Lompat ke isi

Asam sulfenat: Perbedaan antara revisi

Ensiklopedia Pengetahuan Universitas Islam Sultan Agung

Maintenance script (bicara | kontrib)

37.956 suntingan
Maintenance script (bicara | kontrib)
37.956 suntingan
Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 28943839; atribusi sumber disertakan.
 
Maintenance script (bicara | kontrib)
37.956 suntingan
Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi
 
Baris 2: Baris 2:


==Sifat==
==Sifat==
Berbeda dengan asam sulfinat dan sulfonat, asam sulfenat sederhana, seperti asam metanasulfenat (CH<sub>3</sub>SOH), sangat reaktif dan tidak dapat diisolasi dalam larutan. Dalam fase gas, waktu hidup asam metanasulfenat adalah sekitar satu menit. Struktur fase gas asam metanasulfenat ditemukan melalui spektroskopi gelombang mikro ([[spektroskopi rotasi]]) sebagai CH<sub>3</sub>–S–O–H. Asam sulfenat dapat distabilkan melalui [[efek sterik]], yang mencegah asam sulfenat berkondensasi dengan dirinya sendiri untuk membentuk [[tiosulfinat]], RS(O)SR, seperti [[alisin]] dari [[bawang putih]]. Melalui penggunaan [[kristalografi sinar-X]], struktur asam sulfenat yang distabilkan melalui efek sterik ditunjukkan sebagai R–S–O–H. Asam sulfenat yang stabil dan terhalang secara sterik, asam 1-triptisenasulfenat, telah ditemukan memiliki [[Konstanta disosiasi asam|p''K''<sub>a</sub>]] sebesar 12,5 dan [[energi disosiasi ikatan]] (''bond-dissociation energy'', BDE) O–H sebesar 71,9&nbsp;±&nbsp;0,3&nbsp;kcal/mol, yang dapat dibandingkan dengan p''K''<sub>a</sub> sebesar ≥14 dan BDE O–H sebesar ~88&nbsp;kcal/mol untuk [[hidroperoksida]] isoelektronik (valensi), [[substituen|R]][[oksigen|O]][[oksigen|O]][[hidrogen|H]].
Berbeda dengan asam sulfinat dan sulfonat, asam sulfenat sederhana, seperti asam metanasulfenat (CH<sub>3</sub>SOH), sangat reaktif dan tidak dapat diisolasi dalam larutan. Dalam fase gas, waktu hidup asam metanasulfenat adalah sekitar satu menit. Struktur fase gas asam metanasulfenat ditemukan melalui spektroskopi gelombang mikro ([[spektroskopi rotasi]]) sebagai CH<sub>3</sub>–S–O–H.<ref>''Methanesulfenic Acid''. ''Journal of the American Chemical Society''. 1978. Vol. 100 (11). hlm. 3622–3624. doi:10.1021/ja00479a068.</ref> Asam sulfenat dapat distabilkan melalui [[efek sterik]], yang mencegah asam sulfenat berkondensasi dengan dirinya sendiri untuk membentuk [[tiosulfinat]], RS(O)SR, seperti [[alisin]] dari [[bawang putih]]. Melalui penggunaan [[kristalografi sinar-X]], struktur asam sulfenat yang distabilkan melalui efek sterik ditunjukkan sebagai R–S–O–H.<ref>''Synthesis, Structure, and Reactions of a Sulfenic Acid Bearing a Novel Bowl-Type Substituent: The First Synthesis of a Stable Sulfenic Acid by Direct Oxidation of a Thiol''. ''Journal of the American Chemical Society''. 1997. Vol. 119 (6). hlm. 1460–1461. doi:10.1021/ja962994s.</ref><ref>''Synthesis of a Stable Sulfenic Acid by Oxidation of a Sterically Hindered Thiol (Thiophenetriptycene-8-thiol)1 and Its Characterization''. ''Journal of the American Chemical Society''. 1996. Vol. 118 (50). hlm. 12836–12837. doi:10.1021/ja962995k.</ref> Asam sulfenat yang stabil dan terhalang secara sterik, asam 1-triptisenasulfenat, telah ditemukan memiliki [[Konstanta disosiasi asam|p''K''<sub>a</sub>]] sebesar 12,5 dan [[energi disosiasi ikatan]] (''bond-dissociation energy'', BDE) O–H sebesar 71,9&nbsp;±&nbsp;0,3&nbsp;kcal/mol, yang dapat dibandingkan dengan p''K''<sub>a</sub> sebesar ≥14 dan BDE O–H sebesar ~88&nbsp;kcal/mol untuk [[hidroperoksida]] isoelektronik (valensi), [[substituen|R]][[oksigen|O]][[oksigen|O]][[hidrogen|H]].<ref>''The redox chemistry of sulfenic acids''. ''Journal of the American Chemical Society''. 2010. Vol. 132 (47). hlm. 16759–16761. doi:10.1021/ja1083046.</ref>


