Gugus pergi: Perbedaan antara revisi
Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 28012722; atribusi sumber disertakan. |
Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi |
||
| Baris 1: | Baris 1: | ||
Dalam [[kimia|ilmu kimia]], suatu '''gugus pergi''' (disebut pula sebagai '''gugus lepas''') adalah suatu fragmen [[molekul]] yang lepas dengan suatu pasangan [[elektron]] dalam pembelahan [[ikatan kimia]] secara heterolitik. Gugus pergi dapat berupa suatu [[ion|anion]] atau molekul netral, tetapi dalam kedua kasus tersebut yang terpenting adalah bahwa gugus pergi dapat menstabilkan [[kerapatan]] elektron tambahan yang dihasilkan dari heterolisis ikatan. | Dalam [[kimia|ilmu kimia]], suatu '''gugus pergi''' (disebut pula sebagai '''gugus lepas''') adalah suatu fragmen [[molekul]] yang lepas dengan suatu pasangan [[elektron]] dalam pembelahan [[ikatan kimia]] secara heterolitik. Gugus pergi dapat berupa suatu [[ion|anion]] atau molekul netral, tetapi dalam kedua kasus tersebut yang terpenting adalah bahwa gugus pergi dapat menstabilkan [[kerapatan]] elektron tambahan yang dihasilkan dari heterolisis ikatan.<ref>Naum S. Imyanitov. ''Is This Reaction a Substitution, Oxidation-Reduction, or Transfer?''. ''J. Chem. Educ''. 1993. Vol. 70 (1). hlm. 14–16. doi:10.1021/ed070p14.</ref> | ||
Gugus pergi anionik yang umum adalah [[halida]] seperti Cl<sup>−</sup>, Br<sup>−</sup>, dan I<sup>−</sup>, serta [[ester]] [[sulfonat]] seperti tosilat (TsO<sup>−</sup>). [[Fluor]]ida (F<sup>−</sup>) berfungsi sebagai gugus pergi dalam agen [[saraf]] gas [[sarin]]. Gugus pergi yang merupakan molekul netral yang umum adalah [[air]] dan [[amonia]]. Gugus pergi dapat pula merupakan [[kation]] bermuatan positif (seperti H<sup>+</sup> yang dilepaskan selama [[nitrasi]] [[benzena]]); hal ini juga secara spesifik dikenal sebagai ''electrofuge''. | Gugus pergi anionik yang umum adalah [[halida]] seperti Cl<sup>−</sup>, Br<sup>−</sup>, dan I<sup>−</sup>, serta [[ester]] [[sulfonat]] seperti tosilat (TsO<sup>−</sup>). [[Fluor]]ida (F<sup>−</sup>) berfungsi sebagai gugus pergi dalam agen [[saraf]] gas [[sarin]]. Gugus pergi yang merupakan molekul netral yang umum adalah [[air]] dan [[amonia]].<ref>[https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Gugus+pergi&oldid=28012722 sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia]</ref> Gugus pergi dapat pula merupakan [[kation]] bermuatan positif (seperti H<sup>+</sup> yang dilepaskan selama [[nitrasi]] [[benzena]]); hal ini juga secara spesifik dikenal sebagai ''electrofuge''.<ref>[https://www.iupac.org/goldbook/L03493.pdf Gold Book: leaving group]. IUPAC. doi:10.1351/goldbook.L03493.</ref><ref>[https://www.iupac.org/goldbook/E01965.pdf Gold Book: electrofuge]. IUPAC.</ref> | ||
== Kemampuan gugus pergi == | == Kemampuan gugus pergi == | ||
