Sitronelol
Sitronelol atau dihidrogeraniol adalah monoterpenoid asiklik alami. Kedua enantiomer terdapat di alam. (+)-Sitronelol, yang ditemukan dalam minyak serai (termasuk dari serai wangi sebesar 50%), adalah isomer yang lebih umum. (−)-Sitronelol tersebar luas, tetapi sangat melimpah dalam minyak mawar (18–55%) dan geranium Pelargonium.[1]
Preparasi
Beberapa juta kilogram sitronelol diproduksi setiap tahun. Senyawa ini terutama diperoleh melalui hidrogenasi parsial geraniol atau nerol menggunakan katalis tembaga kromit.[2] Hidrogenasi kedua ikatan C=C menggunakan katalis nikel menghasilkan tetrahidrogeraniol, wewangian komersial lainnya.[3]
Katalis homogen telah diteliti untuk produksi enantiomer.[4][5]
Penggunaan
Sitronelol digunakan dalam parfum dan sebagai pewangi dalam produk pembersih. Dalam banyak penggunaan, salah satu enantiomer lebih disukai. Ini merupakan komponen minyak serai, suatu penolak serangga.[6]
Sitronelol digunakan sebagai bahan baku untuk produksi mawar oksida.[7][8] Senyawa ini juga merupakan prekursor untuk banyak wewangian komersial dan potensial seperti sitronelol asetat, sitronelil oksiasetaldehida, sitronelil metil asetal, dan etil sitronelil oksalat.[9]
Kesehatan dan keselamatan
FDA Amerika Serikat menganggap sitronelol sebagai "umumnya diakui aman" (GRAS) untuk penggunaan makanan.[10] Sitronelol tunduk pada pembatasan penggunaannya dalam pembuatan parfum,[11] karena beberapa orang mungkin menjadi sensitif terhadapnya, tetapi tingkat sejauh mana sitronelol dapat menyebabkan reaksi alergi pada manusia masih diperdebatkan.[12][13]
Dalam hal keamanan kulit, sitronelol telah dievaluasi sebagai penolak serangga.[14]
Lihat juga
Referensi
- ↑ J. Lawless. The Illustrated Encyclopedia of Essential Oils. 1995. ISBN 978-1-85230-661-8.
- ↑ Charles S. Sell. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. 2006. doi:10.1002/0471238961.2005181602120504.a01.pub2. ISBN 0471238961.
- ↑ Johannes Panten. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2015. hlm. 1–55. doi:10.1002/14356007.t11_t01. ISBN 978-3-527-30673-2.
- ↑ Robert H. Morris. The Handbook of Homogeneous Hydrogenation. Wiley-VCH. 2007. ISBN 978-3-527-31161-3.
- ↑ M. Ait Ali. Catalytic Synthesis of (R)- and (S)-citronellol by homogeneous hydrogenation over amidophosphinephosphinite and diaminodiphosphine rhodium complexes. Tetrahedron: Asymmetry. 1995. Vol. 6 (2). hlm. 369. doi:10.1016/0957-4166(95)00015-H.
- ↑ Charles S. Sell. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. 2006. doi:10.1002/0471238961.2005181602120504.a01.pub2. ISBN 0471238961.
- ↑ Charles S. Sell. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. 2006. doi:10.1002/0471238961.2005181602120504.a01.pub2. ISBN 0471238961.
- ↑ Paul L. Alsters. "Dark" Singlet Oxygenation of β-Citronellol: A Key Step in the Manufacture of Rose Oxide. Organic Process Research & Development. 2010. Vol. 14. hlm. 259–262. doi:10.1021/op900076g.
- ↑ Charles S. Sell. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. 2006. doi:10.1002/0471238961.2005181602120504.a01.pub2. ISBN 0471238961.
- ↑ Redirect. epa.gov.
- ↑ Standards Restricted - IFRA International Fragrance Association.
- ↑ Cropwatch Report April 2008.
- ↑ Survey and health assessment of chemical substances in massage oils
- ↑ W. G. Taylor. Chiral-phase capillary gas chromatography and mosquito repellent activity of some oxazolidine derivatives of (+)- and (−)-citronellol. Journal of Pharmaceutical Sciences. 1985. Vol. 74 (5). hlm. 534–539. doi:10.1002/jps.2600740508.
Sumber dan atribusi
Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 29583630 (2026-08-15T15:34:50Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.