Sintesis indola Fischer: Perbedaan antara revisi
Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 19306436; atribusi sumber disertakan. |
Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi |
||
| Baris 1: | Baris 1: | ||
'''Sintesis indola Fischer''' adalah sebuah [[reaksi kimia]] antara [[fenilhidrazina]] (bersubstituen) dengan [[aldehida]] atau [[keton]] di bawah kondisi asam yang menghasilkan [[heterolingkar]] [[aromatik]] [[indola]]. Reaksi ini ditemukan pada tahun 1883 oleh [[Hermann Emil Fischer]]. Zaman sekarang, obat-obatan [[migrain|antimigrain]] sering disintesis menggunakan metode ini. | '''Sintesis indola Fischer''' adalah sebuah [[reaksi kimia]] antara [[fenilhidrazina]] (bersubstituen) dengan [[aldehida]] atau [[keton]] di bawah kondisi asam yang menghasilkan [[heterolingkar]] [[aromatik]] [[indola]].<ref>Fischer, E.; Jourdan, F. ''Ber.'' '''1883''', ''16'', 2241.</ref><ref>Fischer, E.; Hess, O. ''Ber.'' '''1884''', ''17'', 559.</ref> Reaksi ini ditemukan pada tahun 1883 oleh [[Hermann Emil Fischer]]. Zaman sekarang, obat-obatan [[migrain|antimigrain]] sering disintesis menggunakan metode ini. | ||
Pilihan penggunaan katalis asam sangatlah penting. [[Asam Bronsted]] seperti [[HCl]], [[asam sulfat]], [[asam fosfat]], dan [[asam p-toluenasulfonat]] dapat digunakan. [[Asam Lewis]] seperti [[boron trifluorida]], [[seng klorida]], [[perak klorida]], dan [[aluminium klorida]] juga merupakan katalis yang cukup baik. | Pilihan penggunaan katalis asam sangatlah penting. [[Asam Bronsted]] seperti [[HCl]], [[asam sulfat]], [[asam fosfat]], dan [[asam p-toluenasulfonat]] dapat digunakan. [[Asam Lewis]] seperti [[boron trifluorida]], [[seng klorida]], [[perak klorida]], dan [[aluminium klorida]] juga merupakan katalis yang cukup baik. | ||
Beberapa tinjauan terhadap reaksi ini telah dipublikasikan. | Beberapa tinjauan terhadap reaksi ini telah dipublikasikan.<ref>Van Orden, R. B.; Lindwell, H. G. ''Chem. Rev.'' '''1942''', ''30'', 69-96. ([http://pubs3.acs.org/acs/journals/doilookup?in_doi=10.1021/cr60095a004 Review])</ref><ref>Robinson, B. ''Chem. Rev.'' '''1963''', ''63'', 373-401. ([http://pubs3.acs.org/acs/journals/doilookup?in_doi=10.1021/cr60224a003 Review])</ref><ref>Robinson, B. ''Chem. Rev.'' '''1969''', ''69'', 227-250. ([http://pubs3.acs.org/acs/journals/doilookup?in_doi=10.1021/cr60258a004 Review])</ref> | ||
== Mekanisme reaksi == | == Mekanisme reaksi == | ||
Reaksi antara fenil[[hidrazina]] bersubstituen dengan aldehida atau keton pada awalnya menghasilkan [[fenilhidrazon]], yang kemudian akan ber[[isomer]]isasi menjadi [[enamina]]. Setelah [[protonasi]], reaksi penataan ulang 3,3-sigmatropik tejadi, dan menghasilkan [[imina]]. Imina yang dihasilkan akan membentuk [[aminosetal]] siklik (''amina''), yang di bawah kondisi asam akan mengeliminasi [[amonia]], menghasilkan indola aromatik. | Reaksi antara fenil[[hidrazina]] bersubstituen dengan aldehida atau keton pada awalnya menghasilkan [[fenilhidrazon]], yang kemudian akan ber[[isomer]]isasi menjadi [[enamina]]. Setelah [[protonasi]], reaksi penataan ulang 3,3-sigmatropik tejadi, dan menghasilkan [[imina]]. Imina yang dihasilkan akan membentuk [[aminosetal]] siklik (''amina''), yang di bawah kondisi asam akan mengeliminasi [[amonia]], menghasilkan indola aromatik. | ||
Kajian pelabelan isotopik menunjukkan bahwa nitrogen aril (N1) dari fenilhidrazina semula terkandung dalam indola yang dihasilkan.<ref>Allen, C. F. H.; Wilson, C. V. ''J. Am. Chem. Soc.'' '''1943''', ''65'', 611.</ref><ref>Clusius, K.; Weisser, H. R. ''Helv. Chim. Acta'' '''1952''', ''35'', 400.</ref> | |||
Kajian pelabelan isotopik menunjukkan bahwa nitrogen aril (N1) dari fenilhidrazina semula terkandung dalam indola yang dihasilkan. | |||
