Lompat ke isi

Prosianidin

Ensiklopedia Pengetahuan Universitas Islam Sultan Agung
Epikatekin (EC), salah satu blok pembangun "prosianidin"

Prosianidin adalah anggota kelas proantosianidin (atau tanin terkondensasi) dari flavonoid. Senyawa ini merupakan senyawa oligomerik, terbentuk dari molekul katekin dan epikatekin. Senyawa ini menghasilkan siadin ketika mengalami depolimerisasi dalam kondisi oksidatif.

Lihat kotak di bawah yang berjudul "Jenis-jenis prosianidin" untuk pranala ke artikel tentang berbagai jenisnya.

Persebaran pada tumbuhan

Prosianidin, termasuk polimer bioaktif/bioavailabel yang lebih rendah (4 atau lebih katekin), merupakan kelompok flavan-3-ol terkondensasi yang dapat ditemukan di banyak tumbuhan terutama apel, kulit Pinus pinaster, kulit kayu manis, buah Aronia, biji kakao, biji anggur, kulit anggur,[1] dan anggur merah Vitis vinifera (anggur biasa).[2] Namun bilberi, kranberi, blackcurrant, teh hijau, teh hitam, dan tumbuhan lain juga mengandung flavonoid ini.[3] Prosianidin juga dapat diisolasi dari kayu teras Quercus petraea dan Q. robur.[4] Minyak açaí, yang diperoleh dari buah pohon palem açaí (Euterpe oleracea), kaya akan berbagai oligomer prosianidin.[5]

Apel rata-rata mengandung sekitar delapan kali jumlah prosianidin yang ditemukan dalam anggur per sajian, dengan beberapa jumlah tertinggi ditemukan pada varietas Red Delicious dan Granny Smith.[6]

Testa biji kacang oncet (Vicia faba) mengandung prosianidin[7] yang memengaruhi daya cerna pada anak babi[8] dan dapat memiliki aktivitas penghambat pada enzim.[9] Cistus salviifolius juga mengandung oligomer prosianidin.[10]

Analisis

Tanin terkondensasi dapat dikarakterisasi dengan sejumlah teknik termasuk depolimerisasi, fraksinasi aliran medan asimetris, atau hamburan sinar-X sudut kecil. DMACA adalah pewarna yang digunakan untuk lokalisasi senyawa prosianidin dalam histologi tumbuhan. Penggunaan reagen ini menghasilkan pewarnaan biru.[11] Ia juga dapat digunakan untuk menitrasi prosianidin. Total fenol (atau efek antioksidan) dapat diukur menggunakan reaksi Folin-Ciocalteu. Hasil biasanya dinyatakan sebagai ekivalen asam galat (GAE).

Prosianidin dari kacang oncet (Vicia faba)[12] atau barli[13] telah diperkirakan menggunakan metode vanilin-HCl, menghasilkan warna merah pada uji tersebut jika terdapat katekin atau proantosianidin.

Analisis kromatografi permeasi gel (GPC) memungkinkan pemisahan monomer dari molekul PCO yang lebih besar.

Monomer prosianidin dapat dikarakterisasi dengan analisis KCKT. Tanin terkondensasi dapat mengalami pemutusan yang dikatalisis asam dengan adanya nukleofil seperti floroglusinol (reaksi yang disebut "floroglusinolisis"), asam tioglikolat ("tioglikolisis"), benzil merkaptan atau sisteamina (proses yang disebut "tiolisis"[14]) yang mengarah pada pembentukan oligomer yang dapat dianalisis lebih lanjut.[15]

Floroglukinolisis dapat digunakan misalnya untuk karakterisasi prosianidin dalam wine[16] atau dalam jaringan biji dan kulit anggur.[17]

Tioglikolisis dapat digunakan untuk mempelajari prosianidin[18] atau oksidasi tanin terkondensasi.[19] Ini juga digunakan untuk kuantifikasi lignin.[20] Reaksi pada tanin terkondensasi dari kulit kayu Pseudotsuga menziesii menghasilkan tioglikolat epikatekin dan katekin.[21]

Tanin terkondensasi dari daun Lithocarpus glaber telah dianalisis melalui degradasi yang dikatalisis asam dengan adanya sisteamina.[22]

Penelitian

Kandungan prosianidin dalam suplemen makanan belum terdokumentasi dengan baik.[23] Piknogenol adalah suplemen makanan yang berasal dari ekstrak kulit kayu Pinus pinaster yang mengandung 70% prosianidin, dan dipasarkan dengan klaim dapat mengobati banyak kondisi. Bukti medis tidak cukup untuk mendukung penggunaannya untuk pengobatan tujuh gangguan kronis yang berbeda.[24]

