Reaksi desulfonasi: Perbedaan antara revisi
Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 29508662; atribusi sumber disertakan. |
Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi |
||
| Baris 1: | Baris 1: | ||
Dalam [[kimia organik]], '''reaksi desulfonasi''' adalah hidrolisis aril dan naftil [[asam sulfonat]]: | [[File:Desulfonation_reaction_equation.svg|thumb|right|280px|271x271px]] | ||
Dalam [[kimia organik]], '''reaksi desulfonasi''' adalah hidrolisis aril dan naftil [[asam sulfonat]]:<ref>[https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Reaksi+desulfonasi&oldid=29508662 sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia]</ref> | |||
:RC<sub>6</sub>H<sub>4</sub>SO<sub>3</sub>H + H<sub>2</sub>O → RC<sub>6</sub>H<sub>5</sub> + H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub> | :RC<sub>6</sub>H<sub>4</sub>SO<sub>3</sub>H + H<sub>2</sub>O → RC<sub>6</sub>H<sub>5</sub> + H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub> | ||
Reaksi ini merupakan kebalikan dari [[Sulfonasi aromatik|sulfonasi]]. Suhu yang diperlukan untuk desulfonasi berkorelasi dengan kemudahan terjadinya sulfonasi. | Reaksi ini merupakan kebalikan dari [[Sulfonasi aromatik|sulfonasi]].<ref>Otto Lindner, Lars Rodefeld "Benzenesulfonic Acids and Their Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2005, Wiley-VCH, Weinheim.</ref> Suhu yang diperlukan untuk desulfonasi berkorelasi dengan kemudahan terjadinya sulfonasi. | ||
: | : | ||
==Aplikasi dalam sintesis== | ==Aplikasi dalam sintesis== | ||
Reaktivitas ini dimanfaatkan dalam pembuatan senyawa aromatik yang tersubstitusi dua dan tiga secara regiospesifik. Pendekatan ini memanfaatkan efek pengarah meta dari gugus asam sulfonat. Sebagai contoh, [[Klorotoluena|2-klorotoluena]] dapat disintesis melalui klorinasi [[asam p-toluenasulfonat]], kemudian diikuti dengan hidrolisis. Metode ini juga berguna untuk sintesis 2,6-[[dinitroanilina]] dan 2-bromofenol melalui asam fenol-2,4-disulfonat. | Reaktivitas ini dimanfaatkan dalam pembuatan senyawa aromatik yang tersubstitusi dua dan tiga secara regiospesifik. Pendekatan ini memanfaatkan efek pengarah meta dari gugus asam sulfonat. Sebagai contoh, [[Klorotoluena|2-klorotoluena]] dapat disintesis melalui klorinasi [[asam p-toluenasulfonat]], kemudian diikuti dengan hidrolisis. Metode ini juga berguna untuk sintesis 2,6-[[dinitroanilina]]<ref>Harry P. Schultz. ''2,6-Dintroaniline''. ''Org. Synth''. 1951. Vol. 31. hlm. 45. doi:10.15227/orgsyn.031.0045.</ref> dan 2-bromofenol melalui asam fenol-2,4-disulfonat.<ref>Ralph C. Huston. ''o-Bromophenol''. ''Org. Synth''. 1934. Vol. 14. hlm. 14. doi:10.15227/orgsyn.014.0014.</ref> | ||
Dalam beberapa kasus, sulfonasi menghasilkan produk disulfonasi, yang kemudian dapat diikuti dengan mono-desulfonasi sehingga menghasilkan produk monosulfonasi yang berbeda. [[Asam hidroksinaftalenasulfonat|Asam 2-hidroksinaftalena-4-sulfonat]] dibuat melalui desulfonasi asam 2-hidroksinaftalena-4,8-disulfonat, yang sebelumnya diperoleh dari proses disulfonasi [[2-Naftol|2-naftol]]. | Dalam beberapa kasus, sulfonasi menghasilkan produk disulfonasi, yang kemudian dapat diikuti dengan mono-desulfonasi sehingga menghasilkan produk monosulfonasi yang berbeda. [[Asam hidroksinaftalenasulfonat|Asam 2-hidroksinaftalena-4-sulfonat]] dibuat melalui desulfonasi asam 2-hidroksinaftalena-4,8-disulfonat, yang sebelumnya diperoleh dari proses disulfonasi [[2-Naftol|2-naftol]].<ref>Gerald Booth. ''Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry''. 2000. doi:10.1002/14356007.a17_009. ISBN 978-3-527-30385-4.</ref> | ||
==Reaksi yang berkaitan== | ==Reaksi yang berkaitan== | ||
Berbeda dengan desulfonasi yang dikatalisis oleh asam, [[Sulfonat#Fusi basa|fusi basa]] pada aril sulfonat digunakan untuk menyiapkan senyawa [[fenol]]: | Berbeda dengan desulfonasi yang dikatalisis oleh asam, [[Sulfonat#Fusi basa|fusi basa]] pada aril sulfonat digunakan untuk menyiapkan senyawa [[fenol]]: | ||
| Baris 14: | Baris 16: | ||
: | : | ||
