Lompat ke isi

Asam fenilasetat: Perbedaan antara revisi

Ensiklopedia Pengetahuan Universitas Islam Sultan Agung

Maintenance script (bicara | kontrib)

37.956 suntingan
Maintenance script (bicara | kontrib)
37.956 suntingan
Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 28597007; atribusi sumber disertakan.
 
Maintenance script (bicara | kontrib)
37.956 suntingan
Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi
 
Baris 1: Baris 1:
'''Asam fenilasetat''' ('''PAA''') ('''fenilasetat''' sebagai [[Asam konjugat dan basa konjugat|basa konjugat]]<nowiki/>nya), juga dikenal dengan [[Phenylacetic acid#Names|berbagai sinonim]], adalah [[senyawa organik]] yang mengandung [[gugus fungsional]] [[Gugus fenil|fenil]] dan gugus fungsional [[Asam alkanoat|asam karboksilat]]. Asam ini berbentuk padatan putih dengan [[bau]] tajam seperti aroma madu. [[Endogen (biologi)|Secara endogen]], ia adalah [[Katabolisme|katabolit]] dari [[Fenilalanina|fenilalanin]]. Sebagai [[Industri kimia|bahan kimia komersial]], karena dapat digunakan dalam produksi terlarang [[fenilaseton]] (digunakan dalam pembuatan [[amfetamina tersubstitusi]]), ia harus tunduk pada kendali negara termasuk [[Amerika Serikat]] dan [[Republik Rakyat Tiongkok|China]].
[[File:Phenylacetic_acid_molecule_ball.png|thumb|right|280px|Ball-and-stick model of phenylacetic acid]]
 
{| class="infobox bordered" style="border-collapse: collapse; width: 22em; text-align: left; margin-bottom: 10px;"
|+ id="5" style="text-align:center;" |Asam fenilasetat
| colspan="2" id="9" style="text-align:center; padding:2px;" |
|- id="10"
| colspan="2" id="11" style="text-align:center; padding:2px;" |
|- id="12"
! colspan="2" id="13" style="background: #f8eaba; text-align: center;" |Nama
|- id="15"
| colspan="2" id="16" style="text-align:left;" |Nama lainPhenylacetic acidAsam fenilasetat
|- id="22"
| colspan="2" id="23" style="text-align:left;" |[[Tata nama senyawa kimia|Nama IUPAC]]<br />Phenylethanoic acidAsam feniletanoat
|- id="29"
! colspan="2" id="30" style="background: #f8eaba; text-align: center;" |Penanda
|- id="32"
| id="33" |[[Nomor CAS]]
| id="37" |
* [http://www.commonchemistry.org/ChemicalDetail.aspx?ref=103-82-2 103-82-2]<sup>&nbsp;Y</sup>
 
|- id="42"
| id="43" |Model 3D (JSmol)
| id="47" |
* [https://chemapps.stolaf.edu/jmol/jmol.php?model=O%3DC%28O%29Cc1ccccc1 Interactive image]
 
|- id="52"
| id="53" |[[ChEBI]]
| id="56" |
* [https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=30745 CHEBI:30745]<sup>&nbsp;Y</sup>
 
|- id="61"
| id="62" |ChEMBL
| id="65" |
* [https://www.ebi.ac.uk/chembldb/index.php/compound/inspect/ChEMBL1044 ChEMBL1044]<sup>&nbsp;Y</sup>
 
|- id="70"
| id="71" |[[ChemSpider]]
| id="74" |
* [http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.10181341.html 10181341]<sup>&nbsp;Y</sup>
 
|- id="79"
| id="80" |ECHA InfoCard
| id="83" |[https://echa.europa.eu/substance-information/-/substanceinfo/100.002.862 100.002.862]
|- id="85"
| id="86" |UNII
| id="89" |
* [https://fdasis.nlm.nih.gov/srs/srsdirect.jsp?regno=ER5I1W795A ER5I1W795A] <sup>&nbsp;Y</sup>
 
|- id="94"
| colspan="2" id="95" |
[[International Chemical Identifier|InChI]]
 
