Lompat ke isi

Butil hidroksitoluena

Ensiklopedia Pengetahuan Universitas Islam Sultan Agung
2,6-bis(1,1-dimethylethyl)-4-methylphenol

Butil hidroksitoluena (disingkat BHT), juga dikenal sebagai dibutilhidroksitoluena, adalah senyawa organik lipofilik. Secara kimia senyawa ini merupakan turunan fenol, yang berguna karena sifat antioksidannya.[1]

ketersediaan di alam

Fitoplankton, termasuk alga hijau Botryococcus braunii, serta tiga sianobakteri berbeda (Cylindrospermopsis raciborskii, Microcystis aeruginosa, dan Oscillatoria sp.) mampu menghasilkan BHT sebagai produk alami.[2] Buah leci juga menghasilkan BHT di perikarpusnya.[3] Beberapa fungi (misalnya Aspergillus conicus) yang hidup di buah zaitun menghasilkan BHT.[4]

Produksi

Produksi industri

Sintesis kimia BHT dalam industri melibatkan reaksi p-kresol (4-metilfenol) dengan isobutilena (2-metilpropena), yang dikatalisis oleh asam sulfat:[5]

CH3(C6H4)OH + 2 CH2=C(CH3)2 → ((CH3)3C)2CH3C6H2OH

Reaksi

Spesies ini berperilaku sebagai analog sintetis vitamin E, yang terutama bertindak sebagai agen penghentian yang menekan autoksidasi, suatu proses di mana senyawa organik tak jenuh (biasanya) diserang oleh oksigen atmosfer. BHT menghentikan reaksi autokatalisis ini dengan mengubah radikal peroksi menjadi hidroperoksida. Ia memengaruhi fungsi ini dengan menyumbangkan atom hidrogen:

RO2• + ArOH → ROOH + ArO•
RO2• + ArO• → produk nonradikal

di mana R adalah alkil atau aril, dan di mana ArOH adalah BHT atau antioksidan fenolik terkait. Setiap BHT mengonsumsi dua radikal peroksi.[6][7]

Kegunaan

BHT didaftarkan oleh Bank Data Zat Berbahaya NIH dalam beberapa kategori dalam katalog dan basis data seperti bahan tambahan pangan, bahan produk rumah tangga, bahan tambahan industri, bahan produk perawatan pribadi/kosmetik, bahan pestisida, bahan plastik/karet, dan medis/kedokteran hewan/penelitian.[8]

Bahan tambahan pangan

BHT terutama digunakan sebagai bahan tambahan pangan antioksidan.[9] Di Amerika Serikat, zat ini diklasifikasikan sebagai zat yang umumnya diakui aman (GRAS) berdasarkan studi Institut Kanker Nasional dari tahun 1979 pada tikus dan mencit.[10] Zat ini disetujui untuk digunakan di AS oleh Badan Pengawas Obat dan Makanan Amerika Serikat: Misalnya, 21 CFR § 137.350(a)(4) mengizinkan BHT hingga 0,0033% berat dalam "nasi yang diperkaya",[11] sementara 9 CFR § 381.147](f)(1) mengizinkan hingga 0,01% pada unggas "berdasarkan kandungan lemak".[12] Zat ini diizinkan di Uni Eropa berdasarkan E321.[13]

BHT digunakan sebagai bahan pengawet dalam beberapa makanan. Dengan penggunaan ini, BHT menjaga kesegaran atau mencegah pembusukan; zat ini dapat digunakan untuk mengurangi laju perubahan tekstur, warna, atau rasa makanan.[14]

Beberapa perusahaan makanan telah secara sukarela menghilangkan BHT dari produk mereka atau telah mengumumkan bahwa mereka akan menghentikannya secara bertahap.[15]

