Lihat sumber Di-tert-butil dikarbonat

[[File:Di-tert-butyl-dicarbonate-2D-skeletal.png|thumb|right|280px|Di-tert-butyl-dicarbonate-2D-skeletal]]

'''Di-''tert''-butil dikarbonat''' adalah sejenis [[reagen]] [[kimia]] yang digunakan luas dalam [[sintesis organik]].<ref>Wakselman, M. “Di-''t''-butyl Dicarbonate” in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. .</ref> [[Karbonat ester]] ini bereaksi dengan [[amina]] dan menghasilkan N-''tert''-butoksikarbonil (''t''-BOC). Turunan ''t''-BOC ini tidak berperilaku seperti amina lainnya, sehingga mengizinkan transformasi reaksi lebih lanjut tanpa memengaruhi gugus amina senyawa yang direaksikan. Gugus ''t''-BOC ini kemduian dapat dilepaskan menggunakan asam. Oleh karena itu, ''t''-BOC sering digunakan sebagai [[gugus pelindung]], utamanya dalam [[sintesis peptida fase padat]]. Gugus ini tidak bereaksi dengan kebanyakan basa dan [[nukleofil]].

== Pembuatan ==
Di-''tert''-butil dikarbonat cukup murah dan biasanya dibeli secara langsung. Walau demikian, senyawa ini dapat dibuat dari [[tert-butanol|''tert''-butil alkohol]], [[karbon dioksida]], [[fosgena]], dan menggunakan [[DABCO]] sebagai basa:<ref>[https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Di-tert-butil+dikarbonat&oldid=27931766 sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia]</ref>

:

Boc anhidrida juga tersedia sebagai 70% larutan dalam [[toluena]] ataupun THF. Oleh karena boc anhidrida adalah padatan yang bertitik lebur rendah, penanganan dan penyimpanan senyawa ini lebih mudah dilakukan dalam bentuk cairan.

== Proteksi dan deproteksi amina ==
Gugus Boc dapat dilekatkan ke amina di bawah kondisi akuatik menggunakan di-''tert''-butil dikarbonat dengan keberadaan basa seperti [[natrium bikarbonat]]. Proteksi amina dapat juga dilakukan dalam larutan [[asetonitril]] menggunakan [[4-dimetilaminopiridina]] (DMAP) sebagai basa.

Pelepasan ''t''-BOC dari [[asam amino]] dapat dilakukan menggunakan asam kuat seperti [[asam trifluoroasetat]] tanpa pelarut ataupun dengan pelarut [[diklorometana]]. Selain itu, pelepasan juga dapat dilakukan menggunakan [[asam klorida]] dalam [[metanol]].<ref>[https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Di-tert-butil+dikarbonat&oldid=27931766 sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia]</ref><ref>E. A. Englund, H. N. Gopi, D. H. Appella. ''An Efficient Synthesis of a Probe for Protein Function: 2,3-Diaminopropionic Acid with Orthogonal Protecting Groups''. ''Org. Lett''. 2004. Vol. 6 (2). hlm. 213–215. doi:10.1021/ol0361599.</ref><ref>D. M. Shendage, R. Fröhlich, G. Haufe. ''Highly Efficient Stereoconservative Amidation and Deamidation of α-Amino Acids''. ''Org. Lett''. 2004. Vol. 6 (21). hlm. 3675–3678. doi:10.1021/ol048771l.</ref> ataupun menggunakan K<sub>2</sub>CO<sub>3</sub>/methanol pada [[suhu kamar]].<ref>Saul Jaime-Figueroa, Alejandro Zamilpa, Angel Guzma´n,and David J. Morgans,Jr. ''N-3-Alkylation of uracil and derivatives via N-1-BOC protection''. ''Synthetic Communication''. 2001. Vol. 31 (24). hlm. 3739–3746. doi:10.1081/SCC-100108223.</ref>

== Kegunaan lain ==
Sintesis [[6-asetil-1,2,3,4-tetrahidropiridina]], salah satu senyawa aroma roti dari [[2-piperidon]], dilakukan menggunakan t-boc anhidrida.<ref>Tyler J. Harrison and Gregory R. Dake. ''An Expeditious, High-Yielding Construction of the Food Aroma Compounds 6-Acetyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine and 2-Acetyl-1-pyrroline''. ''J. Org. Chem''. 2005. Vol. 70 (26). hlm. 10872–10874. doi:10.1021/jo051940a.</ref> (Lihat [[reaksi Maillard]]). Langkah pertama reaksi ini adalah pembentukan [[karbamat]] dari reaksi antara amina sekunder dengan boc anhidrida dalam [[asetonitril]] dengan [[DMAP]] sebagai [[basa]].

:

== Referensi ==
<references />

== Sumber dan atribusi ==

Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Di-tert-butil+dikarbonat&oldid=27931766 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 27931766 (2025-10-07T04:35:28Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.

<!-- WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 -->