Tahap pertama dalam fusi basa melibatkan pelarutan aril asam sulfonat atau garam arilsulfonat ke dalam basa logam alkali yang sangat pekat atau bahkan dalam keadaan leleh, seperti campuran [[natrium hidroksida]] dan [[kalium hidroksida]], pada suhu tinggi, sekitar 250 °C. Salah satu proses komersialnya adalah pembuatan asam 1-hidroksinaftalena-5-sulfonat, yang merupakan prekursor zat warna dan pigmen, melalui pereaksian asam 1,5-naftalenadisulfonat dengan larutan natrium hidroksida panas. | Tahap pertama dalam fusi basa melibatkan pelarutan aril asam sulfonat atau garam arilsulfonat ke dalam basa logam alkali yang sangat pekat atau bahkan dalam keadaan leleh, seperti campuran [[natrium hidroksida]] dan [[kalium hidroksida]], pada suhu tinggi, sekitar 250 °C.<ref>Arthur W. Weston, C. M. Suter. ''3,5-Dihydroxybenzoic Acid''. ''Organic Syntheses''. 1941. Vol. 21. hlm. 27. doi:10.15227/orgsyn.021.0027.</ref> Salah satu proses komersialnya adalah pembuatan asam 1-hidroksinaftalena-5-sulfonat, yang merupakan prekursor zat warna dan pigmen, melalui pereaksian asam 1,5-naftalenadisulfonat dengan larutan natrium hidroksida panas. | ||
==Bacaan lebih lanjut== | ==Bacaan lebih lanjut== | ||
* | * | ||
== Referensi == | |||
<references /> | |||
== Sumber dan atribusi == | |||
== | Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Reaksi+desulfonasi&oldid=29508662 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 29508662 (2026-07-31T06:10:59Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku. | ||
<!-- WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 --> | |||
Revisi terkini sejak 29 Agustus 2026 09.07
Dalam kimia organik, reaksi desulfonasi adalah hidrolisis aril dan naftil asam sulfonat:[1]
- RC6H4SO3H + H2O → RC6H5 + H2SO4
Reaksi ini merupakan kebalikan dari sulfonasi.[2] Suhu yang diperlukan untuk desulfonasi berkorelasi dengan kemudahan terjadinya sulfonasi.
Aplikasi dalam sintesis
Reaktivitas ini dimanfaatkan dalam pembuatan senyawa aromatik yang tersubstitusi dua dan tiga secara regiospesifik. Pendekatan ini memanfaatkan efek pengarah meta dari gugus asam sulfonat. Sebagai contoh, 2-klorotoluena dapat disintesis melalui klorinasi asam p-toluenasulfonat, kemudian diikuti dengan hidrolisis. Metode ini juga berguna untuk sintesis 2,6-dinitroanilina[3] dan 2-bromofenol melalui asam fenol-2,4-disulfonat.[4]
Dalam beberapa kasus, sulfonasi menghasilkan produk disulfonasi, yang kemudian dapat diikuti dengan mono-desulfonasi sehingga menghasilkan produk monosulfonasi yang berbeda. Asam 2-hidroksinaftalena-4-sulfonat dibuat melalui desulfonasi asam 2-hidroksinaftalena-4,8-disulfonat, yang sebelumnya diperoleh dari proses disulfonasi 2-naftol.[5]
Reaksi yang berkaitan
Berbeda dengan desulfonasi yang dikatalisis oleh asam, fusi basa pada aril sulfonat digunakan untuk menyiapkan senyawa fenol:
- (Ar = aryl)
Tahap pertama dalam fusi basa melibatkan pelarutan aril asam sulfonat atau garam arilsulfonat ke dalam basa logam alkali yang sangat pekat atau bahkan dalam keadaan leleh, seperti campuran natrium hidroksida dan kalium hidroksida, pada suhu tinggi, sekitar 250 °C.[6] Salah satu proses komersialnya adalah pembuatan asam 1-hidroksinaftalena-5-sulfonat, yang merupakan prekursor zat warna dan pigmen, melalui pereaksian asam 1,5-naftalenadisulfonat dengan larutan natrium hidroksida panas.
Bacaan lebih lanjut
Referensi
- ↑ sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia
- ↑ Otto Lindner, Lars Rodefeld "Benzenesulfonic Acids and Their Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2005, Wiley-VCH, Weinheim.
- ↑ Harry P. Schultz. 2,6-Dintroaniline. Org. Synth. 1951. Vol. 31. hlm. 45. doi:10.15227/orgsyn.031.0045.
- ↑ Ralph C. Huston. o-Bromophenol. Org. Synth. 1934. Vol. 14. hlm. 14. doi:10.15227/orgsyn.014.0014.
- ↑ Gerald Booth. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2000. doi:10.1002/14356007.a17_009. ISBN 978-3-527-30385-4.
- ↑ Arthur W. Weston, C. M. Suter. 3,5-Dihydroxybenzoic Acid. Organic Syntheses. 1941. Vol. 21. hlm. 27. doi:10.15227/orgsyn.021.0027.
Sumber dan atribusi
Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 29508662 (2026-07-31T06:10:59Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.