Antioksidan

BHT juga digunakan sebagai antioksidan dalam produk-produk seperti cairan pengerjaan logam, kosmetik, farmasi, karet, minyak transformator, dan cairan pembalsaman.[16][17] Dalam industri perminyakan, di mana BHT dikenal sebagai aditif bahan bakar AO-29, ia digunakan dalam fluida hidraulik, oli turbin dan roda gigi, serta bahan bakar jet.[18][19] BHT juga digunakan untuk mencegah pembentukan peroksida dalam eter organik dan pelarut lain serta bahan kimia laboratorium.[20] Ia ditambahkan ke monomer tertentu sebagai penghambat polimerisasi untuk memfasilitasi penyimpanannya yang aman.[21] Beberapa produk aditif mengandung BHT sebagai bahan utamanya, sementara yang lain mengandung bahan kimia tersebut hanya sebagai komponen dalam formulasinya, terkadang bersama butil hidroksianisol (BHA).[22]

Kosmetik

Uni Eropa membatasi penggunaan BHT dalam obat kumur hingga konsentrasi 0,001%; dalam pasta gigi hingga konsentrasi 0,01%; dan hingga 0,8% dalam kosmetik lainnya.[23]

Efek pada kesehatan

Seperti banyak antioksidan fenol yang terkait erat, BHT memiliki toksisitas akut yang rendah[24] (misalnya analog desmetil BHT; 2,6-di-tert-butilfenol; memiliki >9 g/kg[25]). Badan Pengawas Obat dan Makanan AS mengklasifikasikan BHT sebagai pengawet makanan yang umumnya diakui aman (GRAS) jika digunakan dengan cara yang disetujui.[26][27] Pada tahun 1979, Institut Kanker Nasional menetapkan bahwa BHT bersifat nonkarsinogenik pada model tikus.[28]

Meskipun demikian, Organisasi Kesehatan Dunia membahas kemungkinan hubungan antara BHT dan risiko kanker pada tahun 1986,[29] dan beberapa studi penelitian utama pada tahun 1970-an hingga 1990-an melaporkan potensi peningkatan risiko dan potensi penurunan risiko di bidang onkologi.[30][31][32] Karena ketidakpastian ini, Center for Science in the Public Interest menempatkan BHT di kolom "peringatan" dan merekomendasikan untuk menghindarinya.[33]

Berdasarkan berbagai laporan penelitian utama yang berbeda, BHT diduga memiliki aktivitas anti-virus,[34] dan laporan tersebut dibagi menjadi berbagai jenis studi. Pertama, ada penelitian yang menjelaskan inaktivasi virus—ketika pengobatan dengan bahan kimia menghasilkan partikel virus yang terganggu atau tidak aktif.[35][36] Tindakan BHT dalam hal ini mirip dengan tindakan banyak senyawa organik lainnya, misalnya senyawa amonium kuarterner, fenolik, dan deterjen, yang mengganggu virus dengan memasukkan bahan kimia ke dalam membran virus, lapisan, atau struktur lainnya,[37][38][39] yang merupakan metode desinfeksi virus yang mapan sekunder terhadap metode oksidasi kimia dan iradiasi UV.[40] Selain itu, ada laporan penggunaan BHT, secara topikal terhadap lesi herpes genital,[41] laporan aktivitas penghambatan in vitro terhadap pseudorabies (dalam kultur sel),[42] dan dua penelitian, dalam konteks veteriner, penggunaan BHT untuk mencoba melindungi terhadap paparan virus (pseudorabies pada tikus dan babi, dan Newcastle pada ayam).[43][44] Relevansi laporan lain mengenai influenza pada tikus tidak mudah dipahami.[45][46] Khususnya, rangkaian laporan penelitian primer ini tidak mendukung kesimpulan umum dari konfirmasi independen atas hasil penelitian asli,[47] juga tidak ada tinjauan kritis yang muncul setelahnya, dalam sumber sekunder, untuk berbagai sistem virus-inang yang dipelajari dengan BHT.[48][49]

