Lompat ke isi

Asetal: Perbedaan antara revisi

Ensiklopedia Pengetahuan Universitas Islam Sultan Agung

Maintenance script (bicara | kontrib)

37.956 suntingan
Maintenance script (bicara | kontrib)
37.956 suntingan
Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 29442070; atribusi sumber disertakan.
 
Maintenance script (bicara | kontrib)
37.956 suntingan
Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi
 
Baris 1: Baris 1:
Dalam [[kimia organik]], '''asetal''' adalah suatu [[gugus fungsi]] dengan rumus kimia . Dalam struktur ini, gugus R dapat berupa fragmen organik (sebuah atom [[karbon]] dengan atom lain yang terikat padanya) atau [[hidrogen]], sedangkan gugus R' harus berupa fragmen organik dan bukan hidrogen. Kedua gugus R' dapat identik satu sama lain (disebut “asetal simetris”) atau berbeda (disebut “asetal campuran”).
[[File:Acetal_general_structure.svg|thumb|right|280px|Acetal general structure]]


Asetal terbentuk dari dan dapat dikonversi kembali menjadi [[aldehida]] atau [[keton]] serta memiliki [[bilangan oksidasi]] yang sama pada atom karbon pusat. Namun demikian, asetal menunjukkan [[kestabilan kimia]] dan [[Reaktivitas (kimia)|kereaktifan]] yang sangat berbeda dibandingkan senyawa [[karbonil]] yang bersesuaian. Atom karbon pusat pada asetal memiliki empat ikatan, sehingga bersifat [[Senyawa jenuh dan tak jenuh|jenuh]] dan bergeometri [[tetrahedral]].
Dalam [[kimia organik]], '''asetal''' adalah suatu [[gugus fungsi]] dengan rumus kimia .<ref>Jonathan Clayden. [https://archive.org/details/organicchemistry0000clay Organic Chemistry]. Oxford University Press. 2012. hlm. [https://archive.org/details/organicchemistry0000clay/page/462 463]–466. ISBN 9780199270293.</ref> Dalam struktur ini, gugus R dapat berupa fragmen organik (sebuah atom [[karbon]] dengan atom lain yang terikat padanya) atau [[hidrogen]], sedangkan gugus R' harus berupa fragmen organik dan bukan hidrogen. Kedua gugus R' dapat identik satu sama lain (disebut “asetal simetris”) atau berbeda (disebut “asetal campuran”).<ref>John McMurry. [https://archive.org/details/organicchemistry0000mcmu_m4k1 Organic Chemistry]. Cengage Learning. 2016. hlm. [https://archive.org/details/organicchemistry0000mcmu_m4k1/page/1079 869]–872. ISBN 9781305080485.</ref>


Istilah '''ketal''' kadang digunakan untuk menyebut struktur yang berasal dari [[keton]] (kedua gugus R berupa fragmen organik dan bukan hidrogen), sedangkan secara historis istilah '''asetal''' digunakan khusus untuk struktur yang berasal dari [[aldehida]] (memiliki setidaknya satu atom hidrogen sebagai pengganti salah satu gugus R pada karbon pusat).
Asetal terbentuk dari dan dapat dikonversi kembali menjadi [[aldehida]] atau [[keton]] serta memiliki [[bilangan oksidasi]] yang sama pada atom karbon pusat.<ref>Michael B. Smith. ''March's Advanced Organic Chemistry''. ''Wiley''. 2013. hlm. 1225–1228. doi:10.1002/9780470929653.</ref> Namun demikian, asetal menunjukkan [[kestabilan kimia]] dan [[Reaktivitas (kimia)|kereaktifan]] yang sangat berbeda dibandingkan senyawa [[karbonil]] yang bersesuaian. Atom karbon pusat pada asetal memiliki empat ikatan, sehingga bersifat [[Senyawa jenuh dan tak jenuh|jenuh]] dan bergeometri [[tetrahedral]].<ref>T. W. Graham Solomons. [https://archive.org/details/organicchemistry0000solo_n2f0 Organic Chemistry]. Wiley. 2014. hlm. 789–791. ISBN 9781118133576.</ref>


