Lompat ke isi

Reaksi Achmatowicz

Ensiklopedia Pengetahuan Universitas Islam Sultan Agung
Berkas:AchmatowiczBurke2006.svg
Achmatowicz Burke 2006

Reaksi Achmatowicz merupakan sebuah sintesis organik yang mana furan diubah menjadi dihidropiran. Pada publikasi awanya oleh Osman Achmatowicz Jr. pada tahun 1971[1] furfuril alkohol direaksikan dengan bromin dalam metanol menjadi 2,5-dimetoksi-2,5-dihidrofuran yang akan ditata ulang menjadi dihidropiran dengan menggunakan asam sulfat encer. Langkah reaksi tambahan, perlindungan alkohol dengan metil ortoformat dan boron trifluorida serta reduksi keton dengan natrium borohidrida akan menghasilkan zat antara yang dapat digunakan untuk mensintesis beragam monosakarida.

Reaksi ini banyak digunakan dalam sintesis total, misalnya pada sintesis desoksoprosofilina,[2] Pirenoforin[3] dan Bao Gong Teng A.[4] Baru-baru ini, ia telah digunakan dalam sintesis berorientasi keanekaragaman[5][6]

dan pada perancahan enansiomer .[7][8]

Referensi

  1. O. Achmatowicz, P. Bukowski, B. Szechner, Z. Zwierzchowska and A. Zamojski. Synthesis of methyl 2,3-dideoxy--alk-2-enopyranosides from furan compounds : A general approach to the total synthesis of monosaccharides. Tetrahedron. 1971. Vol. 27 (10). hlm. 1973-1996. doi:10.1016/S0040-4020(01)98229-8.
  2. sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia
  3. sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia
  4. sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia
  5. sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia
  6. Pereaksi: NBS, PPTS, untuk macrobeads lihat: sintesis fasa padat
  7. Pereaksi: benzil kloroformat melindungi amina sebagai gugus Cbz, reaksi Achmatowitz dengan m-CPBA, kompleksasi dengan suatu senyawa molibdenum, Cp adalah siklopentadienil
  8. sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia

Sumber dan atribusi

Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 18927845 (2021-08-06T06:59:47Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.