Lompat ke isi

Guaiakol

Ensiklopedia Pengetahuan Universitas Islam Sultan Agung

Guaiakol adalah senyawa organik dengan rumus kimia C6H4(OH)(OCH3). Ini merupakan senyawa fenolik yang mengandung gugus fungsi metoksi. Guaiakol tampak sebagai minyak kental tak berwarna, meskipun sampel yang sudah tua atau tidak murni seringkali berwarna kekuningan. Senyawa ini banyak ditemukan di alam dan merupakan produk umum dari pirolisis kayu.[1]

Keberadaan

Guaiakol biasanya berasal dari Guaiacum atau kreosot kayu.[2]

Senyawa ini diproduksi oleh berbagai tumbuhan.[3] Senyawa ini juga ditemukan dalam minyak atsiri dari biji seledri, daun tembakau, daun jeruk, dan kulit lemon.[4] Zat murni tidak berwarna, tetapi sampel menjadi kuning setelah terpapar udara dan cahaya. Senyawa ini terdapat dalam asap kayu, yang dihasilkan dari pirolisis lignin. Senyawa ini berkontribusi pada rasa banyak zat seperti wiski[5] dan kopi panggang.[6]

Preparasi

Senyawa ini pertama kali diisolasi oleh Otto Unverdorben pada tahun 1826.[7] Guaiakol diproduksi melalui metilasi o-katekol, misalnya menggunakan garam abu dan dimetil sulfat:[8]

C6H4(OH)2 + (CH3O)2SO2 → C6H4(OH)(OCH3) + HO(CH3O)SO2

Metode Laboratorium

Guaiakol dapat disiapkan melalui berbagai rute di laboratorium. o-Anisidina, yang diperoleh dalam dua langkah dari anisol, dapat dihidrolisis melalui turunan diazoniumnya. Guaiakol dapat disintesis melalui dimetilasi katekol diikuti dengan mono-demetilasi selektif.[9]

C6H4(OCH3)2 + C2H5SNa → C6H4(OCH3)(ONa) + C2H5SCH3

Kegunaan dan reaksi kimia

Rasio siringil/guaiasil

Lignin, yang merupakan fraksi utama biomassa, terkadang diklasifikasikan menurut komponen guaiasil. Pirolisis lignin dari tumbuhan berbiji terbuka menghasilkan lebih banyak guaiakol, yang dihasilkan dari penghilangan gugus propenil dari alkohol koniferil. Lignin ini dikatakan memiliki kandungan guaiasil (atau G) yang tinggi. Sebaliknya, lignin yang berasal dari alkohol sinapil menghasilkan siringol. Kandungan siringil (atau S) yang tinggi menunjukkan lignin dari tumbuhan berbunga.[10] Belotong tebu merupakan salah satu sumber guaiakol yang bermanfaat; pirolisis lignin ampas tebu menghasilkan senyawa termasuk guaiakol, 4-metilguaiakol dan 4-vinilguaiakol.[11]

Perantara kimia

Guaiakol merupakan prekursor yang berguna untuk sintesis senyawa lain.[12] Karena berasal dari biomassa, ia merupakan komponen atau prekursor potensial untuk "bahan bakar hijau".[13]

Guaiakol juga merupakan reagen yang berguna untuk kuantifikasi peroksidase, karena dengan adanya hidrogen peroksida, enzim-enzim ini akan mengkatalisis pembentukan tetraguaiakol,[14] suatu senyawa berwarna yang dapat dikuantifikasi dengan absorbansinya pada 420–470 nm, mengikuti persamaan:

4 + 2 → + 8 .

Penggunaan untuk obat dan makanan

Guaiakol merupakan prekursor berbagai zat penyedap rasa, seperti eugenol.[15] Diperkirakan 85% pasokan vanillin dan etil vanillin di dunia[16] berasal dari guaiakol. Karena konsumen cenderung lebih menyukai vanilin alami daripada vanilin sintetis, metode seperti fermentasi mikroba telah diadopsi. Rute ini melibatkan reaksi kondensasi asam glioksilat dengan guaiakol untuk menghasilkan asam mandelat, yang dioksidasi untuk menghasilkan asam fenilglioksilat. Asam ini mengalami dekarboksilasi untuk menghasilkan vanilin.[17] Produk vanilin mentah kemudian dapat dimurnikan dengan penyulingan vakum dan rekristalisasi.