==Pembentukan dan keterjadian==
==Pembentukan dan keterjadian==
===Peroksiredoksin===
===Peroksiredoksin===
[[Peroksiredoksin]] adalah [[enzim]] berlimpah yang dapat mendetoksifikasi peroksida. Mereka berfungsi dengan mengubah residu [[sisteina]] menjadi suatu asam sulfenat. Asam sulfenat ini kemudian berubah menjadi suatu disulfida melalui reaksi dengan residu sisteina lainnya.
[[Peroksiredoksin]] adalah [[enzim]] berlimpah yang dapat mendetoksifikasi peroksida. Mereka berfungsi dengan mengubah residu [[sisteina]] menjadi suatu asam sulfenat. Asam sulfenat ini kemudian berubah menjadi suatu disulfida melalui reaksi dengan residu sisteina lainnya.<ref>Sue Goo Rhee. ''Multiple Functions and Regulation of Mammalian Peroxiredoxins''. ''Annual Review of Biochemistry''. 2017. Vol. 86. hlm. 749–775. doi:10.1146/annurev-biochem-060815-014431.</ref>


===Bawang putih dan bawang bombai===
===Bawang putih dan bawang bombai===
Asam sulfenat diproduksi melalui dekomposisi enzimatik [[alliin]] dan senyawa terkait setelah kerusakan jaringan pada [[bawang putih]], [[bawang bombai]], dan tumbuhan lain dari genus ''[[Allium]]''. Asam 1-propenasulfenat, yang terbentuk saat bawang bombai dipotong, akan dengan cepat ditata ulang oleh enzim kedua, sintase faktor lakrimasi, menghasilkan [[sin-propanatial-S-oksida|''sin''-propanatial-''S''-oksida]]. Asam 2-propenasulfenat, yang terbentuk dari [[alisin]], dianggap bertanggung jawab atas aktivitas antioksidan bawang putih yang kuat. Spektrometri massa dengan [[Direct Analysis in Real Time|sumber ion DART]] digunakan untuk mengidentifikasi asam 2-propenasulfenat yang terbentuk saat bawang putih dipotong atau dihancurkan serta untuk menunjukkan bahwa asam sulfenat ini memiliki masa hidup kurang dari satu detik. Aktivitas farmakologis obat-obatan tertentu, seperti [[omeprazol]], [[esomeprazol]], [[tiklopidin]], [[klopidogrel]], dan [[prasugrel]], diusulkan melibatkan intermediat asam sulfenat. Oksidasi residu sisteina dalam [[protein]] menjadi asam sulfenat protein yang sesuai diperkirakan penting dalam [[transduksi sinyal]] yang dimediasi [[redoks]].
Asam sulfenat diproduksi melalui dekomposisi enzimatik [[alliin]] dan senyawa terkait setelah kerusakan jaringan pada [[bawang putih]], [[bawang bombai]], dan tumbuhan lain dari genus ''[[Allium]]''. Asam 1-propenasulfenat, yang terbentuk saat bawang bombai dipotong, akan dengan cepat ditata ulang oleh enzim kedua, sintase faktor lakrimasi, menghasilkan [[sin-propanatial-S-oksida|''sin''-propanatial-''S''-oksida]].<ref>Block, E. [https://books.google.com/books?id=6AB89RHV9ucC Garlic and Other Alliums: The Lore and the Science]. Royal Society of Chemistry. 2010. ISBN 978-0-85404-190-9.</ref> Asam 2-propenasulfenat, yang terbentuk dari [[alisin]], dianggap bertanggung jawab atas aktivitas antioksidan bawang putih yang kuat.<ref>''Garlic: Source of the Ultimate Antioxidants – Sulfenic Acids''. ''Angewandte Chemie International Edition''. 2009. Vol. 48 (1). hlm. 157–60. doi:10.1002/anie.200804560.</ref> Spektrometri massa dengan [[Direct Analysis in Real Time|sumber ion DART]] digunakan untuk mengidentifikasi asam 2-propenasulfenat yang terbentuk saat bawang putih dipotong atau dihancurkan serta untuk menunjukkan bahwa asam sulfenat ini memiliki masa hidup kurang dari satu detik.<ref>''Applications of Direct Analysis in Real Time–Mass Spectrometry (DART-MS) in ''Allium'' Chemistry. 2-Propenesulfenic and 2-Propenesulfinic Acids, Diallyl Trisulfane ''S''-Oxide and Other Reactive Sulfur Compounds from Crushed Garlic and Other Alliums''. ''Journal of Agricultural and Food Chemistry''. 2010. Vol. 58 (8). hlm. 4617–4625. doi:10.1021/jf1000106.</ref> Aktivitas farmakologis obat-obatan tertentu, seperti [[omeprazol]], [[esomeprazol]], [[tiklopidin]], [[klopidogrel]], dan [[prasugrel]], diusulkan melibatkan intermediat asam sulfenat.<ref>[https://zenodo.org/record/898058 Sulfenic acids as reactive intermediates in xenobiotic metabolism]. ''Archives of Biochemistry and Biophysics''. 2011. Vol. 507 (1). hlm. 174–185. doi:10.1016/j.abb.2010.09.015.</ref> Oksidasi residu sisteina dalam [[protein]] menjadi asam sulfenat protein yang sesuai diperkirakan penting dalam [[transduksi sinyal]] yang dimediasi [[redoks]].<ref>Kettenhofen, NJ, Wood, MJ. ''Formation, Reactivity, and Detection of Protein Sulfenic Acids''. ''Chem. Res. Toxicol''. 2010. Vol. 23 (11). hlm. 1633–1646. doi:10.1021/tx100237w.</ref><ref>Vinayak Gupta. ''Sulfenic acid chemistry, detection and cellular lifetime''. ''Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - General Subjects''. Februari 2014. Vol. 1840 (2). hlm. 847–875. doi:10.1016/j.bbagen.2013.05.040.</ref>