* InChI=1S/C8H8O2/c9-8(10)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2,(H,9,10)<sup>&nbsp;Y</sup>Key:&nbsp;WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N<sup>&nbsp;Y</sup>
* InChI=1/C8H8O2/c9-8(10)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2,(H,9,10)Key:&nbsp;WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYAR
 
|- id="113"
| colspan="2" id="114" |
[[SMILES]]
 
* O=C(O)Cc1ccccc1
 
|- id="123"
! colspan="2" id="124" style="background: #f8eaba; text-align: center;" |Sifat
|- id="126"
| id="127" |[[Rumus kimia]]
| id="131" |C<sub>8</sub>H<sub>8</sub>O<sub>2</sub>
|- id="133"
| id="134" |[[Massa molar]]
| id="137" |136.15 g/mol
|- id="139"
| id="140" |[[Massa jenis]]
| id="143" |1.0809 g/cm<sup>3</sup>
|- id="145"
| id="146" |[[Titik lebur]]
| id="149" | 76 to 77&nbsp;°C (169 to 171&nbsp;°F; 349 to 350&nbsp;K)
|- id="151"
| id="152" |[[Titik didih]]
| id="155" | 265.5&nbsp;°C (509.9&nbsp;°F; 538.6&nbsp;K)
|- id="157"
| id="158" |[[Larutan berair|Kelarutan dalam air]]
| id="162" |15 g/L
|- id="164"
| id="165" |[[Konstanta disosiasi asam|Tetapan disosiasi asam]] (p''K''<sub>a</sub>)
| id="168" |4.31<ref>Dippy, J. F. J.; Hughes, S. R. C.; Rozanski, A. (1959). "The dissociation constants of some symmetrically disubstituted succinic acids". ''Journal of the Chemical Society''. '''1959''': 2492–2498. [//en.wikipedia.org/wiki/Digital_object_identifier doi]:10.1039/JR9590002492.</ref>
|- id="170"
| id="171" |[[Suseptibilitas magnetik]] (χ)
| id="175" | -82.72·10<sup>−6</sup> cm<sup>3</sup>/mol
|- id="177"
! colspan="2" id="178" style="background: #f8eaba; text-align: center;" |Bahaya
|- id="180"
| id="181" |Safety data sheet
| id="184" |[http://ptcl.chem.ox.ac.uk/MSDS/PH/phenylacetic_acid.html External MSDS]
|- id="186"
! colspan="2" id="187" style="background: #f8eaba; text-align: center;" |Senyawa terkait
|- id="189"
| id="190" |Senyawa terkait
| id="193" |[[Asam benzoat]], [[Asam fenilpropanoat]], [[Asam sinamat]]
|- id="198"
| colspan="2" id="199" style="text-align:left; background:#f8eaba;" |Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada [[temperatur dan tekanan standar]] (25&nbsp;°C [77&nbsp;°F], 100 kPa).<br />
|- id="204" style="background:#f8eaba; border-top:2px solid transparent;"
| colspan="2" id="205" style="text-align:center;" |Y&nbsp;[//en.wikipedia.org/w/index.php?title=Special:ComparePages&rev1=464200948&page2=Phenylacetic+acid verify]&nbsp;(what is&nbsp;<sup>YN</sup>&nbsp;?)
|- id="209" style="background:#f8eaba; border-top:2px solid transparent;"
| colspan="2" id="210" style="text-align:center;" |Infobox&nbsp;references
|- id="213" style="background:#f8eaba;"
|}
'''Asam fenilasetat''' ('''PAA''') ('''fenilasetat''' sebagai [[Asam konjugat dan basa konjugat|basa konjugat]]<nowiki/>nya), juga dikenal dengan [[Phenylacetic acid#Names|berbagai sinonim]], adalah [[senyawa organik]] yang mengandung [[gugus fungsional]] [[Gugus fenil|fenil]] dan gugus fungsional [[Asam alkanoat|asam karboksilat]]. Asam ini berbentuk padatan putih dengan [[bau]] tajam seperti aroma madu. [[Endogen (biologi)|Secara endogen]], ia adalah [[Katabolisme|katabolit]] dari [[Fenilalanina|fenilalanin]]. Sebagai [[Industri kimia|bahan kimia komersial]], karena dapat digunakan dalam produksi terlarang [[fenilaseton]] (digunakan dalam pembuatan [[amfetamina tersubstitusi]]), ia harus tunduk pada kendali negara termasuk [[Amerika Serikat]] dan [[Republik Rakyat Tiongkok|China]].<ref>[http://www.chemsafetypro.com/Topics/China/Drug_Precursor_Chemicals_List.html List of Regulated Drug Precursor Chemicals in China].</ref>