Oleh karena itu, saat ini hasilnya tidak menunjukkan konsensus ilmiah yang mendukung kesimpulan potensi antivirus umum BHT ketika diberikan pada manusia. Selain itu, hingga Maret 2020, tidak ada panduan dari asosiasi spesialis penyakit menular yang diakui secara internasional yang menganjurkan penggunaan produk BHT sebagai terapi antivirus atau profilaksis.[50][51][52]

Pranala luar

Referensi

  1. ↑ Understanding the Chemistry Behind the Antioxidant Activities of Butylated Hydroxytoluene (BHT): A Review. Eur. J. Med. Chem. 28 August 2015. Vol. 101. hlm. 295–312. doi:10.1016/j.ejmech.2015.06.026.
  2. ↑ Production of Natural Butylated Hydroxytoluene as an Antioxidant by Freshwater Phytoplankton. Journal of Phycology. December 2008. Vol. 44 (6). hlm. 1447–1454. doi:10.1111/j.1529-8817.2008.00596.x.
  3. ↑ G Jiang. Identification of a novel phenolic compound in litchi (Litchi chinensis Sonn.) pericarp and bioactivity evaluation. Food Chemistry. 15 January 2013. Vol. 136 (2). hlm. 563–8. doi:10.1016/j.foodchem.2012.08.089.
  4. ↑ Ines Gharbi. Butylated hydroxytoluene (BHT) emitted by fungi naturally occurring in olives during their pre-processing storage for improving olive oil stability. European Journal of Lipid Science and Technology. 2017. Vol. 119 (11). hlm. 1600343. doi:10.1002/ejlt.201600343.
  5. ↑ Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus "Phenol Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. Article Online Posting Date: June 15, 2000.
  6. ↑ Burton G. W., Ingold K. U. Autoxidation of biological molecules. 1. Antioxidant activity of vitamin E and related chain-breaking phenolic antioxidants in vitro. Journal of the American Chemical Society. 1981. Vol. 103 (21). hlm. 6472–6477. doi:10.1021/ja00411a035.
  7. ↑ Seiichiro Fujisawa. Radical-scavenging activity of butylated hydroxytoluene (BHT) and its metabolites. Chemistry and Physics of Lipids. July 2004. Vol. 130 (2). hlm. 189–195. doi:10.1016/j.chemphyslip.2004.03.005.
  8. ↑ US Dept of Health & Human Services. Household Products Database. [1] .US EPA. InertFinder. [2]. US National Library of Medicine. Haz-Map. [3] . US National Library of Medicine. Hazardous Substances Data Bank. [4].
  9. ↑ CFR - Code of Federal Regulations Title 21.
  10. ↑ Bioassay of Butylated Hydroxytoluene (BHT) for Possible Carcinogenicity, National Cancer Institute, CARCINOGENESIS Technical Report Series No. 150, 1979, 128 pp National Institutes of Health
  11. ↑ CFR - Code of Federal Regulations Title 21. www.accessdata.fda.gov.
  12. ↑ 9 CFR 3, Part 381.147 (Restrictions on the Use of Substances in Poultry Processing). Food and Drug Administration.
  13. ↑ Scientific Opinion on the re-evaluation of butylated hydroxytoluene BHT (E 321) as a food additive European Food Safety Authority. www.efsa.europa.eu. 7 March 2012.
  14. ↑ Food Additives & Ingredients > Overview of Food Ingredients, Additives & Colors. www.fda.gov. 20 February 2020.
  15. ↑ Hamblin, James. The Food Babe: Enemy of Chemicals. The Atlantic. 11 February 2015.
  16. ↑ Wageeh A. Yehye. Understanding the chemistry behind the antioxidant activities of butylated hydroxytoluene (BHT): a review. European Journal of Medicinal Chemistry. 2015-08-28. Vol. 101. hlm. 295–312. doi:10.1016/j.ejmech.2015.06.026.
  17. ↑ PubChem. Butylated Hydroxytoluene. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