Asam sulfenat merupakan bagian dari rangkaian reaksi kimia yang terjadi saat memotong bawang bombai. Kelenjar lakrimal akan teriritasi oleh produk akhir reaksi, ''sin''-propanatial-''S''-oksida, yang menyebabkan keluarnya air mata.
Asam sulfenat merupakan bagian dari rangkaian reaksi kimia yang terjadi saat memotong bawang bombai. Kelenjar lakrimal akan teriritasi oleh produk akhir reaksi, ''sin''-propanatial-''S''-oksida, yang menyebabkan keluarnya air mata.<ref>[https://www.loc.gov/rr/scitech/mysteries/onion.html Why does chopping an onion make you cry?]. ''Everyday Mysteries''. The Library of Congress.</ref>


===Kimia organik dan anorganik===
===Kimia organik dan anorganik===
 
[[Sulfoksida]] dapat mengalami eliminasi termal melalui [[Mekanisme Ei|mekanisme E<sub>i</sub>]] untuk menghasilkan vinil [[alkena]] dan asam sulfenat:<ref>Braverman, S., "Rearrangements involving sulfenic acids and their derivatives," in Sulfenic Acids and Derivatives, 1990, John Wiley & Sons.</ref><ref>Michael Carrasco, Robert J. Jones, Scott Kamel, H. Rapoport, Thien Truong. ''N-(Benzyloxycarbonyl)-L-Vinylglycine Methyl Ester''. ''Organic Syntheses''. 1992. Vol. 70. hlm. 29. doi:10.15227/orgsyn.070.0029.</ref>
[[Sulfoksida]] dapat mengalami eliminasi termal melalui [[Mekanisme Ei|mekanisme E<sub>i</sub>]] untuk menghasilkan vinil [[alkena]] dan asam sulfenat:
:<chem>R-S(O)CH2CH2-R' -> R-SOH + CH2=CH-R'</chem>
:<chem>R-S(O)CH2CH2-R' -> R-SOH + CH2=CH-R'</chem>


Senyawa yang bereaksi melalui cara ini digunakan sebagai [[penstabil polimer]] yang melindungi dari penuaan akibat panas jangka panjang. Struktur yang didasarkan pada ester tiodipropionat sangat populer.
Senyawa yang bereaksi melalui cara ini digunakan sebagai [[penstabil polimer]] yang melindungi dari penuaan akibat panas jangka panjang.<ref>C. Kröhnke. ''Reference Module in Materials Science and Materials Engineering''. 2016. doi:10.1016/B978-0-12-803581-8.01487-9. ISBN 978-0-12-803581-8.</ref> Struktur yang didasarkan pada ester tiodipropionat sangat populer.<ref>C. Armstrong. ''Mechanisms of antioxidant action: the nature of the redox behaviour of thiodipropionate esters in polypropylene''. ''European Polymer Journal''. Februari 1975. Vol. 11 (2). hlm. 161–167. doi:10.1016/0014-3057(75)90141-X.</ref>


