Reaksi Suzuki: Perbedaan antara revisi
Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 28069336; atribusi sumber disertakan. |
Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi |
||
| Baris 1: | Baris 1: | ||
'''Reaksi Suzuki''' adalah [[reaksi organik]] sebuah [[aril]]- atau [[vinil]]-[[asam boronat]] dengan sebuah [[aril]]- atau [[vinil]]-halida yang dikatalisasi oleh [[paladium|kompleks paladium(0)]]. Ia digunakan secara meluas dalam [[sintesis organik|sintesis]] poli-olefin, [[stirena]], dan [[bifenil]] bersubstituen. Ia juga telah diperluas dengan melibatkan alkil bromida.[http://pubs.acs.org/cgi-bin/abstract.cgi/jacsat/2002/124/i46/abs/ja0283899.html]. Beberapa tinjauan telah dipublikasikan. | '''Reaksi Suzuki''' adalah [[reaksi organik]] sebuah [[aril]]- atau [[vinil]]-[[asam boronat]] dengan sebuah [[aril]]- atau [[vinil]]-halida yang dikatalisasi oleh [[paladium|kompleks paladium(0)]].<ref>Miyaura, N. ''et al.'' ''Tetrahedron Lett.'' '''1979''', 3437.</ref><ref>Miyaura, N.; Suzuki, A. ''Chem. Commun.'' '''1979''', 866.</ref> Ia digunakan secara meluas dalam [[sintesis organik|sintesis]] poli-olefin, [[stirena]], dan [[bifenil]] bersubstituen. Ia juga telah diperluas dengan melibatkan alkil bromida.[http://pubs.acs.org/cgi-bin/abstract.cgi/jacsat/2002/124/i46/abs/ja0283899.html]. Beberapa tinjauan telah dipublikasikan.<ref>Suzuki, A. ''Pure Appl. Chem.'' '''1991''', ''63'', 419-422. (Review)</ref><ref>Miyaura, N.; Suzuki, A. ''Chem. Rev.'' '''1995''', ''95'', 2457-2483. (Review, )</ref><ref>Suzuki, A. ''J. Organometallic Chem.'' '''1999''', ''576'', 147–168. (Review)</ref> | ||
Reaksi ini juga berjalan dengan [[pseudohalida]], seperti [[triflat]] (OTf), dan juga dengan boron-ester | Reaksi ini juga berjalan dengan [[pseudohalida]], seperti [[triflat]] (OTf), dan juga dengan boron-ester | ||
| Baris 10: | Baris 9: | ||
== Mekanisme reaksi == | == Mekanisme reaksi == | ||
[[Mekanisme reaksi|Mekanisme]] reaksi Suzuki dapat dilihat dari perspektif katalis paladium. Langkah pertama adalah [[adisi oksidatif]] paladium ke [[halida]] '''2''' membentuk spesi organo-paladium '''3'''. Reaksi dengan basa menghasilkan zat antara '''4''', yang kemudian via [[pentranslogaman]] dengan kompleks '''6''' membentuk spesi [[organopaladium]] '''8'''. [[Eliminasi reduktif]] produk '''9''' mengembalikan katalis paladium '''1'''. | [[Mekanisme reaksi|Mekanisme]] reaksi Suzuki dapat dilihat dari perspektif katalis paladium. Langkah pertama adalah [[adisi oksidatif]] paladium ke [[halida]] '''2''' membentuk spesi organo-paladium '''3'''. Reaksi dengan basa menghasilkan zat antara '''4''', yang kemudian via [[pentranslogaman]]<ref>Matos, K.; Soderquist, J. A. ''J. Org. Chem.'' '''1998''', ''63'', 461–470. ()</ref> dengan kompleks '''6''' membentuk spesi [[organopaladium]] '''8'''. [[Eliminasi reduktif]] produk '''9''' mengembalikan katalis paladium '''1'''. | ||
=== Adisi oksidatif === | === Adisi oksidatif === | ||
Adisi oksidatif berjalan dengan retensi [[stereokimia]] apabila menggunakan [[vinil]] halida, sedangkan dengan [[alilik]] dan [[benzilik]] halida akan berjalan dengan [[inversi Walden|inversi]] stereokimia. Adisi oksidatif pertama-tama membentuk komples [[isomer cis|cis]]-paladium, yang akan dengan cepat berisomerisasi menjadi kompleks trans. | Adisi oksidatif berjalan dengan retensi [[stereokimia]] apabila menggunakan [[vinil]] halida, sedangkan dengan [[alilik]] dan [[benzilik]] halida akan berjalan dengan [[inversi Walden|inversi]] stereokimia.<ref>Stille, J. K.; Lau, K. S. Y. ''Acc. Chem. Res.'' '''1977''', ''10'', 434–442. ()</ref> Adisi oksidatif pertama-tama membentuk komples [[isomer cis|cis]]-paladium, yang akan dengan cepat berisomerisasi menjadi kompleks trans.<ref>Casado, A. L.; Espinet, P. ''Organometallics'' '''1998''', ''17'', 954–959.</ref> | ||
=== Eliminasi reduktif === | === Eliminasi reduktif === | ||
Dengan menggunakan penandaan [[deuterium]], Ridgway ''dkk.'' telah menunjukkan bahwa eliminasi reduktif berjalan dengan retensi stereokimia. | Dengan menggunakan penandaan [[deuterium]], Ridgway ''dkk.'' telah menunjukkan bahwa eliminasi reduktif berjalan dengan retensi stereokimia.<ref>Ridgway, B. H.; Woerpel, K. A. ''J. Org. Chem.'' '''1998''', ''63'', 458–460. ()</ref> | ||