Akan sangat membantu untuk mempertimbangkan konsep kemampuan gugus pergi dalam hal tahap pertama dari [[reaksi SN1|reaksi S<sub>N</sub>1]]/[[reaksi eliminasi|E1]] dengan suatu gugus pergi anionik ([[ionisasi]]), sambil mengingat bahwa konsep ini dapat digeneralisasi untuk semua reaksi yang melibatkan gugus pergi. Karena gugus pergi memikul muatan negatif yang lebih besar pada [[keadaan transisi]] (dan [[produk]]) daripada dalam bahan pemula, gugus pergi yang baik harus mampu menstabilkan muatan negatif ini, yaitu dalam bentuk [[ion|anion]] yang stabil. Ukuran kestabilan anion yang baik adalah melalui [[Konstanta disosiasi asam|pK<sub>a</sub>]] pada [[asam]] konjugat anion, dan kemampuan gugus pergi memang umumnya mengikuti tren ini, dengan pK<sub>a</sub>H yang rendah dikaitkan dengan kemampuan gugus pergi yang lebih baik. | Akan sangat membantu untuk mempertimbangkan konsep kemampuan gugus pergi dalam hal tahap pertama dari [[reaksi SN1|reaksi S<sub>N</sub>1]]/[[reaksi eliminasi|E1]] dengan suatu gugus pergi anionik ([[ionisasi]]), sambil mengingat bahwa konsep ini dapat digeneralisasi untuk semua reaksi yang melibatkan gugus pergi. Karena gugus pergi memikul muatan negatif yang lebih besar pada [[keadaan transisi]] (dan [[produk]]) daripada dalam bahan pemula, gugus pergi yang baik harus mampu menstabilkan muatan negatif ini, yaitu dalam bentuk [[ion|anion]] yang stabil. Ukuran kestabilan anion yang baik adalah melalui [[Konstanta disosiasi asam|pK<sub>a</sub>]] pada [[asam]] konjugat anion, dan kemampuan gugus pergi memang umumnya mengikuti tren ini, dengan pK<sub>a</sub>H yang rendah dikaitkan dengan kemampuan gugus pergi yang lebih baik. | ||
Kemampuan gugus pergi menunjukkan perbedaan energi antara bahan pemula dan keadaan transisi (ΔG<sup>‡</sup>), dan perbedaan dalam kemampuan gugus pergi tecermin dalam perubahan kuantitas ini (ΔΔG<sup>‡</sup>). Kuantitas [[Konstanta disosiasi asam|pK<sub>a</sub>]]H, tetapi, menunjukkan perbedaan [[energi]] antara bahan pemula dan produk (ΔG) dengan perbedaan keasaman tecermin dalam perubahan kuantitas ini (ΔΔG). Juga, bahan pemula dalam kasus ini berbeda. Dalam kasus pK<sub>a</sub>, "gugus pergi" terikat dengan [[proton]] dalam bahan pemula, sedangkan dalam kasus kemampuan gugus pergi, gugus pergi terikat dengan (biasanya) [[karbon]]. Hal ini dengan peringatan yang penting diketahui bahwa seseorang harus mempertimbangkan [[Konstanta disosiasi asam|pK<sub>a</sub>]]H agar mencerminkan kemampuan gugus pergi, tetapi bagaimanapun setiap tren cenderung berkorelasi dengan baik dengan satu sama lain. Konsisten dengan tabel berikut ini, basa kuat seperti OH<sup>−</sup>, OR<sup>−</sup> dan NR<sub>2</sub><sup>−</sup> cenderung membuat gugus pergi yang buruk, karena ketidakmampuan mereka untuk menstabilkan [[muatan listrik|muatan]] negatif. | Kemampuan gugus pergi menunjukkan perbedaan energi antara bahan pemula dan keadaan transisi (ΔG<sup>‡</sup>), dan perbedaan dalam kemampuan gugus pergi tecermin dalam perubahan kuantitas ini (ΔΔG<sup>‡</sup>). Kuantitas [[Konstanta disosiasi asam|pK<sub>a</sub>]]H, tetapi, menunjukkan perbedaan [[energi]] antara bahan pemula dan produk (ΔG) dengan perbedaan keasaman tecermin dalam perubahan kuantitas ini (ΔΔG). Juga, bahan pemula dalam kasus ini berbeda. Dalam kasus pK<sub>a</sub>, "gugus pergi" terikat dengan [[proton]] dalam bahan pemula, sedangkan dalam kasus kemampuan gugus