  18. ↑ Wageeh A. Yehye. Understanding the chemistry behind the antioxidant activities of butylated hydroxytoluene (BHT): a review. European Journal of Medicinal Chemistry. 2015-08-28. Vol. 101. hlm. 295–312. doi:10.1016/j.ejmech.2015.06.026.
  19. ↑ Michael Ash, Irene Ash, Handbook of Preservatives, Synapse Information Resources, 2004. .
  20. ↑ Solvents. Millipore Sigma.
  21. ↑ Caio Vinícius Signorelli Grohmann. Effect of a polymerization inhibitor on the chemomechanical properties and consistency of experimental resin compo. Brazilian Dental Journal. 24 June 2022. Vol. 33 (3). hlm. 92–98. doi:10.1590/0103-6440202204242.
  22. ↑ BHA and BHT: A Case for Fresh?. Scientific American. 19 December 2013.
  23. ↑ Siana Slavova. New restrictions for Butylated Hydroxytoluene (BHT) and Acid Yellow 3 apply as of July 2023. Obelis Group. 23 June 2023.
  24. ↑ sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia
  25. ↑ Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus "Phenol Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. Article Online Posting Date: June 15, 2000.
  26. ↑ SCOGS (Select Committee on GRAS Substances). FDA.gov.
  27. ↑ CFR—Code of Federal Regulations Title 21. FDA.gov.
  28. ↑ Bioassay of Butylated Hydroxytoluene (BHT) for Possible Carcinogenicity, National Cancer Institute, CARCINOGENESIS Technical Report Series No. 150, 1979, 128 pp National Institutes of Health
  29. ↑ Butylated hydroxytoluene (BHT). World Health Organization: International Agency For Research On Cancer. 1986. Vol. 40. hlm. 161–206.
  30. ↑ TW Kensler. Modification of aflatoxin B1 binding to DNA in vivo in rats fed phenolic antioxidants, ethoxyquin and a dithiothione. Carcinogenesis. 1985. Vol. 6 (5). hlm. 759–763. doi:10.1093/carcin/6.5.759.
  31. ↑ GM Williams. Inhibition of the hepatocarcinogenicity of aflatoxin B1 in rats by low levels of the phenolic antioxidants butylated hydroxyanisole and butylated hydroxytoluene. Cancer Letters. 1996. Vol. 104 (1). hlm. 49–53. doi:10.1016/0304-3835(96)04228-0.
  32. ↑ R. A Franklin. Butylated hydroxytoluene in sarcoma-prone dogs. Lancet. 1976. Vol. 1 (7972). hlm. 1296. doi:10.1016/s0140-6736(76)91766-9.
  33. ↑ Two Preservatives to Avoid?. Berkeley Wellness. University of California Berkeley. February 1, 2011.
  34. ↑ The term disparate here is purely descriptive, and not pejorative—each of the primary research reports that follow is distinct and dissimilar, and so they are as a set, disparate. Moreover, no group of articles constitute a series, reflecting long-term study of BHT in a host-virus pair by the same research team (the pair by Chetverikova et al. being the nearest to this).
  35. ↑ Butylated Hydroxytoluene Inactivated Lipid-Containing Viruses. Science. 4 April 1975. Vol. 188 (4183). hlm. 64–66. doi:10.1126/science.163494.
  36. ↑ K. S Kim. Inactivation of cytomegalovirus and Semliki Forest virus by butylated hydroxytoluene. The Journal of Infectious Diseases. 1978. Vol. 138 (1). hlm. 91–4. doi:10.1093/infdis/138.1.91.
  37. ↑ William A. Rutala. Disinfection, Sterilization, and Control of Hospital Waste. Mandell, Douglas, and Bennett's Principles and Practice of Infectious Diseases. January 2015. hlm. 3294–3309.e4. doi:10.1016/B978-1-4557-4801-3.00301-5. ISBN 9781455748013.
  38. ↑ Nigel Cook. Persistence and Elimination of Human Norovirus in Food and on Food Contact Surfaces: A Critical Review. Journal of Food Protection. 1 July 2016. Vol. 79 (7). hlm. 1273–94. doi:10.4315/0362-028X.JFP-15-570.