[[Ligan]] berbasis sulfenat ditemukan di [[situs aktif]] [[nitril hidratase]]. Gugus  diusulkan sebagai [[nukleofil]] yang menyerang nitril.
[[Ligan]] berbasis sulfenat ditemukan di [[situs aktif]] [[nitril hidratase]]. Gugus  diusulkan sebagai [[nukleofil]] yang menyerang nitril.<ref>Harrop, Todd C. ''Fe(III) and Co(III) Centers with Carboxamido Nitrogen and Modified Sulfur Coordination: Lessons Learned from Nitrile Hydratase''. ''Accounts of Chemical Research''. 2004. Vol. 37 (4). hlm. 253–260. doi:10.1021/ar0301532.</ref>


==Senyawa sulfenil lain==
==Senyawa sulfenil lain==
Awalan '''sulfenil''' dalam tata nama organik menunjukkan gugus RS (R&nbsp;≠&nbsp;H). Salah satu contohnya adalah metana[[sulfenil klorida]], CH<sub>3</sub>SCl.<ref>[https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Asam+sulfenat&oldid=28943839 sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia]</ref>


Awalan '''sulfenil''' dalam tata nama organik menunjukkan gugus RS (R&nbsp;≠&nbsp;H). Salah satu contohnya adalah metana[[sulfenil klorida]], CH<sub>3</sub>SCl.
'''Ester sulfenat''' memiliki rumus RSOR′. Ester ini muncul melalui reaksi sulfenil klorida pada alkohol.<ref>Goran Petrovic. ''Phenylsulfenylation of Nonactivated Carbon Atom by Photolysiis of Alkyl Benzenesulfenated: Preparation of 2-Phenylthio-5-heptanol''. ''Organic Syntheses''. 2005. Vol. 81. hlm. 244. doi:10.15227/orgsyn.081.0244.</ref> Ester sulfenat adalah intermediat dalam [[penataan ulang Mislow–Evans]] dari alil sulfoksida.<ref>Braverman, S., "Rearrangements involving sulfenic acids and their derivatives," in Sulfenic Acids and Derivatives, 1990, John Wiley & Sons.</ref> Sulfenamida memiliki rumus RSNR′<sub>2</sub>.
 
'''Ester sulfenat''' memiliki rumus RSOR′. Ester ini muncul melalui reaksi sulfenil klorida pada alkohol. Ester sulfenat adalah intermediat dalam [[penataan ulang Mislow–Evans]] dari alil sulfoksida. Sulfenamida memiliki rumus RSNR′<sub>2</sub>.
 
==Referensi==
 


== Referensi ==
<references />


== Sumber dan atribusi ==
== Sumber dan atribusi ==


Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Asam+sulfenat&oldid=28943839 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 28943839 (2026-02-08T23:50:23Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.
Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Asam+sulfenat&oldid=28943839 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 28943839 (2026-02-08T23:50:23Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.
<!-- WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 -->

Revisi terkini sejak 29 Agustus 2026 04.19

Dalam kimia, asam sulfenat adalah senyawa organobelerang dan asam okso dengan rumus umum . Asam ini merupakan anggota pertama dari keluarga asam okso organobelerang, yang juga mencakup asam sulfinat () dan asam sulfonat (). Anggota dasar dari keluarga asam sulfenat dengan R = H adalah hidrogen tioperoksida ().

Sifat

Berbeda dengan asam sulfinat dan sulfonat, asam sulfenat sederhana, seperti asam metanasulfenat (CH3SOH), sangat reaktif dan tidak dapat diisolasi dalam larutan. Dalam fase gas, waktu hidup asam metanasulfenat adalah sekitar satu menit. Struktur fase gas asam metanasulfenat ditemukan melalui spektroskopi gelombang mikro (spektroskopi rotasi) sebagai CH3–S–O–H.[1] Asam sulfenat dapat distabilkan melalui efek sterik, yang mencegah asam sulfenat berkondensasi dengan dirinya sendiri untuk membentuk tiosulfinat, RS(O)SR, seperti alisin dari bawang putih. Melalui penggunaan kristalografi sinar-X, struktur asam sulfenat yang distabilkan melalui efek sterik ditunjukkan sebagai R–S–O–H.[2][3] Asam sulfenat yang stabil dan terhalang secara sterik, asam 1-triptisenasulfenat, telah ditemukan memiliki pKa sebesar 12,5 dan energi disosiasi ikatan (bond-dissociation energy, BDE) O–H sebesar 71,9 ± 0,3 kcal/mol, yang dapat dibandingkan dengan pKa sebesar ≥14 dan BDE O–H sebesar ~88 kcal/mol untuk hidroperoksida isoelektronik (valensi), ROOH.[4]