== Lihat pula == | == Lihat pula == | ||
| Baris 27: | Baris 25: | ||
* [[Reaksi Stille]] | * [[Reaksi Stille]] | ||
* [[Penggandengan Sonogashira]] | * [[Penggandengan Sonogashira]] | ||
== Pranala luar == | == Pranala luar == | ||
* [https://www.organic-chemistry.org/namedreactions/suzuki-coupling.shtm Suzuki coupling] | * [https://www.organic-chemistry.org/namedreactions/suzuki-coupling.shtm Suzuki coupling] | ||
== Referensi == | |||
<references /> | |||
== Sumber dan atribusi == | == Sumber dan atribusi == | ||
Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Reaksi+Suzuki&oldid=28069336 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 28069336 (2025-10-17T13:44:46Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku. | Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Reaksi+Suzuki&oldid=28069336 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 28069336 (2025-10-17T13:44:46Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku. | ||
<!-- WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 --> | |||
Revisi terkini sejak 30 Agustus 2026 04.11
Reaksi Suzuki adalah reaksi organik sebuah aril- atau vinil-asam boronat dengan sebuah aril- atau vinil-halida yang dikatalisasi oleh kompleks paladium(0).[1][2] Ia digunakan secara meluas dalam sintesis poli-olefin, stirena, dan bifenil bersubstituen. Ia juga telah diperluas dengan melibatkan alkil bromida.[1]. Beberapa tinjauan telah dipublikasikan.[3][4][5]
Reaksi ini juga berjalan dengan pseudohalida, seperti triflat (OTf), dan juga dengan boron-ester
- Reaktivitas relatif: R2-I > R2-OTf > R2-Br >> R2-Cl
Dipublikasikan pertama kali tahun 1979 oleh Akira Suzuki, reaksi Suzuki menggandengkan asam boronat (yang mengandung bagian organik) dengan halida. Reaksi ini bergantung pada katalis paladium seperti tetrakis(trifenilfosfina)paladium(0) agar terjadi transformasi. Katalis paladium berkoordinasi empat, dan biasanya melibatkan fosfina sebagai gugus pendukung.
Dalam banyak publikasi, reaksi ini juga dinamakan reaksi Miyaura-Suzuki. Ia juga sering disebut sebagai penggandengan Suzuki.
Mekanisme reaksi
Mekanisme reaksi Suzuki dapat dilihat dari perspektif katalis paladium. Langkah pertama adalah adisi oksidatif paladium ke halida 2 membentuk spesi organo-paladium 3. Reaksi dengan basa menghasilkan zat antara 4, yang kemudian via pentranslogaman[6] dengan kompleks 6 membentuk spesi organopaladium 8. Eliminasi reduktif produk 9 mengembalikan katalis paladium 1.
Adisi oksidatif
Adisi oksidatif berjalan dengan retensi stereokimia apabila menggunakan vinil halida, sedangkan dengan alilik dan benzilik halida akan berjalan dengan inversi stereokimia.[7] Adisi oksidatif pertama-tama membentuk komples cis-paladium, yang akan dengan cepat berisomerisasi menjadi kompleks trans.[8]
Eliminasi reduktif
Dengan menggunakan penandaan deuterium, Ridgway dkk. telah menunjukkan bahwa eliminasi reduktif berjalan dengan retensi stereokimia.[9]
Lihat pula
- Reaksi Heck
- Penggandengan Hiyama
- Penggandengan Kumada
- Penggandengan Negishi
- Reaksi Petasis
- Reaksi Stille
- Penggandengan Sonogashira
Pranala luar
Referensi
- ↑ Miyaura, N. et al. Tetrahedron Lett. 1979, 3437.
- ↑ Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Commun. 1979, 866.
- ↑ Suzuki, A. Pure Appl. Chem. 1991, 63, 419-422. (Review)
- ↑ Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457-2483. (Review, )
- ↑ Suzuki, A. J. Organometallic Chem. 1999, 576, 147–168. (Review)
- ↑ Matos, K.; Soderquist, J. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 461–470. ()
- ↑ Stille, J. K.; Lau, K. S. Y. Acc. Chem. Res. 1977, 10, 434–442. ()
- ↑ Casado, A. L.; Espinet, P. Organometallics 1998, 17, 954–959.
- ↑ Ridgway, B. H.; Woerpel, K. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 458–460. ()
Sumber dan atribusi
Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 28069336 (2025-10-17T13:44:46Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.