Reaksi Dakin–West
Reaksi Dakin–West adalah suatu reaksi kimia yang mengubah asam amino menjadi keto-amida menggunakan asam anhidrida dan basa (biasanya piridina).[1][2][3][4][5] Nama reaksi ini berasal dari nama dua kimiawan Henry Drysdale Dakin (1880–1952) dan Randolph West (1890–1949). Pada tahun 2016, Schreiner dkk. melaporkan varian asimetris reaksi ini.[6]
Mekanisme reaksi
Mekanisme reaksi Dakin–West melibatkan proses asilasi dan aktivasi asam 1 menjadi anhidrida campuran 3. Gugus amida pada senyawa antara 3 berperan sebagai nukleofil pada proses siklisasi pembentukan azlakton 4. Deprotonasi dan asilasi azlakton yang terbentuk menghasilkan senyawa antara 6. Pembukaan cincin pada senyawa 6 yang diikuti oleh proses dekarboksilasi menghasilkan produk keto-amida yang diinginkan.[7][8]
Sintesis umum keton
Variasi-variasi reaksi Dakin–West termutakhir memungkinkan banyak senyawa asam karboksilat yang terenolisasi (tidak hanya asam amino) untuk dikonversikan menjadi senyawa metil keton. Sebagai contohnya, asam β-aril karboksilat dapat diubah menjadi β-aril keton dengan menggunakan asetat anhidrida dan N-metilimidazola.[9]
Lihat pula
Referensi
- ↑ Henry Drysdale Dakin. A General Reaction of Amino Acids. The Journal of Biological Chemistry. 1928. Vol. 78 (1). hlm. 91–104.
- ↑ Henry Drysdale Dakin. A General Reaction of Amino Acids. II. The Journal of Biological Chemistry. 1928. Vol. 78 (3). hlm. 745–756.
- ↑ Henry Drysdale Dakin. Some Aromatic Derivatives of Substituted Acetylaminoacetones. The Journal of Biological Chemistry. 1928. Vol. 78 (3). hlm. 757–764.
- ↑ Richard H. Wiley. The Conversion of Amino Acids to Oxazoles. The Journal of Organic Chemistry. 1947. Vol. 12 (1). hlm. 43–46. doi:10.1021/jo01165a006.
- ↑ G. L. Buchanan. The Dakin–West reaction. Chemical Society Reviews. 1988. Vol. 17. hlm. 91–109. doi:10.1039/CS9881700091.
- ↑ Raffael C. Wende. The Enantioselective Dakin-West Reaction. Angewandte Chemie International Edition. 2016. Vol. 55. hlm. 2719–2723. doi:10.1002/anie.201509863.
- ↑ Rudolf Knorr. Zum Mechanismus der Dakin-West-Reaktion, I Die Reaktion von N-Acyl-sek.-aminosäuren mit Acetanhydrid. Chemische Berichte. 1970. Vol. 103 (8). hlm. 2598–2610. doi:10.1002/cber.19701030831.
- ↑ Norman L. Allinger. Kinetic and mechanistic studies of the Dakin-West reaction. The Journal of Organic Chemistry. 1974. Vol. 39 (12). hlm. 1730–1735. doi:10.1021/jo00925a029.
- ↑ Khanh-Van Tran. Dakin−West Synthesis of β-Aryl Ketones. The Journal of Organic Chemistry. 2006. Vol. 71 (17). hlm. 6640–6643. doi:10.1021/jo0607966.
Sumber dan atribusi
Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 29579306 (2026-08-15T00:15:32Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.