Apabila salah satu gugus R memiliki atom oksigen sebagai atom pertamanya (artinya terdapat lebih dari dua atom oksigen yang berikatan tunggal dengan karbon pusat), maka gugus fungsi tersebut diklasifikasikan sebagai [[ortoester]]. Berbeda dengan variasi pada gugus R, kedua gugus R' harus selalu berupa fragmen organik. Jika salah satu R' adalah hidrogen, gugus fungsi tersebut disebut [[hemiasetal]], sedangkan jika kedua R' adalah hidrogen, maka gugus fungsi tersebut merupakan [[hidrat]] dari keton atau aldehida.
Istilah '''ketal''' kadang digunakan untuk menyebut struktur yang berasal dari [[keton]] (kedua gugus R berupa fragmen organik dan bukan hidrogen), sedangkan secara historis istilah '''asetal''' digunakan khusus untuk struktur yang berasal dari [[aldehida]] (memiliki setidaknya satu atom hidrogen sebagai pengganti salah satu gugus R pada karbon pusat).<ref>[https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Asetal&oldid=29442070 sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia]</ref>


Pembentukan asetal terjadi ketika gugus [[hidroksil]] dari suatu [[hemiasetal]] mengalami [[protonasi]] dan terlepas sebagai air. [[Karbokation]] yang terbentuk kemudian dengan cepat diserang oleh molekul [[alkohol]]. Pelepasan proton dari alkohol yang terikat selanjutnya menghasilkan asetal.
Apabila salah satu gugus R memiliki atom oksigen sebagai atom pertamanya (artinya terdapat lebih dari dua atom oksigen yang berikatan tunggal dengan karbon pusat), maka gugus fungsi tersebut diklasifikasikan sebagai [[ortoester]].<ref>[https://goldbook.iupac.org/terms/view/O04349 Orthoester]. IUPAC Gold Book.</ref> Berbeda dengan variasi pada gugus R, kedua gugus R' harus selalu berupa fragmen organik. Jika salah satu R' adalah hidrogen, gugus fungsi tersebut disebut [[hemiasetal]], sedangkan jika kedua R' adalah hidrogen, maka gugus fungsi tersebut merupakan [[hidrat]] dari keton atau aldehida.<ref>Marye Anne Fox. [https://archive.org/details/organicchemistry0000foxm Organic Chemistry]. Jones & Bartlett Learning. 2004. hlm. [https://archive.org/details/organicchemistry0000foxm/page/588 588]–591. ISBN 9780763721978.</ref>


Pembentukan asetal terjadi ketika gugus [[hidroksil]] dari suatu [[hemiasetal]] mengalami [[protonasi]] dan terlepas sebagai air. [[Karbokation]] yang terbentuk kemudian dengan cepat diserang oleh molekul [[alkohol]]. Pelepasan proton dari alkohol yang terikat selanjutnya menghasilkan asetal.<ref>Eric V. Anslyn. ''Modern Physical Organic Chemistry''. University Science Books. 2006. hlm. 515–518. ISBN 9781891389313.</ref>


