Lihat sumber Reaksi Dakin–West

'''Reaksi Dakin–West''' adalah suatu [[reaksi kimia]] yang mengubah [[asam amino]] menjadi [[Keton|keto-]][[amida]] menggunakan [[asam anhidrida]] dan basa (biasanya [[piridina]]).<ref>Henry Drysdale Dakin. [http://www.jbc.org/content/78/1/91.citation A General Reaction of Amino Acids]. ''The Journal of Biological Chemistry''. 1928. Vol. 78 (1). hlm. 91–104.</ref><ref>Henry Drysdale Dakin. [http://www.jbc.org/content/78/3/745.citation A General Reaction of Amino Acids. II]. ''The Journal of Biological Chemistry''. 1928. Vol. 78 (3). hlm. 745–756.</ref><ref>Henry Drysdale Dakin. [http://www.jbc.org/content/78/3/757.citation Some Aromatic Derivatives of Substituted Acetylaminoacetones]. ''The Journal of Biological Chemistry''. 1928. Vol. 78 (3). hlm. 757–764.</ref><ref>Richard H. Wiley. ''The Conversion of Amino Acids to Oxazoles''. ''The Journal of Organic Chemistry''. 1947. Vol. 12 (1). hlm. 43–46. doi:10.1021/jo01165a006.</ref><ref>G. L. Buchanan. [https://archive.org/details/sim_chemical-society-great-britain-chemical-society-reviews_1988-03_17_1/page/n38 The Dakin–West reaction]. ''Chemical Society Reviews''. 1988. Vol. 17. hlm. 91–109. doi:10.1039/CS9881700091.</ref> Nama reaksi ini berasal dari nama dua kimiawan [[Henry Drysdale Dakin]] (1880–1952) dan Randolph West (1890–1949). Pada tahun 2016, Schreiner dkk. melaporkan varian asimetris reaksi ini.<ref>Raffael C. Wende. ''The Enantioselective Dakin-West Reaction''. ''Angewandte Chemie International Edition''. 2016. Vol. 55. hlm. 2719–2723. doi:10.1002/anie.201509863.</ref>

== Mekanisme reaksi ==
Mekanisme reaksi Dakin–West melibatkan proses asilasi dan aktivasi asam '''1''' menjadi anhidrida campuran '''3'''. Gugus amida pada senyawa antara '''3''' berperan sebagai nukleofil pada proses siklisasi pembentukan azlakton '''4'''. Deprotonasi dan asilasi azlakton yang terbentuk menghasilkan senyawa antara '''6'''. Pembukaan cincin pada senyawa '''6''' yang diikuti oleh proses [[dekarboksilasi]] menghasilkan produk keto-amida yang diinginkan.<ref>Rudolf Knorr. ''Zum Mechanismus der Dakin-West-Reaktion, I Die Reaktion von N-Acyl-sek.-aminosäuren mit Acetanhydrid''. ''Chemische Berichte''. 1970. Vol. 103 (8). hlm. 2598–2610. doi:10.1002/cber.19701030831.</ref><ref>Norman L. Allinger. ''Kinetic and mechanistic studies of the Dakin-West reaction''. ''The Journal of Organic Chemistry''. 1974. Vol. 39 (12). hlm. 1730–1735. doi:10.1021/jo00925a029.</ref>

== Sintesis umum keton ==
Variasi-variasi reaksi Dakin–West termutakhir memungkinkan banyak senyawa asam karboksilat yang terenolisasi (tidak hanya asam amino) untuk dikonversikan menjadi senyawa metil keton. Sebagai contohnya, asam β-aril karboksilat dapat diubah menjadi β-aril keton dengan menggunakan [[asetat anhidrida]] dan [[N-metilimidazola]]''.''<ref>Khanh-Van Tran. ''Dakin−West Synthesis of β-Aryl Ketones''. ''The Journal of Organic Chemistry''. 2006. Vol. 71 (17). hlm. 6640–6643. doi:10.1021/jo0607966.</ref>

== Lihat pula ==
* [[Sintesis Robinson–Gabriel]]

== Referensi ==
<references />

== Sumber dan atribusi ==

Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Reaksi+Dakin%E2%80%93West&oldid=29579306 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 29579306 (2026-08-15T00:15:32Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.

<!-- WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 -->