  39. ↑ Ferris Jabr. Why Soap Works - The New York Times. The New York Times. 13 March 2020.
  40. ↑ Persistence of Coronaviruses on Inanimate Surfaces and Their Inactivation With Biocidal Agents. J. Hosp. Infect. March 2020. Vol. 104 (3). hlm. 246–251. doi:10.1016/j.jhin.2020.01.022.
  41. ↑ J. T Richards. Topical butylated hydroxytoluene treatment of genital herpes simplex virus infections of guinea pigs. Antiviral Research. 1985. Vol. 5 (5). hlm. 281–90. doi:10.1016/0166-3542(85)90042-7.
  42. ↑ E. C Pirtle. Antiviral effectiveness of butylated hydroxytoluene against pseudorabies (Aujeszky's disease) virus in cell culture, mice, and swine. American Journal of Veterinary Research. 1986. Vol. 47 (9). hlm. 1892–5.
  43. ↑ E. C Pirtle. Antiviral effectiveness of butylated hydroxytoluene against pseudorabies (Aujeszky's disease) virus in cell culture, mice, and swine. American Journal of Veterinary Research. 1986. Vol. 47 (9). hlm. 1892–5.
  44. ↑ M Brugh. Butylated hydroxytoluene protects chickens exposed to Newcastle disease virus. Science. 1977. Vol. 197 (4310). hlm. 1291–2. doi:10.1126/science.897670.
  45. ↑ L. K Chetverikova. Factors of Antiviral Resistance in the Pathogenesis of Influenza in Mice. Vestnik Akademii Meditsinskikh Nauk SSSR. 1989. hlm. 63–8.
  46. ↑ Chetverikova LK, Inozemtseva LI. Role of Lipid Peroxidation in the Pathogenesis of Influenza and Search for Antiviral Protective Agents. Vestn Ross Akad Med Nauk. 1996. Vol. 3 (3). hlm. 37–40.
  47. ↑ As of March 2020, there are no examples in this series presenting primary research that reproduces earlier reported results—the reports generally present research results on distinct host-virus systems, rather than follow-up studies on the same systems.
  48. ↑ Search of Pubmed in March 2020 with the main field search string, "(BHT OR butylated hydroxytoluene) AND antiviral [TIAB]", see next citation, to pull articles focused on antiviral effects of the agent produced a single review source, , which is a review of the use of topical agents in treatment of herpes facialis and genitalis; this 18-year old review mentioning BHT in this topical application is irrelevant to its value as a general antiviral, and to its utility as an orally bioavailable agent in humans. See Traitements locaux, antiviraux ou non, dans la prise en charge de l'herpès oro-facial et génital (grossesse et nouveau-né exclus). Annales de Dermatologie et de Vénéréologie. April 2002. Vol. 129 (4–C2). hlm. 635–645.
  49. ↑ (BHT OR butylated hydroxytoluene) AND antiviral [TIAB - PubMed - NCBI]. www.ncbi.nlm.nih.gov.
  50. ↑ ISID Web Tools. You searched for BHT. ISID.org. International Society for Infectious Diseases (ISID). 12 March 2020.
  51. ↑ ESCMID—Search—Website Search—Search in Category. European Society of Clinical Microbiology and Infectious Diseases (ESCMID). Search for "bht".
  52. ↑ See for instance, this and the following two references: IDSA Web Tools. Search Results. IDSociety.org. Infectious Diseases Society of America (IDSA). 12 March 2020.

Sumber dan atribusi

Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 29636970 (2026-08-25T14:15:10Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.


Diperoleh dari "https://wiki.unissula.ac.id/index.php?title=Butil_hidroksitoluena&oldid=27455"