== Penamaan ==
== Penamaan ==
Baris 5: Baris 110:


== Keberadaan ==
== Keberadaan ==
Asam fenilasetat telah ditemukan sebagai [[auksin]] aktif (suatu jenis [[hormon tumbuhan]]), terutama ditemukan dalam [[Buah|buah-buahan]]. Namun, efeknya jauh lebih lemah daripada efek molekul dasar auksin [[asam indola-3-asetat]]. Selain itu molekul ini diproduksi secara alami oleh kelenjar metapleural pada sebagian besar spesies semut dan digunakan sebagai antimikroba. Ia juga merupakan produk oksidasi dari [[fenetilamina]] pada manusia diikuti dengan metabolisme oleh [[monoamina oksidase]] dan metabolisme lanjutan produk antaranya, [[fenilasetaldehida]], oleh enzim [[aldehida dehidrogenase]]; enzim-enzim ini juga ditemukan pada banyak organisme lain.
Asam fenilasetat telah ditemukan sebagai [[auksin]] aktif (suatu jenis [[hormon tumbuhan]]),<ref>Wightman, F. ''Identification of phenylacetic acid as a natural auxin in the shoots of higher plants''. ''Physiologia Plantarum''. 1982. Vol. 55 (1). hlm. 17–24. doi:10.1111/j.1399-3054.1982.tb00278.x.</ref> terutama ditemukan dalam [[Buah|buah-buahan]]. Namun, efeknya jauh lebih lemah daripada efek molekul dasar auksin [[asam indola-3-asetat]]. Selain itu molekul ini diproduksi secara alami oleh kelenjar metapleural pada sebagian besar spesies semut dan digunakan sebagai antimikroba. Ia juga merupakan produk oksidasi dari [[fenetilamina]] pada manusia diikuti dengan metabolisme oleh [[monoamina oksidase]] dan metabolisme lanjutan produk antaranya, [[fenilasetaldehida]], oleh enzim [[aldehida dehidrogenase]]; enzim-enzim ini juga ditemukan pada banyak organisme lain.


== Pembuatan ==
== Pembuatan ==
Senyawa ini dapat dibuat melalui [[hidrolisis]] [[benzil sianida]]:
Senyawa ini dapat dibuat melalui [[hidrolisis]] [[benzil sianida]]:<ref>CS1 maint: Multiple names: authors list ([//en.wikipedia.org/wiki/Category:CS1_maint:_Multiple_names:_authors_list link])</ref><ref>[https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Asam+fenilasetat&oldid=28597007 sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia]</ref>
 
:


:


== Aplikasi ==
== Aplikasi ==
Baris 19: Baris 123:


== Lihat juga ==
== Lihat juga ==
* [[Katinona]]
* [[Katinona]]


== Referensi ==
== Referensi ==
<references />


== Sumber dan atribusi ==


Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Asam+fenilasetat&oldid=28597007 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 28597007 (2025-11-22T01:49:42Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.


== Sumber dan atribusi ==
<!-- WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 -->
 
Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Asam+fenilasetat&oldid=28597007 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 28597007 (2025-11-22T01:49:42Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.

Revisi terkini sejak 29 Agustus 2026 23.19

Ball-and-stick model of phenylacetic acid
Asam fenilasetat
Nama
Nama lainPhenylacetic acidAsam fenilasetat
Nama IUPAC
Phenylethanoic acidAsam feniletanoat
Penanda
Nomor CAS
Model 3D (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.002.862
UNII

InChI

  • InChI=1S/C8H8O2/c9-8(10)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2,(H,9,10) YKey: WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N Y
  • InChI=1/C8H8O2/c9-8(10)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2,(H,9,10)Key: WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYAR

SMILES

  • O=C(O)Cc1ccccc1
Sifat
Rumus kimia C8H8O2
Massa molar 136.15 g/mol
Massa jenis 1.0809 g/cm3
Titik lebur 76 to 77 °C (169 to 171 °F; 349 to 350 K)
Titik didih 265.5 °C (509.9 °F; 538.6 K)
Kelarutan dalam air 15 g/L
Tetapan disosiasi asam (pKa) 4.31[1]
Suseptibilitas magnetik (χ) -82.72·10−6 cm3/mol
Bahaya
Safety data sheet External MSDS
Senyawa terkait
Senyawa terkait Asam benzoat, Asam fenilpropanoat, Asam sinamat
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada temperatur dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verify (what is YN ?)
Infobox references

Asam fenilasetat (PAA) (fenilasetat sebagai basa konjugatnya), juga dikenal dengan berbagai sinonim, adalah senyawa organik yang mengandung gugus fungsional fenil dan gugus fungsional asam karboksilat. Asam ini berbentuk padatan putih dengan bau tajam seperti aroma madu. Secara endogen, ia adalah katabolit dari fenilalanin. Sebagai bahan kimia komersial, karena dapat digunakan dalam produksi terlarang fenilaseton (digunakan dalam pembuatan amfetamina tersubstitusi), ia harus tunduk pada kendali negara termasuk Amerika Serikat dan China.[2]

Penamaan

Sinonim termasuk asam α-toluat, asam benzenaasetat, asam alfa-tolilat, asam 2-fenilasetat, dan asam β-fenilasetat.

Keberadaan

Asam fenilasetat telah ditemukan sebagai auksin aktif (suatu jenis hormon tumbuhan),[3] terutama ditemukan dalam buah-buahan. Namun, efeknya jauh lebih lemah daripada efek molekul dasar auksin asam indola-3-asetat. Selain itu molekul ini diproduksi secara alami oleh kelenjar metapleural pada sebagian besar spesies semut dan digunakan sebagai antimikroba. Ia juga merupakan produk oksidasi dari fenetilamina pada manusia diikuti dengan metabolisme oleh monoamina oksidase dan metabolisme lanjutan produk antaranya, fenilasetaldehida, oleh enzim aldehida dehidrogenase; enzim-enzim ini juga ditemukan pada banyak organisme lain.

Pembuatan

Senyawa ini dapat dibuat melalui hidrolisis benzil sianida:[4][5]

Aplikasi

Asam fenilasetat ini digunakan sebagai parfum, karena memiliki bau seperti madu meskipun pada konsentrasi rendah. Ini juga digunakan dalam produksi penisilin G dan produksi diklofenak. Senyawa ini juga digunakan untuk mengobati hiperamonemia tipe II untuk membantu mengurangi jumlah amonia dalam aliran darah pasien dengan membentuk fenilasetil-CoA, yang kemudian bereaksi dengan nitrogen yang kaya akan glutamin untuk membentuk fenilasetilglutamina. Senyawa ini kemudian diekskresikan dari tubuh pasien. Asam ini juga digunakan dalam produksi terlarang fenilaseton, yang digunakan dalam pembuatan metamfetamina.

Asam fenilasetat digunakan dalam pembuatan beberapa obat-obatan farmasi termasuk kamilofin, bendazol, triafungin, fenasemida, lorkainida, fenindion, dan siklopentolat.

Lihat juga

Referensi

  1. ↑ Dippy, J. F. J.; Hughes, S. R. C.; Rozanski, A. (1959). "The dissociation constants of some symmetrically disubstituted succinic acids". Journal of the Chemical Society. 1959: 2492–2498. doi:10.1039/JR9590002492.
  2. ↑ List of Regulated Drug Precursor Chemicals in China.
  3. ↑ Wightman, F. Identification of phenylacetic acid as a natural auxin in the shoots of higher plants. Physiologia Plantarum. 1982. Vol. 55 (1). hlm. 17–24. doi:10.1111/j.1399-3054.1982.tb00278.x.
  4. ↑ CS1 maint: Multiple names: authors list (link)
  5. ↑ sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia

Sumber dan atribusi

Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 28597007 (2025-11-22T01:49:42Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.


Diperoleh dari "https://wiki.unissula.ac.id/index.php?title=Asam_fenilasetat&oldid=28496"