Asam karbamat

Asam karbamat, yang juga dapat disebut asam aminoformat atau asam aminokarboksilat, adalah senyawa kimia dengan rumus H2NCOOH. Senyawa ini dapat diperoleh melalui reaksi amonia dengan karbon dioksida pada suhu yang sangat rendah, yang juga menghasilkan amonium karbamat. Senyawa ini hanya stabil hingga sekitar 250 K (−23 °C), pada suhu yang lebih tinggi senyawa ini terurai menjadi dua gas tersebut. Padatan ini tampaknya terdiri dari dimer, dengan dua molekul yang dihubungkan oleh ikatan hidrogen antara dua gugus karboksil.

Asam karbamat dapat dilihat sebagai amina dan asam karboksilat, dan oleh karena itu merupakan asam amino; namun, penambahan gugus karboksil –COOH langsung ke atom nitrogen (tanpa rantai karbon perantara) membuatnya berperilaku sangat berbeda dari asam amino dengan rantai karbon perantara. (Glisin umumnya dianggap sebagai asam amino paling sederhana.) Gugus hidroksil –OH yang terikat pada karbon juga mengecualikannya dari kelas amida.

Istilah "asam karbamat" juga digunakan secara umum untuk senyawa organik apa pun yang berbentuk RR′NCOOH, di mana R dan R′ adalah gugus organik atau hidrogen.

Deprotonasi asam karbamat menghasilkan anion karbamat , yang garamnya dapat relatif stabil. Karbamat juga merupakan istilah yang digunakan untuk ester asam karbamat, seperti metil karbamat . Gugus fungsi karbamoil RR′N–C(=O)– (sering dilambangkan dengan Cbm) adalah molekul asam karbamat dikurangi bagian OH dari karboksil.

Struktur

Asam karbamat adalah molekul planar.

Tidak seperti kebanyakan amina, gugus dari asam karbamat tidak dapat diprotonasi menjadi gugus amonium . Bentuk ion zwitter sangat tidak stabil dan cepat terurai menjadi amonia dan karbon dioksida, namun ada laporan deteksinya dalam es yang disinari dengan proton berenergi tinggi.

Turunan

Asam karbamat secara formal merupakan senyawa induk dari beberapa keluarga senyawa organik penting:

Asam karbamat

Banyak asam karbamat tersubstitusi (RHNCOOH atau RR′NCOOH), dapat dengan mudah disintesis dengan mengalirkan karbon dioksida melalui larutan amina yang sesuai (masing-masing RNH2 atau RR′NH) dalam pelarut yang sesuai, seperti DMSO atau karbon dioksida superkritis. Asam karbamat ini umumnya tidak stabil pada suhu kamar, kembali ke amina induk dan karbon dioksida.

Ester karbamat

Tidak seperti asam karbamat, ester karbamat umumnya stabil pada suhu kamar sebagai bentuk yang lebih tinggi. Ester ini dibuat dengan reaksi klorida karbamoil dengan alkohol, penambahan alkohol ke isosianat, dan reaksi ester karbonat dengan amonia. Metil karbamat dan etil karbamat adalah contoh yang paling sederhana dan secara historis telah digunakan dalam industri tekstil, keduanya sekarang diduga sebagai karsinogen. Benzil karbamat juga dikenal.

Keberadaan di alam

Kelas enzim karbamat kinase, yang terlibat dalam beberapa jalur metabolisme organisme hidup, mengkatalisis pembentukan karbamoil fosfat :

Contoh penting dari enzim dengan aktivitas ini adalah karbamoil fosfat sintetase, misalnya karbamoil fosfat sintetase I yang melakukan langkah pertama siklus urea untuk membuang amonia sisa.

Satu molekul hemoglobin dapat membawa empat molekul karbon dioksida ke paru-paru sebagai gugus karbamat yang terbentuk dari reaksi dengan empat gugus amina terminal dari bentuk deoksi. Senyawa yang dihasilkan disebut "karbaminohemoglobin".

Kegunaan

Industri

Asam karbamat adalah zat perantara dalam produksi urea industri, yang melibatkan reaksi karbon dioksida dan amonia.

Medis

Beberapa ester karbamat digunakan sebagai relaksan otot termasuk emilkamat, fenprobamat, stiramat, dan anggota lain dari kode ATC M03BA. Senyawa-senyawa ini berikatan dengan situs barbiturat reseptor GABA_A.

Insektisida

Beberapa insektisida berbasis asam karbamat telah dikembangkan; misalnya aldikarb, karbaril, dan karbofuran.

Sintesis kimia

Gugus fungsi amina dapat dilindungi dari reaksi yang tidak diinginkan dengan dibentuk sebagai residu ester karbamat –NHC(=O)–OR. Hidrolisis ikatan ester kemudian menghasilkan asam karbamat –NHC(=O)OH, yang kemudian kehilangan karbon dioksida menghasilkan amina yang diinginkan.

Sumber dan atribusi

Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 29498737 (2026-07-27T14:36:08Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.