Kloroasetil klorida
Kloroasetil klorida adalah asil klorida terklorinasi dan merupakan senyawa dwifungsi, sehingga menjadikannya sebagai bahan untuk membangun blok kimia yang berguna.
Produksi
Secara industri, senyawa ini diproduksi oleh karbonilasi dari metilen klorida, oksidasi dari vinilidena klorida, atau dengan menambahkan klorin ke ketena.[1] Kloroasetil klorida dapat dibuat dari asam kloroasetat dengan tionil klorida, fosfor pentaklorida, atau fosgen.
Reaksi
Kloroasetil klorida bersifat dwifungsi—asil klorida dapat dengan mudah membentuk ester[2] dan amida, sedangkan ujung molekul yang lain dapat membentuk ikatan lainnya, misalnya dengan amina. Berikut ini adalah ilustrasi penggunaan kloroasetil klorida dalam sintesis lidokain:[3]
Aplikasi
Fungsi utama kloroasetil klorida adalah sebagai senyawa perantara dalam produksi herbisida di keluarga kloroasetanilida termasuk metolaklor, asetoklor, alaklor dan butaklor. Diperkirakan 100 juta pon kloroasetil klorida dipergunakan setiap tahunnya. Beberapa kloroasetil klorida juga digunakan untuk menghasilkan fenasil klorida, sebuah senyawa kimia yang digunakan menjadi gas air mata.[4] Berikut ini adalah ilustrasi fenasil klorida disintesis dalam asilasi Friedel-Crafts benzena dengan katalis aluminium klorida:[5]
Keamanan
Seperti asil klorida lainnya, reaksi dengan senyawa protik lain seperti amina, alkohol, dan air menghasilkan asam klorida, sehingga menjadi lakrimator (gas air mata).
Tidak ada batas pajanan yang diizinkan yang diatur oleh Occupational Safety and Health Administration. Namun, National Institute for Occupational Safety and Health telah menetapkan batas pajanan yang direkomendasikan adalah 0,05 ppm selama delapan jam pada hari kerja.[6]
Referensi
- ↑ Paul R. Worsham. Acetic acid and its derivatives. M. Dekker. 1993. hlm. 288–298. ISBN 0-8247-8792-7.
- ↑ sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia
- ↑ T. J. Reilly. The Preparation of Lidocaine. J. Chem. Educ. 1999. Vol. 76 (11). hlm. 1557. doi:10.1021/ed076p1557.
- ↑ Paul R. Worsham. Acetic acid and its derivatives. M. Dekker. 1993. hlm. 288–298. ISBN 0-8247-8792-7.
- ↑ sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia
- ↑ NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. Centers for Disease Control and Prevention. 2011.
Sumber dan atribusi
Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 28685597 (2025-12-11T00:48:52Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.