Reaksi Reformatsky

Reaksi Reformatsky (kadang-kadang dieja reaksi Reformatskii) adalah sebuah reaksi kimia yang mengkondensasi aldehida 1 (atau keton) dan ester halo-α 2 dengan logam seng membentuk β-hidroksi-ester 3. Reaksi ini ditemukan oleh Sergei Nikolaevich Reformatskii.

Reagen organoseng, juga disebut 'enolat Reformatskii', dibuat dengan mereaksikan ester halo alfa dengan bubuk seng. Enolat reformatskii kurang reaktif daripada reagen Grignard, sehingga adisi nukleofilik ke gugus ester tidak terjadi.

Beberapa tinjauan telah dipublikasikan.

Variasi

Pada satu variasi reaksi Reformatsky, sebuah iodolakton digandengkan dengan sebuah aldehida dengan trietilborana dalam toluena pada -78 °C.

Lihat pula

• Contoh penggunaan dalam sintesis total: Sintesis total Taksol Mukaiyama (konstruksi cincin B)

Referensi

1. Reformatskii, S., Neue Synthese zweiatomiger einbasischer Säuren aus den Ketonen, Ber. 1887, 20, 1210.
2. Reformatskii, S. J. Russ. Phys. Chem. Soc. 1890, 22, 44.
3. Shriner, R. L. Org. React. 1942, 1, 1. (Review)
4. Rathke, M. W. Org. React. 1975, 22, 423. (Review)
5. Total Synthesis of UCS1025A Tristan H. Lambert and Samuel J. Danishefsky J. Am. Chem. Soc. 2006, 128(2), 426 - 427. (Communication) Abstract

Lihat pula

• Reaksi aldol
• Reaksi Blaise
• Kondensasi Claisen

Sumber dan atribusi

Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 25232695 (2024-01-28T14:38:17Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.