Piperin
Piperin, mungkin bersama dengan isomernya kavisin,[1] adalah senyawa[2] yang bertanggung jawab atas rasa pedas pada lada hitam dan lada panjang. Senyawa ini telah digunakan dalam beberapa bentuk pengobatan tradisional.[3]
Sejarah
Piperin ditemukan pada tahun 1819 oleh Hans Christian Ørsted, yang mengisolasinya dari buah lada, tanaman sumber lada hitam dan putih.[4] Piperin juga ditemukan di lada panjang dan cabai jawa, dua spesies yang disebut "lada panjang".[5]
Preparasi
Karena kelarutannya yang rendah dalam air, piperin biasanya diekstraksi dari lada hitam dengan menggunakan pelarut organik seperti diklorometana.[6] Jumlah piperin bervariasi dari 1–2% pada lada hitam, hingga 5–10% pada lada putih dan lada hitam komersial.[7][8]
Piperin juga dapat dibuat dengan mengolah residu bebas pelarut dari ekstrak alkohol pekat lada hitam dengan larutan kalium hidroksida untuk menghilangkan resin (yang dikatakan mengandung kavisin, isomer piperin).[9] Larutan didekantir dari residu yang tidak larut dan dibiarkan semalam dalam alkohol. Selama periode ini, alkaloid perlahan mengkristal dari larutan.[10]
Piperin telah disintesis melalui aksi piperonoil klorida pada piperidina.[11]
Reaksi
Piperin membentuk garam hanya dengan asam kuat. Platiniklorida B4·H2PtCl6 membentuk jarum berwarna jingga-merah ("B" menunjukkan satu mol basa alkaloid dalam rumus ini dan rumus berikutnya). Yodium dalam kalium iodida yang ditambahkan ke larutan alkohol basa tersebut dengan sedikit asam klorida menghasilkan periodida yang khas, B2·HI·I2, yang mengkristal dalam bentuk jarum berwarna biru baja dengan titik lebur sebesar 145 °C.[12]
Piperin dapat dihidrolisis oleh alkali menjadi piperidina dan asam piperat.[13]
Dalam cahaya, terutama cahaya ultraviolet, piperin diubah menjadi isomernya yaitu kavisin, isokavisin, dan isopiperin yang tidak berasa.[14][15]
Referensi
- ↑ R De Cleyn. Constituents of peppers. I Qualitative Analysis of Piperine Isomers. Chromatografia. 1972. Vol. 5. hlm. 346–350. doi:10.1007/BF02315254.
- ↑ sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia
- ↑ Srinivasan, K. Black pepper and its pungent principle-piperine: A review of diverse physiological effects. Critical Reviews in Food Science and Nutrition. 2007. Vol. 47 (8). hlm. 735–748. doi:10.1080/10408390601062054.
- ↑ Hans Christian Ørsted. Über das Piperin, ein neues Pflanzenalkaloid. Schweiggers Journal für Chemie und Physik. 1820. Vol. 29 (1). hlm. 80–82.
- ↑ Friedrich A. Fluckiger. Pharmacographia : a History of the Principal Drugs of Vegetable Origin, Met with in Great Britain and British India. Macmillan. 1879. hlm. 584.
- ↑ William W. Epstein. Isolation of Piperine from Black Pepper. J. Chem. Educ. 1993. Vol. 70 (7). hlm. 598. doi:10.1021/ed070p598.
- ↑ Pepper. Tis-gdv.de.
- ↑ Thomas Anderson Henry. The Plant Alkaloids. The Blakiston Company. 1949. hlm. 1-2.
- ↑ Thomas Anderson Henry. The Plant Alkaloids. The Blakiston Company. 1949. hlm. 1-2.
- ↑ Raphael Ikan. Natural Products: A Laboratory Guide. Academic Press. 1991. hlm. 223–224. ISBN 0123705517.
- ↑ Thomas Anderson Henry. The Plant Alkaloids. The Blakiston Company. 1949. hlm. 1-2.
- ↑ Thomas Anderson Henry. The Plant Alkaloids. The Blakiston Company. 1949. hlm. 1-2.
- ↑ Thomas Anderson Henry. The Plant Alkaloids. The Blakiston Company. 1949. hlm. 1-2.
- ↑ R De Cleyn. Constituents of peppers. I Qualitative Analysis of Piperine Isomers. Chromatografia. 1972. Vol. 5. hlm. 346–350. doi:10.1007/BF02315254.
- ↑ Nobuyuki Kozukue. Kinetics of Light-Induced Cis−Trans Isomerization of Four Piperines and Their Levels in Ground Black Peppers as Determined by HPLC and LC/MS. J. Agric. Food Chem. 2007. Vol. 55 (17). hlm. 7131–7139. doi:10.1021/jf070831p.
Sumber dan atribusi
Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 29577641 (2026-08-14T15:05:31Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.