Penataan ulang Bamberger

Penataan ulang Bamberger merupakan reaksi kimia antara N-fenilhidroksilamina dengan asam kuat, membentuk senyawa 4-aminofenol. Nama reaksi ini berasal dari kimiawan Jerman Eugen Bamberger (1857–1932).

N-fenilhidroksilamina umumnya disintesis dari nitrobenzena melalui reduksi menggunakan rodium atau seng.

Mekanisme reaksi

Mekanisme penataan ulang Bamberger dimulai dari monoprotonasi N-fenilhidroksilamina 1. N-protonasi 2 lebih difavoritkan, tetapi ia tidak akan menghasilkan apa-apa. O-protonasi 3 dapat menghasilkan ion nitrenium 4, yang kemudian dapat bereaksi dengan nukleofil (H₂O) dan membentuk senyawa 4-aminofenol 5.

Referensi

Lihat pula

Penataan ulang Hofmann-Martius

Sumber dan atribusi

Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 27963267 (2025-10-13T22:25:04Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.