar individu. Dalam beberapa kasus, metabolit ginsenosida dapat menjadi senyawa aktif secara biologis.

Efek biologis

Sebagian besar studi tentang efek biologis ginsenosida telah dilakukan pada kultur sel atau model hewan, sehingga relevansinya terhadap biologi manusia tidak diketahui. Efek pada sistem peredaran darah, sistem saraf pusat, dan sistem imun telah dilaporkan, terutama pada hewan pengerat. Efek antiproliferatif juga telah dijelaskan.

Banyak penelitian menunjukkan bahwa ginsenosida memiliki sifat antioksidan. Ginsenosida telah diamati dapat meningkatkan enzim antioksidan internal dan bertindak sebagai penangkap radikal bebas. Ginsenosida Rg3 dan Rh2 telah diamati dalam model sel memiliki efek penghambat pada pertumbuhan sel berbagai sel kanker, sementara studi pada model hewan menunjukkan bahwa ginsenosida memiliki sifat neuroprotektif dan dapat bermanfaat dalam pengobatan penyakit neurodegeneratif seperti penyakit Alzheimer dan Parkinson.

Dua mekanisme kerja utama telah diusulkan untuk aktivitas ginsenosida, berdasarkan kemiripannya dengan hormon steroid. Mereka bersifat amfifilik dan dapat berinteraksi dengan dan mengubah sifat membran sel. Beberapa ginsenosida juga telah terbukti sebagai agonis parsial reseptor hormon steroid. Belum diketahui bagaimana mekanisme ini menghasilkan efek biologis ginsenosida yang dilaporkan. Molekul-molekul ini secara umum memiliki bioavailabilitas rendah karena metabolisme dan penyerapan usus yang buruk.

Sumber

Meskipun secara tradisional bersumber dari akar mengikuti penggunaan pengobatan tradisional, ginsenosida telah diisolasi dari bagian lain tumbuhan. Konsentrasi dalam batang dan daun ginseng Asia adalah 3-6%, dibandingkan dengan hanya 1-3% di akar. Dibandingkan dengan akar, daging buah ginseng mengandung 7 kali jumlah ginsenosida Re dan 4 kali jumlah total ginsenosida.

Kultur sel dan jaringan juga telah menghasilkan sejumlah besar ginsenosida, terutama ketika gen biosintesis utama diekspresikan secara berlebihan.

Lihat juga

• Gintonin
• Pseudoginsenosida F11

Sumber dan atribusi

Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 29234530 (2026-05-16T07:02:03Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.