== Modifikasi Buchwald == | == Modifikasi Buchwald == | ||
Dengan menggunakan kimia [[paladium]] yang dikembangkan [[MIT]] oleh [[Stephen Buchwald]], sintesis indola Fischer dapat dilakukan dengan menggunakan aril bromida sebagai bahan awal. | Dengan menggunakan kimia [[paladium]] yang dikembangkan [[MIT]] oleh [[Stephen Buchwald]], sintesis indola Fischer dapat dilakukan dengan menggunakan aril bromida sebagai bahan awal.<ref>Buchwald, S. L. ''et al.'' ''J. Am. Chem. Soc.'' '''1998''', ''120'', 6621-6622. ()</ref> | ||
[[Asam metanasulfonat]] juga dapat digunakan sebagai katalis asam pada reaksi ini | [[Asam metanasulfonat]] juga dapat digunakan sebagai katalis asam pada reaksi ini | ||
== Lihat pula == | == Lihat pula == | ||
| Baris 26: | Baris 20: | ||
* [[Sintesis indola Leimgruber-Batcho]] | * [[Sintesis indola Leimgruber-Batcho]] | ||
== Referensi == | |||
<references /> | |||
== Sumber dan atribusi == | == Sumber dan atribusi == | ||
Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Sintesis+indola+Fischer&oldid=19306436 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 19306436 (2021-10-23T15:07:41Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku. | Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Sintesis+indola+Fischer&oldid=19306436 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 19306436 (2021-10-23T15:07:41Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku. | ||
<!-- WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 --> | |||
Revisi terkini sejak 30 Agustus 2026 04.13
Sintesis indola Fischer adalah sebuah reaksi kimia antara fenilhidrazina (bersubstituen) dengan aldehida atau keton di bawah kondisi asam yang menghasilkan heterolingkar aromatik indola.[1][2] Reaksi ini ditemukan pada tahun 1883 oleh Hermann Emil Fischer. Zaman sekarang, obat-obatan antimigrain sering disintesis menggunakan metode ini.
Pilihan penggunaan katalis asam sangatlah penting. Asam Bronsted seperti HCl, asam sulfat, asam fosfat, dan asam p-toluenasulfonat dapat digunakan. Asam Lewis seperti boron trifluorida, seng klorida, perak klorida, dan aluminium klorida juga merupakan katalis yang cukup baik.
Beberapa tinjauan terhadap reaksi ini telah dipublikasikan.[3][4][5]
Mekanisme reaksi
Reaksi antara fenilhidrazina bersubstituen dengan aldehida atau keton pada awalnya menghasilkan fenilhidrazon, yang kemudian akan berisomerisasi menjadi enamina. Setelah protonasi, reaksi penataan ulang 3,3-sigmatropik tejadi, dan menghasilkan imina. Imina yang dihasilkan akan membentuk aminosetal siklik (amina), yang di bawah kondisi asam akan mengeliminasi amonia, menghasilkan indola aromatik.
Kajian pelabelan isotopik menunjukkan bahwa nitrogen aril (N1) dari fenilhidrazina semula terkandung dalam indola yang dihasilkan.[6][7]
Modifikasi Buchwald
Dengan menggunakan kimia paladium yang dikembangkan MIT oleh Stephen Buchwald, sintesis indola Fischer dapat dilakukan dengan menggunakan aril bromida sebagai bahan awal.[8]
Asam metanasulfonat juga dapat digunakan sebagai katalis asam pada reaksi ini
Lihat pula
Referensi
- ↑ Fischer, E.; Jourdan, F. Ber. 1883, 16, 2241.
- ↑ Fischer, E.; Hess, O. Ber. 1884, 17, 559.
- ↑ Van Orden, R. B.; Lindwell, H. G. Chem. Rev. 1942, 30, 69-96. (Review)
- ↑ Robinson, B. Chem. Rev. 1963, 63, 373-401. (Review)
- ↑ Robinson, B. Chem. Rev. 1969, 69, 227-250. (Review)
- ↑ Allen, C. F. H.; Wilson, C. V. J. Am. Chem. Soc. 1943, 65, 611.
- ↑ Clusius, K.; Weisser, H. R. Helv. Chim. Acta 1952, 35, 400.
- ↑ Buchwald, S. L. et al. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6621-6622. ()
Sumber dan atribusi
Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 19306436 (2021-10-23T15:07:41Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.