pergi, gugus pergi terikat dengan (biasanya) [[karbon]]. Hal ini dengan peringatan yang penting diketahui bahwa seseorang harus mempertimbangkan [[Konstanta disosiasi asam|pK<sub>a</sub>]]H agar mencerminkan kemampuan gugus pergi, tetapi bagaimanapun setiap tren cenderung berkorelasi dengan baik dengan satu sama lain. Konsisten dengan tabel berikut ini, basa kuat seperti OH<sup>−</sup>, OR<sup>−</sup> dan NR<sub>2</sub><sup>−</sup> cenderung membuat gugus pergi yang buruk, karena ketidakmampuan mereka untuk menstabilkan [[muatan listrik|muatan]] negatif. | ||
{| class="wikitable" style="margin: 1em auto 1em auto;" | |||
! colspan="2" | Gugus pergi diurutkan berdasarkan berkurangnya kemampuan untuk lepas<ref>Michael B. Smith. [https://archive.org/details/marchsadvancedor0000smit_q8g8 Advanced Organic Chemistry]. 2007. hlm. [https://archive.org/details/marchsadvancedor0000smit_q8g8/page/501 501]-502. ISBN 978-0-471-72091-1.</ref> | |||
|- | |||
|R-N<sub>2</sub><sup>+</sup> | |||
|[[nitrogen|dinitrogen]] | |||
|- | |||
|R-OR'<sub>2</sub><sup>+</sup> | |||
|[[eter|dialkil eter]] | |||
|- | |||
|R-OSO<sub>2</sub>R<sup>F</sup> | |||
|perfluoroalkilsulfonat (misalnya [[triflat]]) | |||
|- | |||
|R-OTs, R-OMs, etc. | |||
|[[tosilat]], [[mesilat]], dan sejenisnya | |||
|- | |||
|R-I | |||
|[[iodida]] | |||
|- | |||
|R-Br | |||
|[[bromida]] | |||
|- | |||
|R-OH<sub>2</sub><sup>+</sup>, R-OHR'<sup>2</sup> | |||
|[[air]], [[alkohol]] | |||
|- | |||
|R-Cl | |||
|[[klorida]] | |||
|- | |||
|R-ONO<sub>2</sub>, R-OPO(OH)<sub>2</sub> | |||
|[[nitrat]], [[ortofosfat|fosfat]], dan ester anorganik lainnya | |||
|- | |||
|R-SR'<sub>2</sub><sup>+</sup> | |||
|[[tioeter]] | |||
|- | |||
|R-NR'<sub>3</sub><sup>+</sup>, R-NH<sub>3</sub><sup>+</sup> | |||
|[[amina]], [[amonia]] | |||
|- | |||
|R-F | |||
|[[fluor]]ida | |||
|- | |||
|R-OCOR | |||
|[[asam alkanoat|karboksilat]] | |||
|- | |||
|R-OAr | |||
|[[fenoksida]] | |||
|- | |||
|R-OH, R-OR | |||
|[[hidroksida]], [[alkoksida]] | |||
|- | |||
|R-NR<sub>2</sub> | |||
|[[amida]] | |||
|} | |||
Merupakan hal yang sangat jarang bagi gugus seperti H<sup>−</sup> ([[hidrida]]) dan R<sub>3</sub>C<sup>−</sup> (alkil anion, R=alkil atau H) untuk lepas dengan sepasang [[elektron]] karena basanya yang tidak stabil. | Merupakan hal yang sangat jarang bagi gugus seperti H<sup>−</sup> ([[hidrida]]) dan R<sub>3</sub>C<sup>−</sup> (alkil anion, R=alkil atau H) untuk lepas dengan sepasang [[elektron]] karena basanya yang tidak stabil. | ||
== Perbedaan kontekstual pada kemampuan gugus pergi == | == Perbedaan kontekstual pada kemampuan gugus pergi == | ||
Perbedaan kontekstual pada kemampuan gugus pergi dalam bentuk paling murni, yaitu ketika gugus yang sebenarnya yang akan pergi tidak terpengaruh oleh kondisi reaksi (oleh [[proton]]asi atau kompleksasi [[asam|asam Lewis]]) ''dan'' lepasnya gugus pergi terjadi pada [[tahap penentu laju reaksi]]. Dalam situasi di mana variabel lainnya tetap konstan (sifat [[elektrofil]] alkil, [[pelarut]], dll), perubahan nukleofil dapat menyebabkan perubahan dalam urutan reaktivitas pada gugus pergi. Dalam kasus di bawah