Dianion dietunilbenzena: Perbedaan antara revisi
Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 25242117; atribusi sumber disertakan. |
Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi |
||
| Baris 1: | Baris 1: | ||
[[File:Diethynylbenzene_dianions.png|thumb|right|280px|Diethynylbenzene dianions]] | |||
Dalam [[kimia organik]], '''dianion dietunilbenzena''' adalah [[Ion|anion]] yang terdiri dari dua [[Asetilida|anion etil]] sebagai [[substituen]] pada cincin [[benzena]]. Dengan [[rumus kimia]] , tiga [[Isomer struktural#Isomer posisi|isomer posisi]] dimungkinkan, dibedakan dalam [[Pola substitusi arena|posisi relatif dari dua substituen di sekitar cincin]]: | Dalam [[kimia organik]], '''dianion dietunilbenzena''' adalah [[Ion|anion]] yang terdiri dari dua [[Asetilida|anion etil]] sebagai [[substituen]] pada cincin [[benzena]]. Dengan [[rumus kimia]] , tiga [[Isomer struktural#Isomer posisi|isomer posisi]] dimungkinkan, dibedakan dalam [[Pola substitusi arena|posisi relatif dari dua substituen di sekitar cincin]]: | ||
*dianion ''orto''-dietunilbenzena | *dianion ''orto''-dietunilbenzena | ||
*dianion ''meta''-dietunilbenzena | *dianion ''meta''-dietunilbenzena | ||
*dianion ''para''-dietunilbenzena | *dianion ''para''-dietunilbenzena | ||
Keadaan gas anion ini menarik secara teoretis. Mereka telah dihasilkan melalui [[dekarboksilasi]] [[Asam propionat|asam benzena dipropionat]], menggunakan teknik [[spektrometri massa]]. Tiga isomer dianion dietunilbenzena adalah tiga [[superbasa]] terkuat yang pernah diketahui, dengan isomer ''orto'' menjadi yang terkuat, yang memiliki afinitas proton sebesar 1.843,987 kJ/mol (440,723 kcal/mol). Isomer ''meta'' adalah yang terkuat kedua, dan isomer ''para'' adalah yang terkuat ketiga. | Keadaan gas anion ini menarik secara teoretis. Mereka telah dihasilkan melalui [[dekarboksilasi]] [[Asam propionat|asam benzena dipropionat]], menggunakan teknik [[spektrometri massa]].<ref>Berwyck L. J. Poad. ''Preparation of an ion with the highest calculated proton affinity: ''ortho''-diethynylbenzene dianion''. ''Chemical Science''. 12 Januari 2018. Vol. 7 (9). hlm. 6245–6250. doi:10.1039/C6SC01726F.</ref><ref>Will Bergius. [https://www.chemistryworld.com/news/basically-record-breaking/1010062.article Basically record breaking]. ''Chemistry World''. 19 Juli 2016.</ref> Tiga isomer dianion dietunilbenzena adalah tiga [[superbasa]] terkuat yang pernah diketahui, dengan isomer ''orto'' menjadi yang terkuat, yang memiliki afinitas proton sebesar 1.843,987 kJ/mol (440,723 kcal/mol).<ref>Berwyck L. J. Poad. ''Preparation of an ion with the highest calculated proton affinity: ''ortho''-diethynylbenzene dianion''. ''Chemical Science''. 12 Januari 2018. Vol. 7 (9). hlm. 6245–6250. doi:10.1039/C6SC01726F.</ref> Isomer ''meta'' adalah yang terkuat kedua, dan isomer ''para'' adalah yang terkuat ketiga. | ||
==Pengamatan== | ==Pengamatan== | ||
Dianion ini dihasilkan dalam spektrometer massa perangkap ion kuadrupol linear. [[Ionisasi elektrosemprot]] (''electrospray ionization'', ESI) dari prekursor diasam menghasilkan dianion dikarboksilat [C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(C<sub>3</sub>O<sub>2</sub>)<sub>2</sub>]<sup>2−</sup> dengan hilangnya dua atom hidrogen, diidentifikasi secara spektrometri dengan [[rasio massa terhadap muatan]] (''m''/''z'') sebesar 106. Dianion ini dipilih secara massal dan kemudian mengalami [[disosiasi terinduksi tumbukan]] (''collision-induced dissociation'', CID), mengakibatkan hilangnya dua molekul karbon dioksida berturut-turut untuk membentuk dianion dietunil [C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(C<sub>2</sub>)<sub>2</sub>]<sup>2−</sup> pada ''m''/''z'' = 62. Untuk isomer ''orto'', reaksinya adalah sebagai berikut, dengan isomer lain mengikuti proses analog tergantung pada isomer diasam asli: | Dianion ini dihasilkan dalam spektrometer massa perangkap ion kuadrupol linear. [[Ionisasi elektrosemprot]] (''electrospray ionization'', ESI) dari prekursor diasam menghasilkan dianion dikarboksilat [C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(C<sub>3</sub>O<sub>2</sub>)<sub>2</sub>]<sup>2−</sup> dengan hilangnya dua atom hidrogen, diidentifikasi secara spektrometri dengan [[rasio massa terhadap muatan]] (''m''/''z'') sebesar 106. Dianion ini dipilih secara massal dan kemudian mengalami [[disosiasi terinduksi tumbukan]] (''collision-induced dissociation'', CID), mengakibatkan hilangnya dua molekul karbon dioksida berturut-turut untuk membentuk dianion dietunil [C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(C<sub>2</sub>)<sub>2</sub>]<sup>2−</sup> pada ''m''/''z'' = 62. Untuk isomer ''orto'', reaksinya adalah sebagai berikut, dengan isomer lain mengikuti proses analog tergantung pada isomer diasam asli: | ||