Pembentukan dan keterjadian

Peroksiredoksin

Peroksiredoksin adalah enzim berlimpah yang dapat mendetoksifikasi peroksida. Mereka berfungsi dengan mengubah residu sisteina menjadi suatu asam sulfenat. Asam sulfenat ini kemudian berubah menjadi suatu disulfida melalui reaksi dengan residu sisteina lainnya.[5]

Bawang putih dan bawang bombai

Asam sulfenat diproduksi melalui dekomposisi enzimatik alliin dan senyawa terkait setelah kerusakan jaringan pada bawang putih, bawang bombai, dan tumbuhan lain dari genus Allium. Asam 1-propenasulfenat, yang terbentuk saat bawang bombai dipotong, akan dengan cepat ditata ulang oleh enzim kedua, sintase faktor lakrimasi, menghasilkan sin-propanatial-S-oksida.[6] Asam 2-propenasulfenat, yang terbentuk dari alisin, dianggap bertanggung jawab atas aktivitas antioksidan bawang putih yang kuat.[7] Spektrometri massa dengan sumber ion DART digunakan untuk mengidentifikasi asam 2-propenasulfenat yang terbentuk saat bawang putih dipotong atau dihancurkan serta untuk menunjukkan bahwa asam sulfenat ini memiliki masa hidup kurang dari satu detik.[8] Aktivitas farmakologis obat-obatan tertentu, seperti omeprazol, esomeprazol, tiklopidin, klopidogrel, dan prasugrel, diusulkan melibatkan intermediat asam sulfenat.[9] Oksidasi residu sisteina dalam protein menjadi asam sulfenat protein yang sesuai diperkirakan penting dalam transduksi sinyal yang dimediasi redoks.[10][11]

Asam sulfenat merupakan bagian dari rangkaian reaksi kimia yang terjadi saat memotong bawang bombai. Kelenjar lakrimal akan teriritasi oleh produk akhir reaksi, sin-propanatial-S-oksida, yang menyebabkan keluarnya air mata.[12]

Kimia organik dan anorganik

Sulfoksida dapat mengalami eliminasi termal melalui mekanisme Ei untuk menghasilkan vinil alkena dan asam sulfenat:[13][14]

R−S(O)CHA2CHA2−RA′⟶R−SOH+CHA2=CH−RA′

Senyawa yang bereaksi melalui cara ini digunakan sebagai penstabil polimer yang melindungi dari penuaan akibat panas jangka panjang.[15] Struktur yang didasarkan pada ester tiodipropionat sangat populer.[16]

Ligan berbasis sulfenat ditemukan di situs aktif nitril hidratase. Gugus diusulkan sebagai nukleofil yang menyerang nitril.[17]

Senyawa sulfenil lain

Awalan sulfenil dalam tata nama organik menunjukkan gugus RS (R ≠ H). Salah satu contohnya adalah metanasulfenil klorida, CH3SCl.[18]

Ester sulfenat memiliki rumus RSOR′. Ester ini muncul melalui reaksi sulfenil klorida pada alkohol.[19] Ester sulfenat adalah intermediat dalam penataan ulang Mislow–Evans dari alil sulfoksida.[20] Sulfenamida memiliki rumus RSNR′2.

