Di-tert-butil dikarbonat
Di-tert-butil dikarbonat adalah sejenis reagen kimia yang digunakan luas dalam sintesis organik.[1] Karbonat ester ini bereaksi dengan amina dan menghasilkan N-tert-butoksikarbonil (t-BOC). Turunan t-BOC ini tidak berperilaku seperti amina lainnya, sehingga mengizinkan transformasi reaksi lebih lanjut tanpa memengaruhi gugus amina senyawa yang direaksikan. Gugus t-BOC ini kemduian dapat dilepaskan menggunakan asam. Oleh karena itu, t-BOC sering digunakan sebagai gugus pelindung, utamanya dalam sintesis peptida fase padat. Gugus ini tidak bereaksi dengan kebanyakan basa dan nukleofil.
Pembuatan
Di-tert-butil dikarbonat cukup murah dan biasanya dibeli secara langsung. Walau demikian, senyawa ini dapat dibuat dari tert-butil alkohol, karbon dioksida, fosgena, dan menggunakan DABCO sebagai basa:[2]
Boc anhidrida juga tersedia sebagai 70% larutan dalam toluena ataupun THF. Oleh karena boc anhidrida adalah padatan yang bertitik lebur rendah, penanganan dan penyimpanan senyawa ini lebih mudah dilakukan dalam bentuk cairan.
Proteksi dan deproteksi amina
Gugus Boc dapat dilekatkan ke amina di bawah kondisi akuatik menggunakan di-tert-butil dikarbonat dengan keberadaan basa seperti natrium bikarbonat. Proteksi amina dapat juga dilakukan dalam larutan asetonitril menggunakan 4-dimetilaminopiridina (DMAP) sebagai basa.
Pelepasan t-BOC dari asam amino dapat dilakukan menggunakan asam kuat seperti asam trifluoroasetat tanpa pelarut ataupun dengan pelarut diklorometana. Selain itu, pelepasan juga dapat dilakukan menggunakan asam klorida dalam metanol.[3][4][5] ataupun menggunakan K2CO3/methanol pada suhu kamar.[6]
Kegunaan lain
Sintesis 6-asetil-1,2,3,4-tetrahidropiridina, salah satu senyawa aroma roti dari 2-piperidon, dilakukan menggunakan t-boc anhidrida.[7] (Lihat reaksi Maillard). Langkah pertama reaksi ini adalah pembentukan karbamat dari reaksi antara amina sekunder dengan boc anhidrida dalam asetonitril dengan DMAP sebagai basa.
Referensi
- ↑ Wakselman, M. “Di-t-butyl Dicarbonate” in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. .
- ↑ sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia
- ↑ sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia
- ↑ E. A. Englund, H. N. Gopi, D. H. Appella. An Efficient Synthesis of a Probe for Protein Function: 2,3-Diaminopropionic Acid with Orthogonal Protecting Groups. Org. Lett. 2004. Vol. 6 (2). hlm. 213–215. doi:10.1021/ol0361599.
- ↑ D. M. Shendage, R. Fröhlich, G. Haufe. Highly Efficient Stereoconservative Amidation and Deamidation of α-Amino Acids. Org. Lett. 2004. Vol. 6 (21). hlm. 3675–3678. doi:10.1021/ol048771l.
- ↑ Saul Jaime-Figueroa, Alejandro Zamilpa, Angel Guzma´n,and David J. Morgans,Jr. N-3-Alkylation of uracil and derivatives via N-1-BOC protection. Synthetic Communication. 2001. Vol. 31 (24). hlm. 3739–3746. doi:10.1081/SCC-100108223.
- ↑ Tyler J. Harrison and Gregory R. Dake. An Expeditious, High-Yielding Construction of the Food Aroma Compounds 6-Acetyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine and 2-Acetyl-1-pyrroline. J. Org. Chem. 2005. Vol. 70 (26). hlm. 10872–10874. doi:10.1021/jo051940a.
Sumber dan atribusi
Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 27931766 (2025-10-07T04:35:28Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.