==Reaksi== | ==Reaksi== | ||
Reaksi dianion dietunilbenzena fase gas dipelajari dengan mereaksikan sejumlah kecil berbagai reagen yang ditambahkan ke gas pembawa helium dalam spektrometer. Misalnya, reaksi dengan deuterium oksida ([[air berat]]) menghasilkan monoanion terdeuterasi tunggal C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(C<sub>2</sub>D)() yang diidentifikasi sebagai ''m''/''z'' = 126. Reaksi dengan benzena menghasilkan anion fenil (''m''/''z'' = 77) yang menyoroti kebasaan ekstrem dianion dietunilbenzena. Percobaan reaksi dengan gas [[deuterium]] dan [[metana]] terdeuterasi tidak berhasil; penulis mengaitkan hal ini dengan [[Energi aktivasi|penghalang aktivasi]] tinggi untuk abstraksi proton dari substrat tersebut. | Reaksi dianion dietunilbenzena fase gas dipelajari dengan mereaksikan sejumlah kecil berbagai reagen yang ditambahkan ke gas pembawa helium dalam spektrometer. Misalnya, reaksi dengan deuterium oksida ([[air berat]]) menghasilkan monoanion terdeuterasi tunggal C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(C<sub>2</sub>D)() yang diidentifikasi sebagai ''m''/''z'' = 126. Reaksi dengan benzena menghasilkan anion fenil (''m''/''z'' = 77) yang menyoroti kebasaan ekstrem dianion dietunilbenzena. Percobaan reaksi dengan gas [[deuterium]] dan [[metana]] terdeuterasi tidak berhasil; penulis mengaitkan hal ini dengan [[Energi aktivasi|penghalang aktivasi]] tinggi untuk abstraksi proton dari substrat tersebut.<ref>Berwyck L. J. Poad. ''Preparation of an ion with the highest calculated proton affinity: ''ortho''-diethynylbenzene dianion''. ''Chemical Science''. 12 Januari 2018. Vol. 7 (9). hlm. 6245–6250. doi:10.1039/C6SC01726F.</ref> | ||
===Kebasaan=== | ===Kebasaan=== | ||
Ketiga isomer ini adalah [[superbasa]]. Menurut perhitungan, dianion ''orto''-dietunilbenzena adalah superbasa terkuat dan memiliki afinitas proton sebesar 1.843,987 kJ/mol (440,723 kcal/mol). Isomer ''meta'' adalah yang terkuat kedua, dan isomer ''para'' adalah yang ketiga. Ketiganya siap menerima proton apa pun ke ekor etilnya, dari hampir semua senyawa. Ketiga isomer ini berfungsi sebagai superbasa lebih baik daripada [[Ion helium hidrida|helonium]] sebagai [[superasam]]. | Ketiga isomer ini adalah [[superbasa]]. Menurut perhitungan, dianion ''orto''-dietunilbenzena adalah superbasa terkuat dan memiliki afinitas proton sebesar 1.843,987 kJ/mol (440,723 kcal/mol).<ref>Berwyck L. J. Poad. ''Preparation of an ion with the highest calculated proton affinity: ''ortho''-diethynylbenzene dianion''. ''Chemical Science''. 12 Januari 2018. Vol. 7 (9). hlm. 6245–6250. doi:10.1039/C6SC01726F.</ref> Isomer ''meta'' adalah yang terkuat kedua, dan isomer ''para'' adalah yang ketiga. Ketiganya siap menerima proton apa pun ke ekor etilnya, dari hampir semua senyawa. Ketiga isomer ini berfungsi sebagai superbasa lebih baik daripada [[Ion helium hidrida|helonium]] sebagai [[superasam]]. | ||
==Lihat pula== | ==Lihat pula== | ||
* [[Anion litium monoksida]] | * [[Anion litium monoksida]] | ||
== Referensi == | |||
<references /> | |||
== Sumber dan atribusi == | |||
== | Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Dianion+dietunilbenzena&oldid=25242117 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 25242117 (2024-01-30T14:57:17Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku. | ||
<!-- WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 --> | |||
Revisi terkini sejak 27 Agustus 2026 23.08
Dalam kimia organik, dianion dietunilbenzena adalah anion yang terdiri dari dua anion etil sebagai substituen pada cincin benzena. Dengan rumus kimia , tiga isomer posisi dimungkinkan, dibedakan dalam posisi relatif dari dua substituen di sekitar cincin:
- dianion orto-dietunilbenzena
- dianion meta-dietunilbenzena
- dianion para-dietunilbenzena
Keadaan gas anion ini menarik secara teoretis. Mereka telah dihasilkan melalui dekarboksilasi asam benzena dipropionat, menggunakan teknik spektrometri massa.[1][2] Tiga isomer dianion dietunilbenzena adalah tiga superbasa terkuat yang pernah diketahui, dengan isomer orto menjadi yang terkuat, yang memiliki afinitas proton sebesar 1.843,987 kJ/mol (440,723 kcal/mol).[3] Isomer meta adalah yang terkuat kedua, dan isomer para adalah yang terkuat ketiga.