ini, tosilat adalah gugus pergi yang terbaik ketika etoksida merupakan [[nukleofil]], tetapi iodida dan bahkan [[bromin|bromida]] menjadi gugus pergi yang lebih baik dalam kasus nukleofil [[tiol]]at. | Perbedaan kontekstual pada kemampuan gugus pergi dalam bentuk paling murni, yaitu ketika gugus yang sebenarnya yang akan pergi tidak terpengaruh oleh kondisi reaksi (oleh [[proton]]asi atau kompleksasi [[asam|asam Lewis]]) ''dan'' lepasnya gugus pergi terjadi pada [[tahap penentu laju reaksi]]. Dalam situasi di mana variabel lainnya tetap konstan (sifat [[elektrofil]] alkil, [[pelarut]], dll), perubahan nukleofil dapat menyebabkan perubahan dalam urutan reaktivitas pada gugus pergi. Dalam kasus di bawah ini, tosilat adalah gugus pergi yang terbaik ketika etoksida merupakan [[nukleofil]], tetapi iodida dan bahkan [[bromin|bromida]] menjadi gugus pergi yang lebih baik dalam kasus nukleofil [[tiol]]at.<ref>H. M. R. Hoffmann. ''1252. The rate of displacement of toluene-p-sulphonate relative to bromide ion. A new mechanistic criterion''. ''Journal of the Chemical Society (Resumed)''. Vol. 1965. hlm. 6753–6761. doi:10.1039/JR9650006753.</ref> | ||
{| class="wikitable" style="margin: 1em auto 1em auto;" | |||
|+ Laju relatif pada gugus pergi (''k''<sub>X</sub>/''k''<sub>Br</sub>) dalam tiap reaksi | |||
|- | |||
! scope="col" width="100px" | Gugus pergi (X) | |||
! scope="col" width="350px" style="padding-left: 2em"| | |||
! scope="col" width="350px" | | |||
|- align="center" | |||
| Cl || 0.0074 || 0.0024 (pada 40 °C) | |||
|- align="center" | |||
| Br || 1 || 1 | |||
|- align="center" | |||
| I || 3.5 || 1.9 | |||
|- align="center" | |||
| OTs || 0.44 || 3.6 | |||
|} | |||
== Aktivasi == | == Aktivasi == | ||
| Baris 21: | Baris 85: | ||
Prinsip yang sama berlaku pada [[reaksi Friedel-Crafts]]. Dalam reaksi ini, suatu asal Lewis yang kuat diperlukan untuk menghasilkan baik [[karbokation]] dari suatu alkil halida dalam alkilasi Friedel-Crafts atau ion asilium dari suatu asil halida dalam asilasi Friedel-Crafts. | Prinsip yang sama berlaku pada [[reaksi Friedel-Crafts]]. Dalam reaksi ini, suatu asal Lewis yang kuat diperlukan untuk menghasilkan baik [[karbokation]] dari suatu alkil halida dalam alkilasi Friedel-Crafts atau ion asilium dari suatu asil halida dalam asilasi Friedel-Crafts. | ||
Dalam sebagian besar kasus, reaksi yang melibatkan aktivasi gugus pergi untuk menghasilkan kation berada dalam tahap yang terpisah, sebelum serangan nukleofilik atau eliminasi. Misalnya, reaksi S<sub>N</sub>1 dan E1 mungkin melibatkan tahap aktivasi, sedangkan reaksi S<sub>N</sub>2 dan E2 umumnya tidak melibatkan tahapan ini. | Dalam sebagian besar kasus, reaksi yang melibatkan aktivasi gugus pergi untuk menghasilkan kation berada dalam tahap yang terpisah, sebelum serangan nukleofilik atau eliminasi. Misalnya, reaksi S<sub>N</sub>1 dan E1 mungkin melibatkan tahap aktivasi, sedangkan reaksi S<sub>N</sub>2 dan E2 umumnya tidak melibatkan tahapan ini. | ||
| Baris 32: | Baris 95: | ||
== Referensi == | == Referensi == | ||
<references /> | |||
== Sumber dan atribusi == | == Sumber dan atribusi == | ||
Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Gugus+pergi&oldid=28012722 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 28012722 (2025-10-16T10:11:53Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku. | Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Gugus+pergi&oldid=28012722 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 28012722 (2025-10-16T10:11:53Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku. | ||
<!-- WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 --> | |||
Revisi terkini sejak 29 Agustus 2026 08.58
Dalam ilmu kimia, suatu gugus pergi (disebut pula sebagai gugus lepas) adalah suatu fragmen molekul yang lepas dengan suatu pasangan elektron dalam pembelahan ikatan kimia secara heterolitik. Gugus pergi dapat berupa suatu anion atau molekul netral, tetapi dalam kedua kasus tersebut yang terpenting adalah bahwa gugus pergi dapat menstabilkan kerapatan elektron tambahan yang dihasilkan dari heterolisis ikatan.[1]
Gugus pergi anionik yang umum adalah halida seperti Cl−, Br−, dan I−, serta ester sulfonat seperti tosilat (TsO−). Fluorida (F−) berfungsi sebagai gugus pergi dalam agen saraf gas sarin. Gugus pergi yang merupakan molekul netral yang umum adalah air dan amonia.[2] Gugus pergi dapat pula merupakan kation bermuatan positif (seperti H+ yang dilepaskan selama nitrasi benzena); hal ini juga secara spesifik dikenal sebagai electrofuge.[3][4]
Kemampuan gugus pergi
Akan sangat membantu untuk mempertimbangkan konsep kemampuan gugus pergi dalam hal tahap pertama dari reaksi SN1/E1 dengan suatu gugus pergi anionik (ionisasi), sambil mengingat bahwa konsep ini dapat digeneralisasi untuk semua reaksi yang melibatkan gugus pergi. Karena gugus pergi memikul muatan negatif yang lebih besar pada keadaan transisi (dan produk) daripada dalam bahan pemula, gugus pergi yang baik harus mampu menstabilkan muatan negatif ini, yaitu dalam bentuk anion yang stabil. Ukuran kestabilan anion yang baik adalah melalui pKa pada asam konjugat anion, dan kemampuan gugus pergi memang umumnya mengikuti tren ini, dengan pKaH yang rendah dikaitkan dengan kemampuan gugus pergi yang lebih baik.
Kemampuan gugus pergi menunjukkan perbedaan energi antara bahan pemula dan keadaan transisi (ΔG‡), dan perbedaan dalam kemampuan gugus pergi tecermin dalam perubahan kuantitas ini (ΔΔG‡). Kuantitas pKaH, tetapi, menunjukkan perbedaan energi antara bahan pemula dan produk (ΔG) dengan perbedaan keasaman tecermin dalam perubahan kuantitas ini (ΔΔG). Juga, bahan pemula dalam kasus ini berbeda. Dalam kasus pKa, "gugus pergi" terikat dengan proton dalam bahan pemula, sedangkan dalam kasus kemampuan gugus pergi, gugus pergi terikat dengan (biasanya) karbon. Hal ini dengan peringatan yang penting diketahui bahwa seseorang harus mempertimbangkan pKaH agar mencerminkan kemampuan gugus pergi, tetapi bagaimanapun setiap tren cenderung berkorelasi dengan baik dengan satu sama lain. Konsisten dengan tabel berikut ini, basa kuat seperti OH−, OR− dan NR2− cenderung membuat gugus pergi yang buruk, karena ketidakmampuan mereka untuk menstabilkan muatan negatif.