Lihat juga

Pranala luar

Referensi

  1. ↑ J Souquet. Polymeric proanthocyanidins from grape skins. Phytochemistry. 1996. Vol. 43 (2). hlm. 509–512. doi:10.1016/0031-9422(96)00301-9.
  2. ↑ J Yang. Grape phytochemicals and associated health benefits. Crit Rev Food Sci Nutr. 2013. Vol. 53 (11). hlm. 1202–1225. doi:10.1080/10408398.2012.692408.
  3. ↑ USDA, August 2004. USDA Database for the Proanthocyanidin Content of Selected Foods. PDF summary accessed from main USDA page here. Page accessed July 31, 2015
  4. ↑ N Vivas. Proanthocyanidins from Quercus petraea and Q. robur heartwood: quantification and structures. Comptes Rendus Chimie. 2006. Vol. 9. hlm. 120–126. doi:10.1016/j.crci.2005.09.001.
  5. ↑ Chemical composition, antioxidant properties, and thermal stability of a phytochemical enriched oil from Acai (Euterpe oleracea Mart.). J Agric Food Chem. Jun 2008. Vol. 56 (12). hlm. 4631–4636. doi:10.1021/jf800161u.
  6. ↑ John F. Hammerstone. Procyanidin content and variation in some commonly consumed foods. The Journal of Nutrition. August 2000. Vol. 130 (8S Suppl). hlm. 2086S–92S. doi:10.1093/jn/130.8.2086S.
  7. ↑ R. Merghem. Qualitative analysis and HPLC isolation and identification of procyanidins fromvicia faba. Phytochemical Analysis. 2004. Vol. 15 (2). hlm. 95–99. doi:10.1002/pca.731.
  8. ↑ A. F. B. Van Der Poel. The digestibility in piglets of faba bean (Vicia faba L.) as affected by breeding towards the absence of condensed tannins. British Journal of Nutrition. 2007. Vol. 68 (3). hlm. 793–800. doi:10.1079/BJN19920134.
  9. ↑ D. W. Griffiths. The polyphenolic content and enzyme inhibitory activity of testas from bean (Vicia faba) and pea (Pisum spp.) varieties. Journal of the Science of Food and Agriculture. 1981. Vol. 32 (8). hlm. 797–804. doi:10.1002/jsfa.2740320808.
  10. ↑ F. Qa'Dan. Antioxidant oligomeric proanthocyanidins fromCistus salvifolius. Natural Product Research. 2006. Vol. 20 (13). hlm. 1216–1224. doi:10.1080/14786410600899225.
  11. ↑ J. Bogs. The Grapevine Transcription Factor VvMYBPA1 Regulates Proanthocyanidin Synthesis during Fruit Development. Plant Physiology. 2007. Vol. 143 (3). hlm. 1347–1361. doi:10.1104/pp.106.093203.
  12. ↑ A. Cabrera. Genetics of tannin content and its relationship with flower and testa colours in Vicia faba. The Journal of Agricultural Science. 2009. Vol. 113. hlm. 93–98. doi:10.1017/S0021859600084665.
  13. ↑ H. Kristensen. A non-destructive screening method for proanthocyanidin-free barley mutants. Carlsberg Research Communications. 1986. Vol. 51 (7). hlm. 509–513. doi:10.1007/BF02906893.
  14. ↑ J. L. Torres. Chromatographic characterization of proanthocyanidins after thiolysis with cysteamine. Chromatographia. 2001. Vol. 54 (7–8). hlm. 523–526. doi:10.1007/BF02491211.
  15. ↑ Emily M. Jorgensen. Analysis of the Oxidative Degradation of Proanthocyanidins under Basic Conditions. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2004. Vol. 52 (8). hlm. 2292–2296. doi:10.1021/jf035311i.
  16. ↑ Analysis of Tannins in Red Wine Using Multiple Methods: Correlation with Perceived Astringency by mean of depolymerisation James A. Kennedy, Jordan Ferrier, James F. Harbertson and Catherine Peyrot des Gachons, Am. J. Enol. Vitic. 57:4, 2006, pp. 481–485
  17. ↑ J. A. Kennedy. Analysis of Proanthocyanidin Cleavage Products Following Acid-Catalysis in the Presence of Excess Phloroglucinol. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2001. Vol. 49 (4). hlm. 1740–1746. doi:10.1021/jf001030o.
  18. ↑ K. D. Sears. Cleavage of proanthocyanidins with thioglycollic acid. Chemical Communications. 1968. hlm. 1437. doi:10.1039/C19680001437.
  19. ↑ A. Vernhet. Characterization of oxidized tannins: Comparison of depolymerization methods, asymmetric flow field-flow fractionation and small-angle X-ray scattering. Analytical and Bioanalytical Chemistry. 2011. Vol. 401 (5). hlm. 1559–1569. doi:10.1007/s00216-011-5076-2. A. Vernhet. Characterization of oxidized tannins: Comparison of depolymerization methods, asymmetric flow field-flow fractionation and small-angle X-ray scattering. Analytical and Bioanalytical Chemistry. 2011. Vol. 401 (5). hlm. 1559–1569. doi:10.1007/s00216-011-5076-2.
  20. ↑ B. M. Lange. Elicitor-Induced Spruce Stress Lignin (Structural Similarity to Early Developmental Lignins). Plant Physiology. 1995. Vol. 108 (3). hlm. 1277–1287. doi:10.1104/pp.108.3.1277.
  21. ↑ Douglas-Fir Bark: Characterization of a Condensed Tannin Extract, by Hong-Keun Song, A thesis submitted to Oregon State University in partial fulfillment of the requirements for the degree of Master of Science, December 13, 1984
  22. ↑ L. L. Zhang. HPLC, NMR and MALDI-TOF MS Analysis of Condensed Tannins from Lithocarpus glaber Leaves with Potent Free Radical Scavenging Activity. Molecules. 2008. Vol. 13 (12). hlm. 2986–2997. doi:10.3390/molecules13122986.
  23. ↑ USDA Database for the Proanthocyanidin Content of Selected Foods. August 2004.
  24. ↑ Nina U. Robertson. Pine bark (Pinus spp.) extract for treating chronic disorders. The Cochrane Database of Systematic Reviews. 29 September 2020. Vol. 2020 (9). doi:10.1002/14651858.CD008294.pub5.

Sumber dan atribusi

Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 29578548 (2026-08-14T19:16:05Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.


Diperoleh dari "https://wiki.unissula.ac.id/index.php?title=Prosianidin&oldid=22605"