Referensi

  1. ↑ Methanesulfenic Acid. Journal of the American Chemical Society. 1978. Vol. 100 (11). hlm. 3622–3624. doi:10.1021/ja00479a068.
  2. ↑ Synthesis, Structure, and Reactions of a Sulfenic Acid Bearing a Novel Bowl-Type Substituent: The First Synthesis of a Stable Sulfenic Acid by Direct Oxidation of a Thiol. Journal of the American Chemical Society. 1997. Vol. 119 (6). hlm. 1460–1461. doi:10.1021/ja962994s.
  3. ↑ Synthesis of a Stable Sulfenic Acid by Oxidation of a Sterically Hindered Thiol (Thiophenetriptycene-8-thiol)1 and Its Characterization. Journal of the American Chemical Society. 1996. Vol. 118 (50). hlm. 12836–12837. doi:10.1021/ja962995k.
  4. ↑ The redox chemistry of sulfenic acids. Journal of the American Chemical Society. 2010. Vol. 132 (47). hlm. 16759–16761. doi:10.1021/ja1083046.
  5. ↑ Sue Goo Rhee. Multiple Functions and Regulation of Mammalian Peroxiredoxins. Annual Review of Biochemistry. 2017. Vol. 86. hlm. 749–775. doi:10.1146/annurev-biochem-060815-014431.
  6. ↑ Block, E. Garlic and Other Alliums: The Lore and the Science. Royal Society of Chemistry. 2010. ISBN 978-0-85404-190-9.
  7. ↑ Garlic: Source of the Ultimate Antioxidants – Sulfenic Acids. Angewandte Chemie International Edition. 2009. Vol. 48 (1). hlm. 157–60. doi:10.1002/anie.200804560.
  8. ↑ Applications of Direct Analysis in Real Time–Mass Spectrometry (DART-MS) in Allium Chemistry. 2-Propenesulfenic and 2-Propenesulfinic Acids, Diallyl Trisulfane S-Oxide and Other Reactive Sulfur Compounds from Crushed Garlic and Other Alliums. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2010. Vol. 58 (8). hlm. 4617–4625. doi:10.1021/jf1000106.
  9. ↑ Sulfenic acids as reactive intermediates in xenobiotic metabolism. Archives of Biochemistry and Biophysics. 2011. Vol. 507 (1). hlm. 174–185. doi:10.1016/j.abb.2010.09.015.
  10. ↑ Kettenhofen, NJ, Wood, MJ. Formation, Reactivity, and Detection of Protein Sulfenic Acids. Chem. Res. Toxicol. 2010. Vol. 23 (11). hlm. 1633–1646. doi:10.1021/tx100237w.
  11. ↑ Vinayak Gupta. Sulfenic acid chemistry, detection and cellular lifetime. Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - General Subjects. Februari 2014. Vol. 1840 (2). hlm. 847–875. doi:10.1016/j.bbagen.2013.05.040.
  12. ↑ Why does chopping an onion make you cry?. Everyday Mysteries. The Library of Congress.
  13. ↑ Braverman, S., "Rearrangements involving sulfenic acids and their derivatives," in Sulfenic Acids and Derivatives, 1990, John Wiley & Sons.
  14. ↑ Michael Carrasco, Robert J. Jones, Scott Kamel, H. Rapoport, Thien Truong. N-(Benzyloxycarbonyl)-L-Vinylglycine Methyl Ester. Organic Syntheses. 1992. Vol. 70. hlm. 29. doi:10.15227/orgsyn.070.0029.
  15. ↑ C. Kröhnke. Reference Module in Materials Science and Materials Engineering. 2016. doi:10.1016/B978-0-12-803581-8.01487-9. ISBN 978-0-12-803581-8.
  16. ↑ C. Armstrong. Mechanisms of antioxidant action: the nature of the redox behaviour of thiodipropionate esters in polypropylene. European Polymer Journal. Februari 1975. Vol. 11 (2). hlm. 161–167. doi:10.1016/0014-3057(75)90141-X.
  17. ↑ Harrop, Todd C. Fe(III) and Co(III) Centers with Carboxamido Nitrogen and Modified Sulfur Coordination: Lessons Learned from Nitrile Hydratase. Accounts of Chemical Research. 2004. Vol. 37 (4). hlm. 253–260. doi:10.1021/ar0301532.
  18. ↑ sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia
  19. ↑ Goran Petrovic. Phenylsulfenylation of Nonactivated Carbon Atom by Photolysiis of Alkyl Benzenesulfenated: Preparation of 2-Phenylthio-5-heptanol. Organic Syntheses. 2005. Vol. 81. hlm. 244. doi:10.15227/orgsyn.081.0244.
  20. ↑ Braverman, S., "Rearrangements involving sulfenic acids and their derivatives," in Sulfenic Acids and Derivatives, 1990, John Wiley & Sons.

Sumber dan atribusi

Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 28943839 (2026-02-08T23:50:23Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.


Diperoleh dari "https://wiki.unissula.ac.id/index.php?title=Asam_sulfenat&oldid=25288"