| Gugus pergi diurutkan berdasarkan berkurangnya kemampuan untuk lepas[5] | |
|---|---|
| R-N2+ | dinitrogen |
| R-OR'2+ | dialkil eter |
| R-OSO2RF | perfluoroalkilsulfonat (misalnya triflat) |
| R-OTs, R-OMs, etc. | tosilat, mesilat, dan sejenisnya |
| R-I | iodida |
| R-Br | bromida |
| R-OH2+, R-OHR'2 | air, alkohol |
| R-Cl | klorida |
| R-ONO2, R-OPO(OH)2 | nitrat, fosfat, dan ester anorganik lainnya |
| R-SR'2+ | tioeter |
| R-NR'3+, R-NH3+ | amina, amonia |
| R-F | fluorida |
| R-OCOR | karboksilat |
| R-OAr | fenoksida |
| R-OH, R-OR | hidroksida, alkoksida |
| R-NR2 | amida |
Merupakan hal yang sangat jarang bagi gugus seperti H− (hidrida) dan R3C− (alkil anion, R=alkil atau H) untuk lepas dengan sepasang elektron karena basanya yang tidak stabil.
Perbedaan kontekstual pada kemampuan gugus pergi
Perbedaan kontekstual pada kemampuan gugus pergi dalam bentuk paling murni, yaitu ketika gugus yang sebenarnya yang akan pergi tidak terpengaruh oleh kondisi reaksi (oleh protonasi atau kompleksasi asam Lewis) dan lepasnya gugus pergi terjadi pada tahap penentu laju reaksi. Dalam situasi di mana variabel lainnya tetap konstan (sifat elektrofil alkil, pelarut, dll), perubahan nukleofil dapat menyebabkan perubahan dalam urutan reaktivitas pada gugus pergi. Dalam kasus di bawah ini, tosilat adalah gugus pergi yang terbaik ketika etoksida merupakan nukleofil, tetapi iodida dan bahkan bromida menjadi gugus pergi yang lebih baik dalam kasus nukleofil tiolat.[6]
| Gugus pergi (X) | ||
|---|---|---|
| Cl | 0.0074 | 0.0024 (pada 40 °C) |
| Br | 1 | 1 |
| I | 3.5 | 1.9 |
| OTs | 0.44 | 3.6 |
Aktivasi
Transformasi gugus pergi yang lemah menjadi gugus pergi yang baik melalui protonasi atau kompleksasi dengan suatu asam Lewis seperti dalam reaksi E1 dan SN1 adalah hal yang umum. Karenanya, suatu molekul dapat secara formal kehilangan gugus pergi yang lemah melalui protonasi sebelum perginya molekul tersebut, seperti gugus hidroksida.
Prinsip yang sama berlaku pada reaksi Friedel-Crafts. Dalam reaksi ini, suatu asal Lewis yang kuat diperlukan untuk menghasilkan baik karbokation dari suatu alkil halida dalam alkilasi Friedel-Crafts atau ion asilium dari suatu asil halida dalam asilasi Friedel-Crafts.
Dalam sebagian besar kasus, reaksi yang melibatkan aktivasi gugus pergi untuk menghasilkan kation berada dalam tahap yang terpisah, sebelum serangan nukleofilik atau eliminasi. Misalnya, reaksi SN1 dan E1 mungkin melibatkan tahap aktivasi, sedangkan reaksi SN2 dan E2 umumnya tidak melibatkan tahapan ini.
Lihat pula
Referensi
- ↑ Naum S. Imyanitov. Is This Reaction a Substitution, Oxidation-Reduction, or Transfer?. J. Chem. Educ. 1993. Vol. 70 (1). hlm. 14–16. doi:10.1021/ed070p14.
- ↑ sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia
- ↑ Gold Book: leaving group. IUPAC. doi:10.1351/goldbook.L03493.
- ↑ Gold Book: electrofuge. IUPAC.
- ↑ Michael B. Smith. Advanced Organic Chemistry. 2007. hlm. 501-502. ISBN 978-0-471-72091-1.
- ↑ H. M. R. Hoffmann. 1252. The rate of displacement of toluene-p-sulphonate relative to bromide ion. A new mechanistic criterion. Journal of the Chemical Society (Resumed). Vol. 1965. hlm. 6753–6761. doi:10.1039/JR9650006753.
Sumber dan atribusi
Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 28012722 (2025-10-16T10:11:53Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.