Asetal bersifat lebih stabil dibandingkan hemiasetal, namun pembentukannya tetap merupakan suatu [[kesetimbangan kimia|kesetimbangan]] yang dapat dibalik, sebagaimana halnya pada [[ester]]. Selama reaksi pembentukan asetal berlangsung, air harus disingkirkan dari campuran reaksi—misalnya dengan menggunakan [[aparatus Dean–Stark]]—karena keberadaan air dapat [[hidrolisis|menghidrolisis]] kembali produk menjadi hemi-asetal.
Asetal bersifat lebih stabil dibandingkan hemiasetal, namun pembentukannya tetap merupakan suatu [[kesetimbangan kimia|kesetimbangan]] yang dapat dibalik, sebagaimana halnya pada [[ester]].<ref>Francis A. Carey. ''Advanced Organic Chemistry Part A''. Springer. 2007. hlm. 456–459. ISBN 9780387448992.</ref> Selama reaksi pembentukan asetal berlangsung, air harus disingkirkan dari campuran reaksi—misalnya dengan menggunakan [[aparatus Dean–Stark]]—karena keberadaan air dapat [[hidrolisis|menghidrolisis]] kembali produk menjadi hemi-asetal.<ref>E. W. Dean. ''A Convenient Method for the Determination of Water in Petroleum and Other Organic Emulsions''. ''Industrial & Engineering Chemistry''. 1920. Vol. 12 (5). hlm. 486–490. doi:10.1021/ie50125a025.</ref>


Pembentukan asetal mengurangi jumlah total molekul yang terlibat (karbonil + 2 alkohol → asetal + air), sehingga secara umum tidak menguntungkan dari sudut pandang [[entropi]]. Salah satu kondisi di mana proses ini tidak merugikan secara entropi adalah ketika digunakan satu molekul [[diol]] tunggal, bukan dua molekul alkohol terpisah (karbonil + diol → asetal + air).
Pembentukan asetal mengurangi jumlah total molekul yang terlibat (karbonil + 2 alkohol → asetal + air), sehingga secara umum tidak menguntungkan dari sudut pandang [[entropi]].<ref>Peter Atkins. [https://archive.org/details/atkinsphysicalch0000atki_a3t7 Physical Chemistry]. Oxford University Press. 2014. hlm. [https://archive.org/details/atkinsphysicalch0000atki_a3t7/page/154 155]–158. ISBN 9780199697403.</ref> Salah satu kondisi di mana proses ini tidak merugikan secara entropi adalah ketika digunakan satu molekul [[diol]] tunggal, bukan dua molekul alkohol terpisah (karbonil + diol → asetal + air).<ref>Jerry March. ''March's Advanced Organic Chemistry''. Wiley. 2013. hlm. 1230–1232.</ref>


== Lihat pula ==
== Lihat pula ==
Baris 19: Baris 20:


== Referensi ==
== Referensi ==
<references />


== Sumber dan atribusi ==


Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Asetal&oldid=29442070 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 29442070 (2026-07-11T02:46:35Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.


== Sumber dan atribusi ==
<!-- WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 -->
 
Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Asetal&oldid=29442070 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 29442070 (2026-07-11T02:46:35Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.

Revisi terkini sejak 29 Agustus 2026 09.01

Acetal general structure

Dalam kimia organik, asetal adalah suatu gugus fungsi dengan rumus kimia .[1] Dalam struktur ini, gugus R dapat berupa fragmen organik (sebuah atom karbon dengan atom lain yang terikat padanya) atau hidrogen, sedangkan gugus R' harus berupa fragmen organik dan bukan hidrogen. Kedua gugus R' dapat identik satu sama lain (disebut “asetal simetris”) atau berbeda (disebut “asetal campuran”).[2]

Asetal terbentuk dari dan dapat dikonversi kembali menjadi aldehida atau keton serta memiliki bilangan oksidasi yang sama pada atom karbon pusat.[3] Namun demikian, asetal menunjukkan kestabilan kimia dan kereaktifan yang sangat berbeda dibandingkan senyawa karbonil yang bersesuaian. Atom karbon pusat pada asetal memiliki empat ikatan, sehingga bersifat jenuh dan bergeometri tetrahedral.[4]

Istilah ketal kadang digunakan untuk menyebut struktur yang berasal dari keton (kedua gugus R berupa fragmen organik dan bukan hidrogen), sedangkan secara historis istilah asetal digunakan khusus untuk struktur yang berasal dari aldehida (memiliki setidaknya satu atom hidrogen sebagai pengganti salah satu gugus R pada karbon pusat).[5]