Pengamatan
Dianion ini dihasilkan dalam spektrometer massa perangkap ion kuadrupol linear. Ionisasi elektrosemprot (electrospray ionization, ESI) dari prekursor diasam menghasilkan dianion dikarboksilat [C6H4(C3O2)2]2− dengan hilangnya dua atom hidrogen, diidentifikasi secara spektrometri dengan rasio massa terhadap muatan (m/z) sebesar 106. Dianion ini dipilih secara massal dan kemudian mengalami disosiasi terinduksi tumbukan (collision-induced dissociation, CID), mengakibatkan hilangnya dua molekul karbon dioksida berturut-turut untuk membentuk dianion dietunil [C6H4(C2)2]2− pada m/z = 62. Untuk isomer orto, reaksinya adalah sebagai berikut, dengan isomer lain mengikuti proses analog tergantung pada isomer diasam asli:
Reaksi
Reaksi dianion dietunilbenzena fase gas dipelajari dengan mereaksikan sejumlah kecil berbagai reagen yang ditambahkan ke gas pembawa helium dalam spektrometer. Misalnya, reaksi dengan deuterium oksida (air berat) menghasilkan monoanion terdeuterasi tunggal C6H4(C2D)() yang diidentifikasi sebagai m/z = 126. Reaksi dengan benzena menghasilkan anion fenil (m/z = 77) yang menyoroti kebasaan ekstrem dianion dietunilbenzena. Percobaan reaksi dengan gas deuterium dan metana terdeuterasi tidak berhasil; penulis mengaitkan hal ini dengan penghalang aktivasi tinggi untuk abstraksi proton dari substrat tersebut.[4]
Kebasaan
Ketiga isomer ini adalah superbasa. Menurut perhitungan, dianion orto-dietunilbenzena adalah superbasa terkuat dan memiliki afinitas proton sebesar 1.843,987 kJ/mol (440,723 kcal/mol).[5] Isomer meta adalah yang terkuat kedua, dan isomer para adalah yang ketiga. Ketiganya siap menerima proton apa pun ke ekor etilnya, dari hampir semua senyawa. Ketiga isomer ini berfungsi sebagai superbasa lebih baik daripada helonium sebagai superasam.
Lihat pula
Referensi
- ↑ Berwyck L. J. Poad. Preparation of an ion with the highest calculated proton affinity: ortho-diethynylbenzene dianion. Chemical Science. 12 Januari 2018. Vol. 7 (9). hlm. 6245–6250. doi:10.1039/C6SC01726F.
- ↑ Will Bergius. Basically record breaking. Chemistry World. 19 Juli 2016.
- ↑ Berwyck L. J. Poad. Preparation of an ion with the highest calculated proton affinity: ortho-diethynylbenzene dianion. Chemical Science. 12 Januari 2018. Vol. 7 (9). hlm. 6245–6250. doi:10.1039/C6SC01726F.
- ↑ Berwyck L. J. Poad. Preparation of an ion with the highest calculated proton affinity: ortho-diethynylbenzene dianion. Chemical Science. 12 Januari 2018. Vol. 7 (9). hlm. 6245–6250. doi:10.1039/C6SC01726F.
- ↑ Berwyck L. J. Poad. Preparation of an ion with the highest calculated proton affinity: ortho-diethynylbenzene dianion. Chemical Science. 12 Januari 2018. Vol. 7 (9). hlm. 6245–6250. doi:10.1039/C6SC01726F.
Sumber dan atribusi
Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 25242117 (2024-01-30T14:57:17Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.