Alfuzosin

Alfuzosin adalah obat golongan penghalang α₁. Obat ini digunakan untuk mengobati hiperplasia prostat jinak (BPH).

Sebagai antagonis reseptor α₁-adrenergik, obat ini bekerja dengan merelaksasikan otot-otot di leher prostat dan kandung kemih, sehingga memudahkan buang air kecil.

Alfuzosin dipatenkan pada tahun 1978 dan disetujui untuk penggunaan medis pada tahun 1988.

Efek samping

Efek samping yang paling umum adalah pusing (akibat hipotensi postural), infeksi saluran napas atas, sakit kepala, kelelahan, dan gangguan perut. Efek sampingnya meliputi sakit perut, nyeri ulu hati, dan hidung tersumbat. Efek samping alfuzosin serupa dengan tamsulosin, tetapi dengan tingkat ejakulasi retrograde 70% lebih rendah.

Kimia

Alfuzosin mengandung stereosenter, sehingga bersifat kiral, dengan dua bentuk enantiomerik yakni (R)- dan (S)-alfuzosin. Obat ini digunakan sebagai rasemat, (RS)-alfuzosin, campuran 1:1 dari bentuk (R)- dan S).

Senyawa ini tersedia sebagai garam hidroklorida.

Sintesis

Nitrasi veratraldehida [120-14-9] (1) menghasilkan 6-Nitroveratraldehida [20357-25-9] (2). Oksidasi aldehida menjadi asam, halogenasi dengan tionil klorida, dan pembentukan amida dengan amonia menghasilkan 4,5-dimetoksi-2-nitrobenzamida [4959-60-8] (3). Reduksi Béchamp pada gugus nitro menghasilkan 2-amino-4,5-dimetoksibenzamida [5004-88-6] (4). Reaksi dengan urea menghasilkan 6,7-Dimetoksikuinazolin-2,4-dion [28888-44-0] (5). Halogenasi dengan fosforil klorida menghasilkan 2,4-Dikloro-6,7-dimetoksikuinazolin [27631-29-4] (6). Perlakuan dengan satu ekuivalen amonia menghasilkan 4-Amino-2-kloro-6,7-dimetoksikuinazolin [23680-84-4] (7).

Reaksi Asam 2-Tetrahidrofuroat [16874-33-2] (8) dengan Etil kloroformat [541-41-3] (9) menghasilkan Etoksikarbonil oksolana-2-karboksilat, PC10997775 (10). Perlakuan anhidrida campuran dengan 3-Metilaminopropionitril [693-05-0] (11) menghasilkan N-(2-Sianoetil)tetrahidro-N-metil-2-furankarboksamida [72104-44-0] (12). Hidrogenasi katalitik menghasilkan N-(3-Aminopropil)tetrahidro-N-metil-2-furankarboksamida [72104-45-1] (13). Migrasi gugus amida metil ke posisi terminal menghasilkan N-[3-(metilamino)propil]oksolana-2-karboksamida [81403-67-0] (14). Sintesis konvergen antara kedua senyawa tersebut melengkapi sintesis Alfuzosin (15).

Sumber dan atribusi

Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 27942918 (2025-10-09T04:06:53Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.