Penataan ulang Chan
Penataan ulang Chan merupakan sebuah reaksi kimia yang melibatkan penataan ulang sebuah alkoksi asetat (1) dengan keberadaan basa kuat menjadi 2-hidroksi-3-keto-ester (2).
Prosedur ini ditemukan kembali dan digunakan pada sintesis total taksol Holton.
Mekanisme reaksi
Gugus metilena pada reaktan dengan substituen karbonil dan asetil yang bersebelahan bersifat asam dan dapat dideprotonasi menggunakan basa non-nukleofilik yang kuat, seperti litium tetrametilpiperidina ataupun litium diisopropilamida. Enolat yang terbentuk kemudian mengalami substitusi asil nukleofilik dengan karbonil gugus asetil melalui zat antara oksirana. Pengasaman melepaskan gugus hidroksil.
Referensi
- Rearrangement of α-acyloxyacetates into 2-hydroxy-3-ketoesters S. D. Lee, T. H. Chan, and K. S. Kwon Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3399-3402. ()
- First total synthesis of taxol 1. Functionalization of the B ring Robert A. Holton, Carmen Somoza, Hyeong Baik Kim, Feng Liang, Ronald J. Biediger, P. Douglas Boatman, Mitsuru Shindo, Chase C. Smith, Soekchan Kim, et al.; J. Am. Chem. Soc. 1994, 116(4), 1597-1598. ()
Lihat pula
Sumber dan atribusi
Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 14387927 (2018-11-08T05:55:45Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.