Hemiasetal
Dalam kimia organik, hemiasetal adalah suatu gugus fungsi dengan rumus umum , dengan adalah suatu atom hidrogen atau suatu substituen organik. Gugus ini umumnya terbentuk melalui reaksi adisi nukleofilik antara suatu alkohol (senyawa yang memiliki sedikitnya satu gugus hidroksil) dengan suatu aldehida () atau keton () dalam kondisi asam. Adisi alkohol terhadap keton lebih sering disebut sebagai hemiketal. Contoh hemiasetal yang umum dijumpai adalah monosakarida siklik. Hemiasetal juga dimanfaatkan sebagai gugus pelindung serta sebagai zat antara (intermediat) dalam sintesis heterosiklik beroksigen, seperti tetrahidrofuran.
Tata nama
Menurut definisi IUPAC, dalam suatu hemiasetal, gugus R1 dan R2 dapat berupa hidrogen ataupun bukan hidrogen. Pada hemiketal, kedua gugus R tersebut tidak boleh berupa hidrogen. Oleh karena itu, hemiketal dianggap sebagai subkelas dari hemiasetal.[1]
Awalan hemi, yang berarti setengah, merujuk pada penambahan satu molekul alkohol ke dalam gugus karbonil. Jumlah ini merupakan setengah dari alkohol yang diperlukan untuk membentuk asetal atau ketal.[2]
Hemiasetal siklik dalam beberapa konteks juga disebut sebagai laktol.[3]
Pembentukan
Hemiasetal terbentuk melalui reaksi antara alkohol dengan aldehida atau keton. Dengan adanya katalis asam, reaksi ini berlangsung melalui serangan nukleofilik alkohol terhadap gugus karbonil.[4] Serangan nukleofilik lanjutan dari alkohol terhadap hemi-asetal akan menghasilkan asetal.[5] Larutan aldehida sederhana dalam alkohol umumnya didominasi oleh bentuk hemi-asetal. Kesetimbangan reaksi ini bersifat dinamis dan dapat dengan mudah dibalik melalui hidrolisis. Posisi kesetimbangan tersebut juga peka terhadap pengaruh sterik.[6]
| Senyawa karbonil | Pelarut alkohol | %hemiasetal |
|---|---|---|
| asetaldehida | metanol | 97 |
| asetaldehida | etanol | 91 |
| propionaldehida | metanol | 95 |
| bromoaseton | metanol | 47 |
Hemi-asetal siklik sering kali terbentuk dengan mudah, terutama jika menghasilkan cincin beranggota lima atau enam. Pada kondisi ini, gugus hidroksi bereaksi dengan gugus karbonil dalam molekul yang sama sehingga terjadi reaksi siklisasi intramolekul.[7]
Referensi
- ↑ sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia
- ↑ Marye Anne Fox. Organic Chemistry. Jones & Bartlett Learning. 2004. hlm. 590. ISBN 9780763721978.
- ↑ IUPAC Gold Book lactols
- ↑ Luis Miguel Azofra. Mechanisms of Formation of Hemiacetals: Intrinsic Reactivity Analysis. The Journal of Physical Chemistry A. 2012-08-09. Vol. 116 (31). hlm. 8250–8259. doi:10.1021/jp304495f.
- ↑ Marye Anne Fox. Organic Chemistry. Jones & Bartlett Learning. 2004. hlm. 590. ISBN 9780763721978.
- ↑ Ernst Schmitz. The Ether Linkage (PATAI'S Chemistry of Functional Groups). 1967. hlm. 309–351. doi:10.1002/9780470771075.ch7. ISBN 9780470771075.
- ↑ Thomas W. Graham Solomons. Solomons' organic chemistry. John Wiley & Sons, Inc. 2016. ISBN 978-1-119-24897-2.
Sumber dan atribusi
Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 28705566 (2025-12-16T09:01:01Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.