Lompat ke isi

Karvakrol

Ensiklopedia Pengetahuan Universitas Islam Sultan Agung

Karvakrol atau simofenol, dengan rumus molekul C6H3(CH3)(OH)C3H7, adalah fenol monoterpenoid. Ia memiliki bau khas yang menyengat dan hangat seperti oregano.[1]

Ketersediaan di alam

Karvakrol terdapat dalam minyak atsiri oregano, minyak timi, minyak yang diperoleh dari Lepidium, dan Monarda fistulosa.[2] Minyak atsiri subspesies timi mengandung antara 5% dan 75% karvakrol, sedangkan subspesies satureja memiliki kandungan antara 1% dan 45%.[3] Marjoram dan Oreganun dictamnus kaya akan karvakrol, masing-masing konsentrasinya 50% dan 60–80%.[4]

Senyawa ini juga ditemukan dalam tequila[5] dan Lippia graveolens (oregano Meksiko) dalam famili Verbenaceae.

Sumber

Sintesis dan turunannya

Karvakrol mungkin disiapkan secara sintetik melalui sejumlah rute. Peleburan asam sulfonat simol dengan garam abu kaustik menghasilkan desulfonasi. Dengan aksi asam nitrit pada 1-metil-2-amino-4-propil benzena, diazotisasi terjadi. Pemanasan kamfor dan yodium atau karvona yang berkepanjangan dengan asam fosfat glasial juga telah ditunjukkan. Dehidrogenasi karvona dengan katalis paladium-karbon telah ditetapkan.[18]

Ia juga telah disiapkan melalui transalkilasi kresol isopropilasi.[19]

Ia diekstraksi dari minyak Origanum dengan menggunakan larutan kalium 50%. Ini merupakan minyak kental yang membeku pada suhu -20 °C menjadi massa kristal dengan titik leleh 0 °C, dan titik didih 236–237 °C. Oksidasi dengan besi(III) klorida mengubahnya menjadi dikarvakrol, sedangkan fosforus pentaklorida mengubahnya menjadi klorsimol.[20]

Efek antimikroba

Secara in vitro, karvakrol memiliki aktivitas antimikroba terhadap 25 bakteri dan galur fitopatogenik yang berbeda termasuk: Cladosporium herbarum, Penicillium glabrum,[21] Pseudomonas syringae,[22] dan jamur seperti Fusarium verticillioides/F. moniliforme, Rhizoctonia solani/R. solani, Sclerotinia sclerotiorum, dan Phytophthora capsici.[23]

