Asam kuinat

Asam kuinat adalah senyawa organik dengan rumus . Senyawa ini diklasifikasikan sebagai siklitol, poliol siklik, dan asam sikloheksanakarboksilat. Senyawa ini berupa padatan tak berwarna yang dapat diekstraksi dari sumber tumbuhan.

Sejarah dan biosintesis

Zat ini pertama kali diisolasi pada tahun 1790 oleh apoteker Jerman Friedrich Christian Hofmann di Leer dari tumbuhan Cinchona. Transformasinya menjadi asam hipurat melalui metabolisme hewan dipelajari oleh kimiawan Jerman Eduard Lautemann pada tahun 1863.

Biosintesisnya dimulai dengan perubahan glukosa menjadi eritrosa 4-fosfat. Substrat berkarbon empat ini dikondensasikan dengan fosfoenolpiruvat untuk menghasilkan senyawa berkarbon tujuh, yaitu 3-deoksi-D-arabinoheptulosonat 7-fosfat (DAHP), melalui kerja enzim sintase. Dua tahap berikutnya yang melibatkan enzim sintase dehidrokuinat dan dehidrogenase menghasilkan senyawa tersebut.

Lakton bisiklik turunannya disebut kuinida. Salah satu contohnya adalah 4-kafeoil-1,5-kuinida.

Dehidrogenasi dan oksidasi asam kuinat menghasilkan asam galat.

Keberadaan dan pembuatan

Asam kuinat terdapat dalam banyak tumbuhan sebagai "asam kafeoilkuinat", yaitu ester dari asam kuinat dengan asam kafeat. Jika diesterifikasi dengan satu unit asam kafeat, senyawa ini membentuk asam klorogenat. Jika diesterifikasi dengan dua unit asam kafeat, senyawa ini membentuk sinarina.

Senyawa ini ditemukan dalam konsentrasi tinggi pada kulit kayu Cinchona. Senyawa ini juga ditemukan dalam biji kopi dan kulit kayu Eucalyptus globulus. Senyawa ini merupakan salah satu penyusun tanin Tara spinosa. Buah kiwi juga memiliki kadar asam kuinat yang tinggi (1–2% b/b) sebagai komponen utama cita rasanya. Senyawa ini juga dapat ditemukan dalam jumlah besar pada buah dari beberapa aksesi Malus coronaria.

Senyawa ini dibuat secara sintetis melalui hidrolisis asam klorogenat.

Penggunaan dan aktivitas medis

Asam ini merupakan bahan awal kiral yang serbaguna untuk sintesis farmasi. Senyawa ini menjadi blok pembangun dalam sintesis oseltamivir, yang digunakan untuk mengobati influenza A dan B.

Sumber dan atribusi

Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 29619069 (2026-08-23T04:33:01Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.