Apabila salah satu gugus R memiliki atom oksigen sebagai atom pertamanya (artinya terdapat lebih dari dua atom oksigen yang berikatan tunggal dengan karbon pusat), maka gugus fungsi tersebut diklasifikasikan sebagai ortoester.[6] Berbeda dengan variasi pada gugus R, kedua gugus R' harus selalu berupa fragmen organik. Jika salah satu R' adalah hidrogen, gugus fungsi tersebut disebut hemiasetal, sedangkan jika kedua R' adalah hidrogen, maka gugus fungsi tersebut merupakan hidrat dari keton atau aldehida.[7]

Pembentukan asetal terjadi ketika gugus hidroksil dari suatu hemiasetal mengalami protonasi dan terlepas sebagai air. Karbokation yang terbentuk kemudian dengan cepat diserang oleh molekul alkohol. Pelepasan proton dari alkohol yang terikat selanjutnya menghasilkan asetal.[8]

Asetal bersifat lebih stabil dibandingkan hemiasetal, namun pembentukannya tetap merupakan suatu kesetimbangan yang dapat dibalik, sebagaimana halnya pada ester.[9] Selama reaksi pembentukan asetal berlangsung, air harus disingkirkan dari campuran reaksi—misalnya dengan menggunakan aparatus Dean–Stark—karena keberadaan air dapat menghidrolisis kembali produk menjadi hemi-asetal.[10]

Pembentukan asetal mengurangi jumlah total molekul yang terlibat (karbonil + 2 alkohol → asetal + air), sehingga secara umum tidak menguntungkan dari sudut pandang entropi.[11] Salah satu kondisi di mana proses ini tidak merugikan secara entropi adalah ketika digunakan satu molekul diol tunggal, bukan dua molekul alkohol terpisah (karbonil + diol → asetal + air).[12]

Lihat pula

Referensi

  1. ↑ Jonathan Clayden. Organic Chemistry. Oxford University Press. 2012. hlm. 463–466. ISBN 9780199270293.
  2. ↑ John McMurry. Organic Chemistry. Cengage Learning. 2016. hlm. 869–872. ISBN 9781305080485.
  3. ↑ Michael B. Smith. March's Advanced Organic Chemistry. Wiley. 2013. hlm. 1225–1228. doi:10.1002/9780470929653.
  4. ↑ T. W. Graham Solomons. Organic Chemistry. Wiley. 2014. hlm. 789–791. ISBN 9781118133576.
  5. ↑ sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia
  6. ↑ Orthoester. IUPAC Gold Book.
  7. ↑ Marye Anne Fox. Organic Chemistry. Jones & Bartlett Learning. 2004. hlm. 588–591. ISBN 9780763721978.
  8. ↑ Eric V. Anslyn. Modern Physical Organic Chemistry. University Science Books. 2006. hlm. 515–518. ISBN 9781891389313.
  9. ↑ Francis A. Carey. Advanced Organic Chemistry Part A. Springer. 2007. hlm. 456–459. ISBN 9780387448992.
  10. ↑ E. W. Dean. A Convenient Method for the Determination of Water in Petroleum and Other Organic Emulsions. Industrial & Engineering Chemistry. 1920. Vol. 12 (5). hlm. 486–490. doi:10.1021/ie50125a025.
  11. ↑ Peter Atkins. Physical Chemistry. Oxford University Press. 2014. hlm. 155–158. ISBN 9780199697403.
  12. ↑ Jerry March. March's Advanced Organic Chemistry. Wiley. 2013. hlm. 1230–1232.

Sumber dan atribusi

Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 29442070 (2026-07-11T02:46:35Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.


Diperoleh dari "https://wiki.unissula.ac.id/index.php?title=Asetal&oldid=25792"