Status kompendial

Lihat juga

Referensi

  1. ↑ A. Ultee. Antimicrobial activity of carvacrol toward Bacillus cereus on rice. Journal of Food Protection. 2000. Vol. 63 (5). hlm. 620–624. doi:10.4315/0362-028x-63.5.620.
  2. ↑ sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia
  3. ↑ J. Vladić. Winter savory: Supercritical carbon dioxide extraction and mathematical modeling of extraction process. The Journal of Supercritical Fluids. November 2016. Vol. 117. hlm. 89–97. doi:10.1016/j.supflu.2016.05.027.
  4. ↑ M. De Vincenzi. Constituents of aromatic plants: Carvacrol. Fitoterapia. 2004. Vol. 75 (7–8). hlm. 801–804. doi:10.1016/j.fitote.2004.05.002.
  5. ↑ A. De León Rodríguez. Characterization of volatile compounds from ethnic Agave alcoholic beverages by gas chromatography-mass spectrometry. Food Technology and Biotechnology. 2008. Vol. 46 (4). hlm. 448–455.
  6. ↑ G. Mazza. New Crops. Wiley. 1993. hlm. 628–631. ISBN 0-471-59374-5.
  7. ↑ R. Zawirska-Wojtasiak. Gas chromatography, sensory analysis and electronic nose in the evaluation of black cumin (Nigella sativa L.) aroma quality. Herba Polonica. 2010.
  8. ↑ C. Bouchra. Chemical composition and antifungal activity of essential oils of seven Moroccan Labiatae against Botrytis cinerea Pers: Fr. Journal of Ethnopharmacology. 2003. Vol. 89 (1). hlm. 165–169. doi:10.1016/S0378-8741(03)00275-7.
  9. ↑ C. C. Liolios. Liposomal incorporation of carvacrol and thymol isolated from the essential oil of Origanum dictamnus L. and in vitro antimicrobial activity. Food Chemistry. 2009. Vol. 112 (1). hlm. 77–83. doi:10.1016/j.foodchem.2008.05.060.
  10. ↑ N. Aligiannis. Composition and antimicrobial activity of the essential oils of two Origanum species. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2001. Vol. 49 (9). hlm. 4168–4170. doi:10.1021/jf001494m.
  11. ↑ Ş. Coşkun. Acaricidal efficacy of Origanum onites L. essential oil against Rhipicephalus turanicus (Ixodidae). Parasitology Research. 2008. Vol. 103 (2). hlm. 259–261. doi:10.1007/s00436-008-0956-x.
  12. ↑ G. Ruberto. Volatile flavour components of Sicilian Origanum onites L. Flavour and Fragrance Journal. 1993. Vol. 8 (4). hlm. 197–200. doi:10.1002/ffj.2730080406.
  13. ↑ N. Aligiannis. Composition and antimicrobial activity of the essential oils of two Origanum species. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2001. Vol. 49 (9). hlm. 4168–4170. doi:10.1021/jf001494m.
  14. ↑ A. Ghasemi Pirbalouti. Variation in antibacterial activity, thymol and carvacrol contents of wild populations of Thymus daenensis subsp. daenensis Celak. Plant Omics. 2011. Vol. 4. hlm. 209–214.
  15. ↑ G. D. Kanias. Trace elements and essential oil composition in chemotypes of the aromatic plant Origanum vulgare'. Journal of Radioanalytical and Nuclear Chemistry. 1998. Vol. 227 (1–2). hlm. 23–31. doi:10.1007/BF02386426.
  16. ↑ A. Figiel. Composition of oregano essential oil (Origanum vulgare) as affected by drying method. Journal of Food Engineering. 2010. Vol. 98 (2). hlm. 240–247. doi:10.1016/j.jfoodeng.2010.01.002.
  17. ↑ C. Bouchra. Chemical composition and antifungal activity of essential oils of seven Moroccan Labiatae against Botrytis cinerea Pers: Fr. Journal of Ethnopharmacology. 2003. Vol. 89 (1). hlm. 165–169. doi:10.1016/S0378-8741(03)00275-7.
  18. ↑ sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia
  19. ↑ sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia
  20. ↑ sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia
  21. ↑ A. Andersen. Final report on the safety assessment of sodium p-chloro-m-cresol, p-chloro-m-cresol, chlorothymol, mixed cresols, m-cresol, o-cresol, p-cresol, isopropyl cresols, thymol, o-cymen-5-ol, and carvacrol. International Journal of Toxicology. 2006. Vol. 25. hlm. 29–127. doi:10.1080/10915810600716653.
  22. ↑ Peien Ni. Combined Application of Bacteriophages and Carvacrol in the Control of Pseudomonas syringae pv. actinidiae Planktonic and Biofilm Forms. Microorganisms. MDPI AG. 2020-06-02. Vol. 8 (6). hlm. 837. doi:10.3390/microorganisms8060837.
  23. ↑ A. Andersen. Final report on the safety assessment of sodium p-chloro-m-cresol, p-chloro-m-cresol, chlorothymol, mixed cresols, m-cresol, o-cresol, p-cresol, isopropyl cresols, thymol, o-cymen-5-ol, and carvacrol. International Journal of Toxicology. 2006. Vol. 25. hlm. 29–127. doi:10.1080/10915810600716653.
  24. ↑ Index. British Pharmacopoeia. 2009.

Sumber dan atribusi

Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 29211684 (2026-05-10T16:43:31Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.


Diperoleh dari "https://wiki.unissula.ac.id/index.php?title=Karvakrol&oldid=27484"