Penataan ulang-1,2 Wittig

Penataan ulang-1,2 Wittig merupakan salah satu jenis reaksi penataan ulang dalam kimia organik. Ia merupakan reaksi penataan ulang-1,2 eter dengan senyawa alkillitium. Nama reaksi ini berasal dari nama penemunya, Georg Wittig.

${𝖱}^{\prime }\mathsf{-}\stackrel{\genfrac{}{}{0ex}{}{H}{|}}{\underset{\genfrac{}{}{0ex}{}{|}{R^{″}}}{C}}\mathsf{-}𝖮\mathsf{-}𝖱\mathsf{+}{𝖱}^{‴}\mathsf{-}𝖫𝗂\mathsf{⟶}{𝖱}^{\prime }\mathsf{-}\stackrel{\genfrac{}{}{0ex}{}{R}{|}}{\underset{\genfrac{}{}{0ex}{}{|}{R^{″}}}{C}}\mathsf{-}𝖮\mathsf{-}𝖫𝗂\mathsf{+}{𝖱}^{‴}\mathsf{-}𝖧\stackrel{H^{+}}{\to }{𝖱}^{\prime }\mathsf{-}\stackrel{\genfrac{}{}{0ex}{}{R}{|}}{\underset{\genfrac{}{}{0ex}{}{|}{R^{″}}}{C}}\mathsf{-}𝖮\mathsf{-}𝖧$

Produk antara reaksi ini adalah garam litium alkoksi, sementara produk akhirnya adalah alkohol. Ketika R₂ merupakan gugus lepas dan gugus penarik elektron yang baik, gugus ini akan dieliminasi dan produk akhirnya berupa keton.

${𝖱}^{\prime }\mathsf{-}\stackrel{\genfrac{}{}{0ex}{}{H}{|}}{\underset{\genfrac{}{}{0ex}{}{|}{CN}}{C}}\mathsf{-}𝖮\mathsf{-}𝖱\mathsf{+}{𝖱}^{‴}\mathsf{-}𝖫𝗂\mathsf{⟶}\stackrel{\genfrac{}{}{0ex}{}{O}{||}}{\underset{\genfrac{}{}{0ex}{}{╱╲}{R^{\prime }R}}{C}}\mathsf{+}{𝖱}^{‴}\mathsf{-}𝖧\mathsf{+}𝖫𝗂𝖢𝖭$

Mekanisme reaksi

Mekanisme reaksi ini berpusat pada pembentukan sepasang radikal bebas oleh perpindahan litium dari atom karbon ke atom oksigen. Radikal R kemudian berekombinasi dengan ketil.

Gugus alkil berpindah sesuai dengan urutan stabilitas termodinamika metil < alkil primer < alkil sekunder < alkil tersier. Pasangan radikal-ketil ini tidak berlangsung lama dan oleh karena efek sangkar pelarut, beberapa isomerisasi terjadi dengan retensi konfigurasi.

Dengan alil aril eter tertentu, mekanisme reaksi tandingan dapat terjadi. Reaksi alil fenil eter 1 dengan sec-butillitium pada -78 °C menghasilkan zat antara 2, yang ketika dipanaskan sampai -25 °C hanya menghasilkan produk 5 dan tiada 4 setelah litium alkoksida diperangkap dengan trimetilsilil klorida.

Lihat pula

• Penataan ulang-1,3 Wittig
• Penataan ulang Smiles

Sumber dan atribusi

Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 27836598 (2025-09-18T00:41:43Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.