Guaiakol juga digunakan secara medis sebagai ekspektoran, antiseptik, dan anestesi lokal.[18]

Guaiakol diproduksi di usus belalang gurun (Schistocerca gregaria), melalui penguraian bahan tumbuhan. Proses ini dilakukan oleh bakteri usus Pantoea agglomerans (Enterobacter). Ini merupakan salah satu komponen utama feromon yang menyebabkan kawanan belalang kembara.[19]

Keamanan

Metoksifenol adalah biomarker potensial paparan asap biomassa, seperti dari inhalasi asap kayu. Sumber metoksifenol dari makanan jauh lebih besar daripada kontribusi dari paparan inhalasi asap kayu.[20]

Lihat juga

Referensi

  1. ↑ sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia
  2. ↑ Melody M. Bomgardner. The Problem with Vanilla. Scientific American. 2016-09-14.
  3. ↑ S. S. Duffey. Biosynthesis of phenol and guaiacol by the hemipteran Leptoglossus phyllopus'. Comparative Biochemistry and Physiology B. 1977. Vol. 56 (2B). hlm. 101–102. doi:10.1016/0305-0491(77)90029-3.
  4. ↑ G. A. Burdock. Encyclopedia of Food and Color Additives. CRC Press. 1995. hlm. 1244–1245. ISBN 978-0849394126.
  5. ↑ Jenna Gallegos. The best way to drink whiskey, according to science. The Washington Post. August 17, 2017.
  6. ↑ R. Dorfner. Real-time monitoring of 4-vinylguaiacol, guaiacol, and phenol during coffee roasting by resonant laser ionization time-of-flight mass spectrometry. Journal of Agricultural and Food Chemistry. Sep 2003. Vol. 51 (19). hlm. 5768–5773. doi:10.1021/jf0341767.
  7. ↑ M. E. Stevens. On the Expectorant Action of Creosote and the Guaiacols. Canadian Medical Association Journal. 1943. Vol. 48 (2). hlm. 124–127.
  8. ↑ sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia
  9. ↑ sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia
  10. ↑ Laigeng Li. The Last Step of Syringyl Monolignol Biosynthesis in Angiosperms is Regulated by a Novel Gene Encoding Sinapyl Alcohol Dehydrogenase. The Plant Cell. 2001. Vol. 13 (7). hlm. 1567–1586. doi:10.1105/tpc.010111.
  11. ↑ José C. del Río. Differences in the chemical structure of the lignins from sugarcane bagasse and straw. Biomass and Bioenergy. 2015-10-01. Vol. 81. hlm. 322–338. doi:10.1016/j.biombioe.2015.07.006.
  12. ↑ Chun-Chen Liao. Masked o-benzoquinone strategy in organic synthesis: Short and efficient construction of cis-decalins and linear triquinanes from 2-methoxyphenols. Pure and Applied Chemistry. 2005. Vol. 77 (7). hlm. 1221–1234. doi:10.1351/pac200577071221.
  13. ↑ Majid Saidi. Upgrading of lignin-derived bio-oils by catalytic hydrodeoxygenation. Energy Environ. Sci. 2014. Vol. 7 (1). hlm. 103–129. doi:10.1039/C3EE43081B.
  14. ↑ Oxidation of Guaiacol by Lignin Peroxidase. Role of veratryl alcohol. Journal of Biological Chemistry. 1995. Vol. 270 (38). hlm. 22254–8. doi:10.1074/jbc.270.38.22254.
  15. ↑ sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia
  16. ↑ Этилванилин: ароматическая эссенция в мире химии и парфюмерии. ethylvanillin.ru.
  17. ↑ Lawrence J. Esposito. Vanillin. John Wiley & Sons. 1997. Vol. 24. hlm. 812–825.
  18. ↑ Guaiacol. DrugBank. 2019-11-02.
  19. ↑ Rod J. Dillon. Pheromones: Exploitation of gut bacteria in the locust. Nature. 2000-02-24. Vol. 403 (6772). hlm. 851. doi:10.1038/35002669.
  20. ↑ K. R. Smith. Critical review of the health effects of woodsmoke. School of Public Health, University of Berkeley. 2005.

Sumber dan atribusi

Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 29438570 (2026-07-10T05:54:53Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.


Diperoleh dari "https://wiki.unissula.ac.id/index.php?title=Guaiakol&oldid=28490"